新型杯芳烃衍生物的合成及结构表征.pdf

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1、石油化工进展ADVANCE第。11卷一第。9期⋯32ASINFINEPETROCHEMICAI_S新型杯芳烃衍生物的合成及结构表征马丽金毅王文艳王立娟张丽洋‘丁伟。(1．大庆化工研究中心；2．大庆石化公司环保监测站；3．大庆石油学院，大庆163714)摘要以对叔丁基苯酚、甲醛、氢氧化钠、苯酚、浓硫酸、碳酸钠、正溴代烷烃等为原料，经缩聚反应、脱烷基化反应、磺化反应、醚化反应合成了一系列水溶性杯[4]芳烃低聚磺酸钠产品。利用红外光谱、核磁共振氢谱对中间体及产物进行了结构表征；证实了合成中间体和目标产物符合设

2、计的分子结构。用滴体积法测定一系列表面活性剂水溶液25℃时的表面张力，结果表明，1一C，1一C6，1一C。和1一C。表面活性剂分别能将水的表面张力降至32．06，34．96，42．35和45．35mN／m，临界胶束浓度分别为1．26x10一，0．32×10一，1．78×10和1．2×10一mol／L。对所合成的表面活性剂进行界面张力扫描法测定，结果表明，当1一C，1一C，1一C。和1一C。表面活性剂的烷烃碳数分别为8，6，8，6时，表面活性剂的界面张力均达最小值。关键词杯芳烃表面张力界面张力杯芳烃(Ca

3、lixarene)是对位取代的苯酚或其1实验衍生物与甲醛在碱性条件下反应，苯酚单元在羟1．1主要试剂与仪器基邻位通过亚甲基或类似的基团联接起来的大环对叔丁基苯酚，甲醛，氢氧化钠，二苯醚，乙酸化合物，是继冠醚和环糊精之后出现的“第三代乙酯，乙酸，石油醚，氯仿，苯酚，无水三氯化铝，甲超分子化合物”¨。其分子形状类似杯状，又为苯，盐酸，浓硫酸，碳酸钡，正溴代烷烃，碳酸钠，乙多个苯环构成的芳香族所构成，故将其命名为杯醇，甲醇，二甲基亚砜等均为分析纯试剂；酸性亚芳烃，一般有4，6，8聚合物。近20年来，杯芳烃甲基

4、兰溶液为实验室自配。化学发展迅猛，已由最初合成未修饰的单体、分析Bruker—Tensor27型傅立叶变换红外分光光确定其构象、性质等基础工作发展到目前已经合度仪，德国布鲁克光谱仪器公司；VarianUnity一成了大量的功能性杯芳烃衍生物，其应用研究异400型核磁共振波谱仪，美国Varian公司；滴体积常活跃，专利骤增。杯芳烃在液膜传输、中性有机表面张力测定仪，北京大学；Model一500型旋转分子分离、水污染控制、相转移催化剂、络合萃取、滴界面张力仪，美国。分子探针、分子器件、传感器、液晶等方面都有

5、重1．2杯[4]芳烃低聚磺酸钠的合成原理要应用J。为此，笔者合成了一系列水溶性杯水溶性杯[4]芳烃低聚磺酸钠产品合成原理[4]芳烃低聚磺酸钠产品，并对合成中问体及目如下，最终产物用1一C表示，C分别代表标产物结构进行了表征。C4H9，C6H13，C8H17和C1oH2lo41．3杯[4]芳烃低聚磺酸钠的合成J体；以浓硫酸、碳酸钠或碳酸钡为原料磺化反应引首先以对叔丁基苯酚、甲醛、氢氧化钠、二苯入磺酸基，合成杯[4]芳烃磺酸钠中间体；最后以醚、乙酸乙酯、乙酸、石油醚、氯仿等为原料合成出对叔丁基杯[4]芳烃；

6、然后以对叔丁基杯[4]芳烃收稿日期：2010—06一l1。为基本骨架，采用苯酚、无水三氯化铝、甲苯、盐酸作者简介：马丽，硕士研究生，毕业于大庆石油学院。基金项目：中国石油天然气集团公司石油科技中青年创新基等将其上缘的叔丁基去掉合成杯[4]芳烃中间金项目(o6Eloo8)。2010年9月马丽等．新型杯芳烃衍生物的合成及结构表征33正溴代烷、碳酸钠、乙醇、甲醇、二甲基亚砜等试剂在其下缘酚羟基处引人烷基长链，设计合成出系列水溶性杯[4]芳烃低聚磺酸钠产品。合成出的杯芳烃衍生物下缘有疏水烷基链，上缘有水溶性良好

7、的磺酸基，中间有一定的空腔，调节了分子的亲水一亲油性能，使其具备表面活性，是一类新型．1l一。l的低聚表面活性剂。11975312结果与讨论62．1中间体及最终产物红外光谱分析图2对叔丁基杯[4]芳烃核磁共振波谱图1分别是对叔丁基杯[4]芳烃、杯[4]芳烃、杯[4]芳烃磺酸钠、1一C的红外光谱图。由对叔丁基杯[4]芳烃的红外谱图可见，3176em处是羟基的特征吸收峰，1483cm处是苯环的骨架振动吸收峰，2957em处为叔丁基的特征吸收峰，测量结果与文献报道值】一致；与对叔丁基杯[4]芳烃的红外光谱图比

8、较，杯[4]芳烃红外光谱图中2957cm处的叔丁基特征峰基本消占失，表明对叔丁基杯[4]芳烃中的叔丁基已基本图3杯[4]芳烃核磁共振波谱除去；与杯[4]芳烃的红外谱图相比，1187em和1050em处出现了磺酸基的特征吸收峰，说明成功合成了杯[4]芳烃磺酸钠；将1一C的红外谱图与杯[4]芳烃磺酸盐的红外谱图做对比，在2850—3000cm区域很明显出现了C—H伸缩振动吸收峰，这是烷烃的谱带，可知引入了烷基链，成功合成了目的产物。1O8642