d-氨基葡萄糖衍生物合成和生物活性

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1、浙江工业大学2011届硕士学位论文D．氨基葡萄糖衍生物的合成与生物活性摘要D．氨基葡萄糖是一种重要的单糖，具有抗菌、抗病毒、调节植物生长等广泛的生物活性。近几年，关于新型D．氨基葡萄糖衍生物的研究受到越来越多的关注。本论文研究了以D．氨基葡萄糖盐酸盐和苯氧乙酰氯为原料合成新的2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧．D．葡萄糖衍生物。重点考察了溶剂，反应时间，反应温度，投料比等因素对反应的影响，优化了工艺参数：在最佳工艺条件下，合成了8个D．氨基葡萄糖衍生物，其中7个为新化合物。同时对2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧．D．葡萄糖衍

2、生物进行生物活性测试，结果显示：苯环对位上有氯原子的2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧．D．葡萄糖衍生物具有较好的抑制黄瓜子叶生根活性，其活性水平与传统植物生长调节剂2，4．二氯苯氧乙酸(2，4．D)相当。为了改善2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧．D．葡萄糖衍生物的溶解性，本论文还设计合成2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧一D．葡萄糖甲苷衍生物。以甲醇为反应物和溶剂，H2S04．Si02为催化剂，对2．芳氧乙酰氨基．2．脱氧一D-葡萄糖衍生物上的l位羟基进行甲苷化得到3个2．芳氧乙酰氨基．2-脱氧．D．葡萄糖甲苷衍生物，收率85．9

3、7％。另外，还设计合成引入噻二唑类活性小分子的新型D．葡萄糖衍生物，得到了新化合物2．(4’．甲基．1’，2’，3’．噻二唑．5’．酰胺基)．2．脱氧．D．葡萄糖，收率54％。本论文中化合物结构经过核磁、质谱和红外的表征，并测定各化合物的熔点。关键词：植物生长调节剂，D．氨基葡萄糖，苯氧乙酸，甲苷，噻二唑浙江工业大学20ll届硕士学位论文SYNTHESISANDBIOLOGICALACTIVITY0FD．GLUCOSAMINEDERI、厂ATIVESABSTRACTD-glucosamineisa虹ndofiH

4、lportantminoSacch撕de，．whichpossessesextensiVebioactivitiesi11cludingantibacterial，i11secticidalandplantgro、玑h—regulatingactiVities．ResearchaimedatsynthesisingnewD—glucosaminederivatiVeshascontinuedinrecentyears．Aseriesof2一aryloXyacetylamino一2一deoXy-D—91ucose

5、shaVebeensynthesizedbyacylationofD—91ucosaminewitha巧10xyacetylchlorides．Thee￡I奄ctofseveralfactors，suchassolventVarie劬reactiontime，reactiontemperature，ratioofreactantswaSinVestigated．Theprocessparameterswereoptimized．A1loftheirplant笋owth-regulatingaCtiVitiesw

6、eretested．TheresultsshowthatthosecompoundsbearingchlorineatomatparapositionofbenzeneringhavenotableiI山ibitingactiVitiesagaillstcotyledonrootageofcucmnberwhichareconlparablewiththatof2，4一dichlo；ophenoxyaceticacid(2，4一D)．InordertoinlproVethesolubilityof2一arylo

7、xyacetyl锄ino-2一deoxy-D—glucoses，methyl2一deoxy-2-pheno)【yacetyl—D—91ucosideswith、betters01ubilityweresynthesizedbyH2S04一Si02catalystinmethanolinyields85—97％．IIladdition，thiadiaz01ederiVatiVehasbeenintroducedintoD-91ucosa商ne．Anewcompound，2-(4’一methyl-1’，2’，3’-

8、thiadiaz01e·5’一acetyl)amino一2一deoxy—D—glucose，hasbeenobtainedinyield54％．Compo吼dsstmctureswereconfimedby1HNMR、MSandRmeltingⅡ浙江工业大学20ll届硕士学位论文pointsofa11newcoⅡlpo吼dsweredetemiIled．KEYWORDS：plant铲o