d-氨基葡萄糖含磷衍生物的合成与结构表征

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1、河南大学硕士研究生毕业论文(2009)摘要D．氨基葡萄糖含有羟基和氨基，可以进行化学修饰得到不同衍生物，修饰后的D．氨基葡萄糖具有抗风湿、消炎杀菌、抗肿瘤、提高免疫等多种生理功能，对D．氨基葡萄糖进行化学修饰将在生物、医药及其相关领域有着更为广阔的应用前景。本文主要研究D．氨基葡萄糖席夫碱的合成，并进一步合成有机磷衍生物。通过大量文献调研，综述了合成氨基葡萄糖席夫碱不同方法，在此基础上确立了本文的合成路线。制备出了两个系列产物，共14个未见报道的新化合物，其中8个目标产物为Q．氨基膦酸酯类衍生物。目标化合物的结构进行了1HNMR、31PNIV瓜、IR和MS分析确证，论文包括

2、以下几个方面：．^』．—J‘一、月lJ吾介绍氨基葡萄糖及其化学修饰，氨基葡萄糖衍生物的生物活性、研究的现状与前景，以及氨基葡萄糖有机磷衍生物课题的立题依据。二、氨基葡萄糖含磷衍生物的合成2．1．氨基葡萄糖席夫碱的合成Ho呲●弋--o⋯NH2．HCRNaOHHO———————+HMeOHfOMebOH是3。HNH22-R-CHOMeOH·HO∑弋OHO∑OH3k．，．心N弋3a_eR由审：太YacMO命{

3、审洲a河南大学硕士研究生毕业论文(2009)2．2．D．氨基葡萄糖含磷衍生物的合成H0∑心0HOOH0X．．．．P^h弋一q油OAc嚆孓3。能AC20Py4AcO弋3一qA

4、co∑—心OAc9—一一、6R'OMeOMe丫R‘=一CH2CH3，‘CH(CH3)2，一CH2CH2CH2CH3．-CH2CH(CH3)2H赳。HN诠‘A感。Ac曰竺洲萏譬R—————————◆／气、V-、R’=一CH2CH3，一CH(CH3)2．·CH2CH2CH2CH3．-CH2CH(CH3)2以D．氨基葡萄糖盐酸盐为原料，在甲醇中经氢氧化钠处理，再与苯甲醛衍生物反应，合成了D．氨基葡萄糖席夫碱，探索了反应条件和溶剂，从而找出了该反应的最佳条件。D．氨基葡萄糖席夫碱在吡啶溶剂条件下与乙酸酐反应得到乙酰化保护的席夫碱，乙酰化产物和亚磷酸酯的P．H基团进行加成，将糖基引入

5、了a．氨基膦酸酯中，合成了一系列新型含一个具有两种构型的手性碳原子的a．氨基膦酸酯。关键词：D．氨基葡萄糖；席夫碱；合成；甜氨基膦酸酯一；A．o—yAbstractD。glucosaminehasbiologicalactivity，ThereareseveralreaCtioncenters(11)，droxylsandamido)inthemolecule，itsderivativeswidelyusedinbi0109Yandmedicine·ModifiedofD。glucosaminehasantirheumatic，bactedcida／anti．砌am舶ato

6、ry,antitumor,enhancetheimmuneandotherphysiologicalf．unctions．cheInicalmodificationofD。glucosamineinbiology，medicineandrelatedfieldshaveamorewideapplicationprospect．ThisarticleismainlystudiedinsynthesisofD．斟ucos锄iIlesclliffbasesa11dfurthersynthesisoforganicphosphorusderivatives．Throughexten

7、sivelite阳tureresearch，suIllIll跚zesthesynthesisofglucosamineschiffbasesindifferentways．onthebasisofestablishedsyntheticrouteofthisarticle．Prepared铆0s谢esof14newcompoundsnotreported，eight弘aminophosphatederivatives．Thes饥lCtu]reoftllesecompoundshad1HNMR,)1PM峨IRandMSanalysisconfim，衄也ethesisinclu

8、dethefollowing：1．InstructionIntroductionandchemicalmodificationofglucosamine，酎ucosalllinede—vativesbiologicalactiVity，ofthepresentsituationandprospects，aswellaSglucosaminederivativesoforganicphosphorusinaccordancewiththesubjectrifle1e西slation．2·Synthesisofphos