基于卟啉衍生物的合成及结构表征

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1、南京理工大学硕士学位论文卟啉衍生物的合成及结构表征姓名：曹标申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：胡炳成20060621摘要本文首先介绍了天然环状四吡咯化合物及其分类，着重介绍了其中卟啉及其衍生物的应用、合成。在此基础上，提出了论文的具体工作。实验过程中，先对猪血红细胞中血红素的提取工艺进行了研究，比较了两种氯化血红索制备工艺的得率、纯度以及成本，得出工艺2为较为理想的制备技术，该技术工艺简单、成本低廉，可用于工业生产。以氯化血红素为原料，用间苯二酚作还原剂，将血红素还原为次氯化血红素，并用硅胶柱分离纯化，得到纯品次氯化血红素。此种合成方法所得到的次氯化血红素纯度、产率都较

2、高，可以为进一步合成提供高纯度的原材料。次氯化血红素再经脱中心F矿、酯化等反应，生成次卟啉．Ⅸ．二甲酯。比较了两种制备工艺，得出浓硫酸．甲醇溶液超声波激励法制备次卟啉．Ⅸ．二甲酯有诸多优点，即操作简单、产率高、产物纯度高。最后，次卟啉．Ⅸ．二甲酯和金属盐试剂经络合反应，生成四种不同的金属次卟啉。Ⅸ．二甲酯，并对其进行了工艺研究。制得的金属次卟啉．Ⅸ．二甲酯可作为仿生催化荆，也是进一步合成其它卟啉衍生物(如光敏剂)的中间体。通过红外光谱(双)、1H核磁共振光谱(1HNMR)以及质谱(MS)等检测手段对所合成的化合物进行了结构表征。研究结果表明，合成所得的化合物结构与预期设计一致，

3、各目标化合物合成路线合理，产率都较高。关键词：卟啉衍生物，氯化血红素，次氯化血红素，次卟啉．IX．二甲酯，金属次卟啉．Ⅸ．二甲酯，提取，合成，结构表征ABSTRACTInthisarticle，thenaturalcyclictetrapyrrolesandsomecompoundsofthiskindWffl'@introducedandspecialattentionwasgiventotheapplicationandsynthesisofporphy渤anditsderivatives．inthisbase．particularworksofthedissertatio

4、nxvasputforward．Inthecourseofexperiments，first,tocompareandevaluatedtheyield，purityandappronimatedCOSTSoftwokindsofhemepreparation．Ascomparedthetwothchniques,rnethod2hasbeenprovedtobeasimple-thehnologied，high-puritiedandlow-costedtechnique．Thismethodcanbeappliedinindustryproduction，Deuterohe

5、minWasabtainedfromthereductionofheminbyresorcinol，AfterbeingpurifiedbybYsi

6、ieagelcolunmchromatogrophy，puredenteroheminWasobtained．Thismethodissimpleandcouldsupplyhi曲quaitydeuteroheminforthefurthersyn-thesis。Then,deuteroheministransferredtodeuteroporphrin-ix—dimethylesterbythedeion-izationand

7、esterificafion．Comparedwithconventionalreaction,ultrasonicreactionhasmanyadvantagessuchassimpleroperation，higheryieldandpurerproduct．Atlast，fourkindsofmetal-deuteroporphrin-IX-dimethylesteraresynthesizedfromdememporphrin-lX-dimethylesterandmetalsaltbycomplexingreactions．Atthes：an'tetime，thes

8、tudyontheiroptimumexperimentalconditionsofthepreparationprocessesisalsocarriedout．Thesecompoundscanbeusedasbioniccatalystandtheintermedi—ateofporphyrinderivatives．Thestructuresofthesyntheticproductswerecharacterizedbyinfrared(IR),'Hnucl-earmagnetic