羧酸及取代羧酸(II)

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1、第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸从结构上看,羧酸可以看成是羧基(-COOH)取代烃分子中的氢原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物第一节羧酸第一节羧酸学习要求能力目标:1.能说出羧酸的官能团2.能用化学方法鉴别甲酸和其他的羧酸知识目标:第五章羧酸及取代羧酸1.掌握羧酸的定义和命名方法2.了解羧酸的分类3.理解羧酸的物理性质4.掌握羧酸的化学性质5.掌握甲酸、乙二酸的还原性第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(一)结构第五章羧酸及取代羧酸羧酸的官能团是羧基,它是由羰基和羟基   

2、相连接而成的。其结构式可分为:第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(二)分类第五章羧酸及取代羧酸按烃基的不同可分为脂肪酸脂环酸芳香酸饱和酸不饱和酸【例如】乙酸环戊基甲酸苯乙酸(脂肪酸)(脂环酸)(芳香酸)第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(二)分类第五章羧酸及取代羧酸按羧基的数目不同可分为一元酸二元酸和多元酸【例如】丙酸邻苯二甲酸(一元酸)(二元酸)第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(三)命名第五章羧酸及取代羧酸【例如】1.俗名蚁酸   醋酸    安息香酸    草酸俗名通常根据来源而得第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(三)命名

3、第五章羧酸及取代羧酸命名饱和脂肪酸时,选择分子中含羧基的最长碳链做主链,然后从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明主链碳原子的位次,根据主链上碳原子数目称为“某酸”;简单的羧酸习惯上也常用希腊字母标位,即从羧基相邻碳原子开始编号为α、β、γ、δ等。δγβα2,4-二甲基己酸3-甲基-2-乙基丁酸(α,γ-二甲基己酸)(β-甲基-α-乙基丁酸)【例如】2.系统命名法第一节羧酸命名不饱和脂肪羧酸时,应选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链,称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子的编号仍从羧基开始,将双、三键的位次写在某烯酸或某炔酸名称前面。【例

4、如】(三)命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸3-甲基-2-丁烯酸2-乙基-3-戊烯酸2.系统命名法第一节羧酸命名二元脂肪羧酸时,可选取包含两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链,根据主链上碳原子的数目称为“某二酸”。【例如】(三)命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸乙二酸丁二酸2,3-二甲基丁二酸甲基丙二酸2.系统命名法第一节羧酸命名脂环羧酸和芳香羧酸时:将脂环和芳环看作取代基,以脂肪羧酸作为母体加以命名。【例如】(三)命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸苯甲酸邻甲基苯甲酸环己基甲酸2.系统命名法第

5、一节羧酸用系统命名法命名下列羧酸:3,4-二甲基-2-乙基-戊酸3,4-二甲基-2-戊烯酸甲基丁二酸   间甲基苯甲酸  环戊基甲酸第五章羧酸及取代羧酸课堂练习第一节羧酸低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是由于两个羧酸分子不是通过一个氢键,而是通过两个氢键彼此发生缔合,羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为牢固。【例如】低级羧酸的物理特性二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸低级羧酸能与水混溶,也是因为羧酸与水形成很强的氢键。第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸化学性质结构特征化性特征化学反应羧基(-COOH)

6、是羧酸的官能团。第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸化学性质化性特征结构特征化学反应羧酸的化学反应主要发生在它的官能团羧基上以及和羧基相邻的α-碳原子上,具体表现为酸性、羟基被取代、羧基的还原、脱羧以及α-氢的取代反应等。第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸化学性质化性特征结构特征化学反应1.羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH反应;2.羧酸能生成酰卤;能发生生成酸酐;能;能生成酰胺。3.羧酸生成伯醇。4.含有α-氢的羧酸能生成卤代酸。5.羧酸。能发生还原反应与卤素反应能失去羧基放出CO2羧基间失水反应与醇发生酯化

7、反应与氨或胺反应与氯化剂反应第一节羧酸完成下列反应式第五章羧酸及取代羧酸课堂练习第一节羧酸三、重要的羧酸第五章羧酸及取代羧酸1、甲酸(俗称蚁酸)它的羧基直接与氢原子相连。从结构上看,甲酸分子中既有羧基又有醛基,因而表现出一些与它的同系物不同的化学性质。(1)甲酸的酸性比其他饱和一元酸强。(2)甲酸能发生银镜反应、斐林反应,能使高锰酸钾褪色。这些反应常用于鉴别甲酸。第一节羧酸三、重要的羧酸第五章羧酸及取代羧酸2、乙二酸乙二酸俗称草酸,具有还原性,易被氧化,分析化学中常用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸还原成易溶于水的低价铁盐,

8、所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水的污渍。草酸与钙离子反应生成溶解度很小的草酸钙,可用于钙离子的定性和定量测定。第一节羧酸用化学方法鉴别下列各组化合物(说出所加试剂及变化)第五章羧酸及取代羧酸

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