2018-2019学年高中化学 专题2.3 芳香烃（含解析）（选修5）

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1、专题03芳香烃一、苯1．苯的结构2．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性毒性无色液态带有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂有毒3.苯的化学性质注意：苯虽然不与溴水发生化学反应，但是可以因为萃取而使溴水褪色。典例1制备溴苯的实验装置如下图，将液溴从恒压滴液漏斗慢慢滴入盛有苯和铁粉的烧瓶A。反应结束后，对A中的液体进行后续处理即可获得溴苯。15(1)写出A中制备溴苯的化学反应方程式：_________________________________________________________________________________________。(2)

2、B中盛放的CCl4的作用是_____________________________________________________________________________________________________。(3)冷凝管的作用是________，冷凝管中的水应从______(填“a”或“b”)口进入。(4)向C中加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液可证明苯和液溴发生的是取代反应而不是加成反应，反应现象是____________________________________________________________________________

3、___________________________，也可使用________试纸更简便地证明上述结论。(5)取出A中的粗溴苯，要用如下操作提纯：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是________(填序号)。【答案】　(1)(2)除去溴化氢气体中的溴蒸气(3)冷凝回流　a(4)有淡黄色沉淀生成　蓝色石蕊(5)②④②③①【解析】　(1)在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，则A中制备溴苯的化学反应方程式为(2)根据相似相溶原理，溴极易溶于四氯化碳，所以B中盛放的CCl4的作用是除去溴

4、化氢气体中的溴蒸气。(3)冷凝管的作用是冷凝回流反应物，使反应物充分利用；水逆流冷凝效果最好，则冷凝管中的水应从a口流入。15(4)如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氢易溶于水电离出H＋和Br－，只要检验含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取C中溶液，滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，如果有淡黄色沉淀生成，就证明含有溴离子；氢离子的检验：如果C中溶液能使蓝色石蕊试纸变红，就证明含有氢离子。(5)粗溴苯含有苯、溴苯、溴化铁和溴，提纯时，为减少氢氧化钠的用量，可先用水洗，除去溴化铁和少量的溴，然后加入10%的NaOH溶液洗涤，除去溴，再用水洗除去碱液，经过干燥后进行蒸馏可以

5、得到溴苯，所以顺序为②④②③①。二、苯的同系物1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。注意：苯、甲烷不能使KMnO4酸性溶液褪色，而甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，原因是甲苯分子中，苯环对甲基影响，使甲基上的氢原子变得活泼，易被氧化。②燃烧。燃烧通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生

6、成2,4,6三硝基甲苯，方程式为注意：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，原因是甲苯分子中，甲基对苯环有影响，使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为15注意：苯的同系物发生取代反应时，反应条件不同，其取代的位置也不同。如：典例2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃烧时产生带浓烈黑烟的火焰

7、D．1mol甲苯最多能与3mol氢气发生加成反应【答案】A【解析】按题意可知，侧链对苯环的影响，即由于甲基的存在而使苯环上的H活性变大，即A项；B项是苯环对烃基的影响；C项是有机物的通性；D项是苯环的性质。三、芳香烃的来源及其应用1．概念分子中含有一个或多个苯环的烃，如(苯乙烯)、(萘)、(蒽)等。2．来源(1)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。3．应用简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。典例3下列说法中错误的是()A．石油中含C5～C11的烷

8、烃，可以通