2018届高考化学大一轮复习教师用书:选修5第3节考点2醛、羧酸、酯

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1、考点2醛、竣酸、酯1・醛(1)醛的组成与结构醛是由疑基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基(或—CHO),可表示为R—CHO,饱和一元醛的通式为CJB空O仇$1)。(2)常见醛的物理性质物质颜色气味甲醛(HCHO)无色刺激性气味乙醛(CH3CHO)无色刺激性气味状态密度溶解性气体—易溶于水液体比水小与水.乙醇互溶⑶化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:氧化氧化醇醛一一竣酸还原还原反应皿ch3cho+h2ch3ch,oh3-加热、加压32—2CH3CHO+5O2吏鏗4C()2+4H2()反应——:—+3NHa+2

2、AgJ+H2()—5CH3CH()+2Ag(NH3)2OH1CH3C()()NH4氧化反应新制Cu(()H)2△>CH3CHO+2Cu(()H)2+NaOH一-悬浊液CH3COONa+Cu2OI+3H2()催化氧化a2CH3CH()+()9催化齐I2CH3C(X)II△(4)在生产、生活中的作用和影响防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。①35%〜40%的甲ad②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。2.竣酸⑴概念:由绘基与竣基相连构成的有机化合物,可表示为R_COOH,官能团为一C

3、OOH,饱和一元竣酸的分子式为型仇三1)。(2)分类竣―以甘脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(CqHjgCOOH)、按炷基、丄皿才冃油酸©旦翌COOH)个口J分——I芳香酸:如苯甲酸按竣基<数目分"「一元竣酸:如甲酸(HCOOH)、乙酸、硬脂酸二元竣酸:如乙二酸(HOOC—COOH)I多元竣酸⑶竣酸的化学性质竣酸的性质取决于竣基,反应时的主要断键位置如图:()II=;R_C—1()H—HIIII①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为ch3coohch3coo+H+o①酯化反应:酸脱轻基,醇脱氢。CH3COOH和CH

4、sCHfOH发生酯化反应的化学方程式为:浓H2SO4CH3COOH+C2Hi8OHCH3CO”OCHzCH3+HQ。(4)几种重要的竣酸①甲酸:俗名蚁酸,:简单的饱和一元竣酸。hJOoh是]结构:的性质。既有竣基,又有醛基,具有竣酸与醛银镜反应:+2NH3+H2O△HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2AgICOOH②乙二酸:俗名草酸COOH可用来洗去钢笔水的墨迹。③苯甲酸:COOH,酸性比较(电离出h+的难易程度):苯磺酸〉草酸〉甲酸〉苯甲酸>乙酸〉碳酸〉苯酚。3・酯()II⑴结构:竣酸酯的官能团“一~”,可表示为()I

5、I,R—c—()—R,饱和一元竣酸与饱和一元醇所生成酯的通式为C.H2.O2O⑵物理性质岡——具有芳香气味的液体级——密度一般比水小圍—水中难溶,有机溶剂中易溶(3)化学性质酯的水解反应原理()()I:,无机酸II,R—C——0—R‘+H2()^——R—C—OH+R'()H。:△()()IIJ,0

6、,R—C—HO—R+Na()H^-R—C—ONa+R()HO!△无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。易错警示(1)通常状况下甲醛是怪的含氧衍生物中唯一的气体物质。OOH相当于二元醛,1mol与足量银氨溶液充分反

7、应,可生成4molAgo(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。()II(2)竣酸和酯的分子中都含有—C—,但不能发生加成反应。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。判断正误,正确的画“,错误的画“X”。⑴欲检验CH2==CH—CHO分子中的官能团,应先检验/c=c“一CHO”后检验“/”。(V)(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(X)(3)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2molAgo(X)GO完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗02的质量相等。(丁)

8、⑸醛基、竣基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(X)(6)在水溶液里CHsCOOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。(X)(7)甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。(M)⑻乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(X)(9)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(X)题组一醛的结构与性质、醛基的检验1.[2016-重庆模拟]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。关于茉莉!的下列叙述错误的是(C=CH—CHOIch2(ch2)3ch3A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原能被

9、酸性高猛酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与漠发生取代反应D.不能与氢漠酸发生加成反应答案D解析茉莉醛中含有碳碳双键、醛基,所以能与H2、B*、HBr发生

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