2018-2019学年高中化学 专题2.4 卤代烃（含解析）（选修5）

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1、专题04卤代烃一、卤代烃1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。2．分类3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CH3Cl、CCl4等。4．化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性。注意：卤代烃不属于烃类，某些卤代烃中也不一定含有氢原子，如四氯化碳等。典例1下列物质中，不属于卤代烃的是(　　)A．CH2Cl2　　B．CCl2F2C．D．【答案】D　【解析】卤代烃是卤素原子取代

2、了烃分子中的氢原子，卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能再含有其他元素的原子。二、溴乙烷的结构和性质1．物理性质9颜色状态沸点密度溶解性无色液体38.4℃较低比水的大难溶于水，易溶于多种有机溶剂2．分子结构3．化学性质(1)取代反应(水解反应)①条件：NaOH水溶液、加热。②反应方程式：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。典例2检验溴乙烷中是否有溴元素，合理的实验方法是(　　)A．加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现B．加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉

3、淀生成D．加入NaOH溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【答案】D　【解析】溴乙烷不与氯水反应且溴乙烷中不存在溴单质，无法通过水层颜色变化来判断是否含有溴元素，故A错误；溴乙烷中溴元素不是离子形式存在，故B错误；没有中和氢氧化钠，氢氧根离子对实验产生干扰，故C错误；加入氢氧化钠溶液共热，发生取代反应，生成溴化钠，加入稀硝酸过量，中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银溶液，观察有无有浅黄色沉淀，故D正确。(2)消去反应①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。②卤代

4、烃的消去反应a．条件：NaOH醇溶液、加热。b．反应方程式：(以溴乙烷为例)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。注意：卤代烃都能发生水解反应，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。三、卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃的用途9制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。2．卤代烃的危害氟氯代烷——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。难点剖析：1．卤代烃水解反应和消去反应的比较水解反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热反应实质—X被—OH取代脱去HX分子，形成不饱和键断键位置C—X键断裂C—X与C—H键断裂结构要求绝大多数卤代烃能发生水解

5、反应(1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子反应特点有机物碳骨架不变，官能团—X变为—OH有机物碳骨架不变，官能团—X变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃2．卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如，等。(3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如，发生消去反应的产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引

6、入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O。典例3下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　)A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子9D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的【答案】C　【解析】所有卤代烃都难溶于水，但不一定都是密度比水小的液体，例如一氯甲烷是气体，溴乙烷密度比水大，A错误；卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应，因此并不是所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应，B

7、错误；所有卤代烃都含有卤原子，C正确；卤代烃不一定是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应，D错误。典例4根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是______________________________________________________________________________________________________。【答