2018-2019学年高中化学 专题3.2 酚（含解析）（选修5）

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1、专题02酚一．苯酚的分子结构分子式：C6H6O；结构式：略；结构简式：典例1下列物质中：(1)能与氢氧化钠溶液反应的是___________________________________。(2)能与溴水反应的是___________________________________________。(3)能与钠反应的是_____________________________________________。(4)能发生消去反应的是_________________________________________。(5)能催化氧化生成醛或酮的是

2、___________________________________。【解析】酚能与氢氧化钠、溴水反应，醇不能，(1)(2)都选②③。(3)4种物质都含羟基，都能与钠反应，选①②③④。(4)苯甲醇不能发生消去反应，环己醇可以，酚不能发生消去反应，选④。(5)酚不能被催化氧化，选①④。【答案】(1)②③　(2)②③　(3)①②③④　(4)④　(5)①④二.苯酚的物理性质无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大，加热可增大其在水中的溶解度65℃以上与水互溶。苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢

3、地氧化成对-苯醌。使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。9三．苯酚的化学性质苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。1.跟碱的反应——苯酚的酸性苯酚俗称石炭苯酚放入水中，溶液变浑浊，加入氢氧化钠溶液，变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应，苯酚显酸性。向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。现象；溶液又重新变浑浊。结论：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还要弱。【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物，为什么性质确不同？当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。苯酚分子中由于

4、苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子部分电离出来，因此显示弱酸性。典例2下列叙述正确的是(　　)A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6三溴苯酚，再过滤除去B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应【答案】D　【解析】在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6三溴苯酚，反应方程式为OH＋3Br2―→↓＋3HBr。事实上，2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来，故A项

5、不正确。冷却后，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，故D项正确。92．苯环上的取代反应前面我们学过，苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应，而乙烯又可以与溴发生加成反应，苯酚与溴水呢？如果发生取代反应，产物除了有机物，还有什么，如果发生加成反应，产物可能是什么？请通过实验现象，分析化学反应的实质。实验，观察，叙述现象：有白色沉淀生成。分析原因。实验说明，向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三溴苯酚

6、沉淀。引导学生写出化学方程式。（强调三溴苯酚中三个溴原子的位置）。值得注意的是，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同？在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼，容易被其它的原子或原子团取代。苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应，请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。苦味酸在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。典例3下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是(　　)A．苯酚溶液显弱酸性B．苯酚

7、和乙醇中，分别加入金属钠，苯酚反应剧烈C．苯酚比苯容易发生溴代反应D．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而苯甲醇不能【答案】C　【解析】苯环影响羟基，使O—H键易断裂，苯酚溶液显弱酸性，A错误；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，而乙醇为中性，与Na反应可体现O—H中H的活泼性，B错误；—OH影响苯环，苯环上邻、对位H较活泼，则苯酚比苯容易发生溴代反应，C正确；苯环影响羟基，则苯酚具有酸性，使苯酚能与NaOH溶液反应，而苯甲醇不能与NaOH溶液反应，D错误。93．显色反应：苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚

8、溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。4．加成反应5．氧化反应①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色