2018届高考化学大一轮复习教师用书：选修5第5节考点2有机合成

《2018届高考化学大一轮复习教师用书：选修5第5节考点2有机合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、应。考点2有机合成團1.有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料一中间体一目标化合物。②逆向合成分析法的过程目标化合物一中间体一基础原料。(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反2.合成路线的选择(1)一元转化关系①HC1加成酯卤代姪以乙烯为例，完成上述转化标号

2、反应的化学方程式：水②CH3CH2CI+NaOH——>CH3CH2OH+NaCl,△Cu或Ag③2CH3CH2OH+O2——»2CH£HO+2H2O,△浓H2SO4⑤CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2Oo△烯①Bl^卤怪加成代怪⑵二元转化关系I二元醇I二元醛I善二元竣酸⑤/环状酯以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH2Br水CH2()HI+2Na()H―>

3、+2NaBr△CH2()H^CHgBrCHO+()2催化剂COOHCOOH④CH()coonCIbOII()

4、=q(W+2H2()ClOHh+FeCUCl2COOHCH2()H⑤一(3)芳香化合物合成路线①CH3ChC]NhOH/HqO△NaOH/H2OXONaA芳香酯。3・有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长①与HCN的加成反应;②加聚或缩聚反应;③酯化反应。(2)碳链的减短CaO①脱竣反应：R—COONa+NaOHR_H+Na2CO3o△OOHKMn()4(H十)R—CH=CH2RCOOH+C()2①酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。高温④姪的裂化或裂解反应：C16H34——C8H18+C8H16o(

5、1)常见碳链成环的方法h2c——ch2+h2o①二元醇成环浓H2SO4如HOCH2CHQH——»△②轻基酸酯化成环0如H()(CH2)3—£—()H浓硫酸ch2ch20II—C()(旧2/+h2O③二元竣酸成环ch2—ch2cc浓H2SO4Z/X如HOOCCH2CH2COOHA（）（）（）+H2O△①氨基酸成环o/NH——CpTTch2+H2Oo如H2NCH2CH2COOH―>1门24.有机合成中官能团的转化⑴官能团的引入引入方法引入卤素原子①绘的取代;②不饱和桂与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸

6、(HX)取代引入轻基①烯姪与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代桂在碱性条件下水解;④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代桂的消去;②烘桂不完全加成；③烷炷裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个轻基脱水;③含碳碳三键的物质与水加成引入官能团引入竣基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质.竣酸盐的水解;③苯的同系物被酸性高猛酸钾溶液氧化(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键.三键、苯环);①通过消去、氧化或酯化反应等消除疑基;②通过加成或氧化反应等消除醛基;③通过水解反应消除酯基、肽键、卤

7、素原子。⑶官能团数目的改变消去H2O与X2加成如①CH3CH2OHACH2==CH2水解X—CH2CH2—XHO—CH2CH2—OH；Cl⑷官能团位置的改变消去出0如ch3ch2ch2ohch3ch==ch2与HC1加成水解CH3CHCICH3CH3CH(OH)CH3o團1.[2017-福建省高三联考]有机化合物F(C13H18O)M一种很重要的食物香料，其合成路线有多条,其中一条合成路线如下:CH3COOH、浓H2S()4b浓h2so4/aF(C13H18O)(1)A的分子式为,D中含氧官能团的名

8、称为⑵反应a〜e中，属于取代反应的是(填字母)。(3)F的结构简式是(已知一个碳原子上不能连接两个碳碳双(1)转化过程中，步骤b的目的是；该步骤发生反应的化学方程式为(2)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:A.遇FeCh溶液会发生显色反应B.核磁共振氢谱表明该物质中有4组峰C.1mol该物质最多可消耗2molNaOHD.能发生银镜反应()(6)参照上述合成路线，设计一条以°H?—CHCCH3为原料制备聚1,3.丁二烯<壬CH?-CH=CH一CH2i｝的合成路线。答案(l)C13H2

9、0O酯基和按基3+h2o(5)(HQ3COHHOC(CH3)3CHOHO(H3O3C()C(CH3)3OHOHcii2=chccii3浓h2so4/aNaBH4>ch2=chciicii3一定争件Ach2=chch=ch2(6)-ECH2—CH=CH—CH29n解析⑴根据A的结构简式，可知A的分子式为Ci3H2()OoD中含有的含氧官能团有酯基和按基。(1)根据有机反应类型的特点，可知a为加成反应，b为取代反应,c为氧化反应，d为水解反应(属于取代反应)。(2)根据F