2018-2019学年高中化学 专题3.4 羧酸 酯（含解析）（选修5）

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1、专题04羧酸酯羧酸一.乙酸的组成和结构分子式：C2H4O2结构式：结构简式：CH3COOH或分子比例模型：乙酸的官能团是—COOH，叫做羧基。二.乙酸的物理性质乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，是调味品食醋的主要成分，俗称醋酸。当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。三.乙酸的化学性质1．弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其水溶液具有酸的通性：(1)与酸碱指示剂作用，如可以使紫色石蕊试液变红。(2)与碱反应，如CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O

2、。(3)与碱性氧化物反应，如2CH3COOH＋CaO===(CH3COO)2Ca＋H2O。(4)与活泼金属反应，如2CH3COOH＋Zn===(CH3COO)2Zn＋H2↑。(5)与某些盐反应，如2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。2．酯化反应：酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O13酯化反应的历程是：酸脱羟基醇脱氢。【名师点拨】①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。②用盛饱和N

3、a2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。③导管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。典例1山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(　　)A．金

4、属钠　　　B．氢氧化钠C．溴水D．乙醇【答案】C　【解析】羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。四.羧酸1.羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。13一元羧酸的通式：R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+

5、1—COOH。2.羧酸的通性(1)常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸(2)酯化反应R1—COOH+R2-CH2OHR1-COO—CH2-R2+H2O［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O3.羧酸的命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。曲例2某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；

6、③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是A．一定含有甲酸乙酯和甲酸B．一定含有甲酸乙酯和乙醇C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D．几种物质都含有【答案】C　【解析】能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。4.重要的羧酸—甲酸甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。甲酸的化学性质甲酸与银氨溶液的反应：

7、HCOOH+2Ag(NH3)2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH+Cu(OH)2→(HCOO)2Cu+2H2O典例3下列对有机物的叙述中，错误的是(　　)13A．常温下，与NaHCO3溶液反应放出CO2气体B．能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOHC．与稀硫酸共热时，生成两种有机物D．该有机物的分子式为C14H10O9【答案】C　【解析】该有机物中含有羧基(—COOH)，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，所以A项正确；该有机物中含5个酚羟基、1个羧基和

8、1个酯基，在碱性条件下水解后又生成1个酚羟基和1个羧基，故1mol该有机物可中和8molNaOH，所以B项正确；与稀硫酸共热时，该有机物水解，生成的是一种物质，C项错误；由题中结构简式可得该有机物的分子式为C14H10O9，D项正确。【拓展提升】1.几种常见化合