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时间:2019-10-09
《2018-2019学年高中化学 专题3.2 酚(含解析)(选修5)》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、专题02酚一.苯酚的分子结构分子式:C6H6O;结构式:略;结构简式:典例1下列物质中:(1)能与氢氧化钠溶液反应的是___________________________________。(2)能与溴水反应的是___________________________________________。(3)能与钠反应的是_____________________________________________。(4)能发生消去反应的是_________________________________________。(5)能催化氧化生成醛或酮的是
2、___________________________________。【解析】酚能与氢氧化钠、溴水反应,醇不能,(1)(2)都选②③。(3)4种物质都含羟基,都能与钠反应,选①②③④。(4)苯甲醇不能发生消去反应,环己醇可以,酚不能发生消去反应,选④。(5)酚不能被催化氧化,选①④。【答案】(1)②③ (2)②③ (3)①②③④ (4)④ (5)①④二.苯酚的物理性质无色晶体、有特殊气味、易溶于有机溶剂。常温下苯酚在水中的溶解度不大,加热可增大其在水中的溶解度65℃以上与水互溶。苯酚放置时间长的苯酚往往是粉红色,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢
3、地氧化成对-苯醌。使用苯酚要小心,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。9三.苯酚的化学性质苯酚的化学性质,主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。1.跟碱的反应——苯酚的酸性苯酚俗称石炭苯酚放入水中,溶液变浑浊,加入氢氧化钠溶液,变为透明澄清。苯酚能与NaOH发生中和反应,苯酚显酸性。向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸;向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。现象;溶液又重新变浑浊。结论:苯酚的酸性很弱,比碳酸的酸性还要弱。【名师点拨】苯酚和乙醇均为烃的羟基衍生物,为什么性质确不同?当羟基所连接的烃基不同时,羟基的性质也不同。苯酚分子中由于
4、苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子部分电离出来,因此显示弱酸性。典例2下列叙述正确的是( )A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2D.苯酚可以和硝酸进行硝化反应【答案】D 【解析】在混合液中加入浓溴水,可以生成2,4,6三溴苯酚,反应方程式为OH+3Br2―→↓+3HBr。事实上,2,4,6三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来,故A项
5、不正确。冷却后,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,故C项不正确。苯酚可以和硝酸发生硝化反应,生成三硝基苯酚,故D项正确。92.苯环上的取代反应前面我们学过,苯与液溴在铁粉催化条件下发生取代反应,而乙烯又可以与溴发生加成反应,苯酚与溴水呢?如果发生取代反应,产物除了有机物,还有什么,如果发生加成反应,产物可能是什么?请通过实验现象,分析化学反应的实质。实验,观察,叙述现象:有白色沉淀生成。分析原因。实验说明,向苯酚稀溶液中加入浓溴水,既不需要加热,也不用催化剂,立即生成白色的三溴苯酚
6、沉淀。引导学生写出化学方程式。(强调三溴苯酚中三个溴原子的位置)。值得注意的是,该反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。【名师点拨】苯酚与苯发生卤代反应有何不同?在苯酚分子中,由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻、对位氢原子性质较活泼,容易被其它的原子或原子团取代。苯酚还可以与硝酸、硫酸发生取代反应,请学生写出苯酚发生硝化反应的化学方程式。苦味酸在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。典例3下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是( )A.苯酚溶液显弱酸性B.苯酚
7、和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚比苯容易发生溴代反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能【答案】C 【解析】苯环影响羟基,使O—H键易断裂,苯酚溶液显弱酸性,A错误;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B错误;—OH影响苯环,苯环上邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C正确;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不能与NaOH溶液反应,D错误。93.显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫色。检验苯酚的存在也可利用苯酚的显色反应。向盛有少量苯酚
8、溶液的容器中滴加几滴FeCl3溶液,可以看到溶液呈此色。4.加成反应5.氧化反应①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色
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