高考第一轮复习化学：醛、羧酸和酯

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1、三、醛、羧酸和酯知识梳理●网络构建●自学感悟1.写出下列转化的化学方程式，并注明反应类型。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案：①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应②CH3CHO+H2OCH3CH2OH还原反应（或加成反应）③2CH3CHO+O22CH3COOH氧化反应④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应⑤CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH水解反应2.在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴入稀氨水，直至生成的沉淀刚好消失，得无色透明溶液，此溶液称为银氨

2、溶液，在溶液中滴几滴乙醛溶液，经水浴加热，可观察到试管壁上有银镜产生。写出上述一系列反应的化学方程式AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O====Ag（NH3）2OH+2H2O。3.在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，在此溶液中滴入福尔马林，加热，依次观察到的现象是先产生蓝色沉淀，加热后产生红色沉淀，其化学方程式为。此反应用于检验醛基的存在。医学上常用此反应检验糖尿病病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有醛基。4.（1）用一种试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛三种溶液，该试剂是新制的氢氧化铜。（2）除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为饱和碳酸钠

3、溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是饱和碳酸钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的试剂是氢氧化钠溶液，其操作方法是用分液漏斗分离。思考讨论1.甲醛的分子结构和化学性质有何特点？提示：甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连，而是与氢原子相连，这个结构特点决定了甲醛的特性。如可被氧化成，又可继续被氧化成（H2CO3）。因此，HCHO与银氨溶液反应的产物，与反应物的用量有关。（1）当甲醛过量时：HCHO+2Ag（NO3）2OHHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（2）当银氨溶液过量时：HCHO+4Ag（NH3）2OH+

4、4Ag↓+6NH3+2H2O2.如何理解乙酸乙酯水解的条件与水解程度之间的关系？提示：酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯水解时的断键位置如下图：（酯化时形成的键断裂）无机酸或碱对两个反应都可起催化作用，但控制反应条件可实现酯化反应和酯的水解反应。（1）酯化反应选用浓H2SO4作催化剂，同时硫酸又作为吸水剂，有利于使反应向酯化方向进行。（2）酯的水解反应选用NaOH作催化剂，同时中和羧酸，可使酯的水解反应完全。（3）稀H2SO4只起催化作用，不能使酯化反应完全，也不能使酯的水解反应完全，书写方程式时要用“”。疑难突破1.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与

5、NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH中性能不能不能不能苯酚C6H5OH很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能能2.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂3.酯化反应的规律（1）反应中有机酸去羟基，即羧酸中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。（2）酯化反应与酯的水解反应互为可逆关系。

6、深化拓展酯化反应的基本类型探究（1）生成链状酯①一元羧酸与一元醇的反应②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应例如：③无机含氧酸与醇形成无机酸酯④高级脂肪酸和甘油形成油脂（2）生成环状酯①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯②羟基酸分子间形成环酯③羟基酸分子内脱水成环酯（3）生成高分子酯（也为缩聚反应）二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯n+2nH2O典例剖析【例1】维生素C的结构简式为：有关它的叙述错误的是A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在剖析：从维生素C的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有，应属于环状酯类化合物，在碱

7、性溶液中能水解；其分子式内有C==C双键，易起加成反应和氧化反应；其分子中有多个—OH，可溶于水。答案：D【例2】今有以下几种化合物：甲：乙：丙：（1）请写出丙中含氧官能团的名称：_______________。（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______________。（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。鉴别甲的方法：_______________________________________________________