11羧酸及取代羧酸教案

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1、r钒化学课程项目敦学跃计方鱟作者：熊颖单位：江西省医药学校2014年3月5日吋间分配程aK11学化机有周次11觀麵析分mA班工澜12観禱颖熊题3K谓酸羧代取及酸羧6的0求学要教名质命性和化构理结的酸酸竣幾代代取取及及酸酸羧羧XJ/握握掌掌2.3.占、：占重'质性理的酸羧代取及酸羧娜g评讲问提讨讲例图觀所场学教065122学时：羧酸及取代羧酸结构和命名4学时：羧酸及取代羧酸的理化性质教师不但要考虑教师主导作用的发挥，更要注重学生认知主体作用的体现，使他们能够在教学设计课堂教学过程中发挥积极性、主动性。第1-2学时：羧酸及取代羧酸结构和命名实训内容第3-6学时：羧酸及取代羧酸的理化性质羧酸

2、和取代羧酸羧酸是一类具冇酸性的冇机化合物，羧基（一COOH）羧酸的仃能团。一元羧酸的结构通式为RCOOH。第一节羧酸一、羧酸的分类和命名羧酸的系统命名法与醛相似<羧酸习惯上常川希腊字母标位，与羧基盥接相连的碳原子为，其:余依次为等。CH3CH2CH2COOHCH3CH2CHCHCOOHCH3CH3丁酸CH3CHCHCHCOOHCH32,3-二甲基戊酸，-二甲基戊酸CH2CHCHCHCOOH2-甲基-3•戊烯酸2,4•戊二烯酸OHHOOCCH2CCH2COOH3-羧基-3•羟基戊二酸COOH脂环族和芳香族羧酸命名：把脂环和芳环看作取代基，以脂肪族羧酸作力母体进行命名。CH2C00HCOO

3、HCOOH环己基乙酸1,2-环己基二甲酸COOH苯甲酸COOHCOOH邻苯二甲酸CHCHCOOHCH2COOH3-苯基丙烯酸-荼乙酸CH2CH=CHCH2CH2COOHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）4CH34,8,11-十七碳三烯酸许多羧酸最初米自天然产物，因此常根据它们的来源命名。HCOOHCH3COOH蚁酸醋酸C6H5COOHHOOC-COOH安息香酸草酸酰基是羧酸分子屮去掉羧基屮的羟基所剩余的基I才I。命名时把相应的羧酸名称屮的"酸"字改为“酰基”即可。例如:0CH3C乙酰S0C6H5C苯甲酰S0HOOCC草酰基其他含氧酸也可冇相应的酰基，例如：C6H5-SO2OHC

4、6H5-SO2-苯磺酸苯磺酰避二、羧酸的结构羧基巾羟基氧上冇一对孤对电子，它与羰基中的TT键形成P-TT共轭体系。ORCO电子云分布的平均化：0H羧基中P-IT共示意图：0HRC电子云分布的T均化，对羧基化学性质的影响。降低了羧基中羰基碳原子的正电性，不利于发生亲核反应。羧基屮羟基上氧原子的电子移向羰基，羟基屮0—H键极性增加，羧羟基具宥明显酸性。三、羧酸的化学性质（-•）酸性ORCOHROCO—+H+羧酸一般都屈于弱酸，比碳酸和苯酚的酸性强。教学过程RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O叛酸能分解碳酸氣钠，放出二氧化碳，而酚不能。利用此性质可以区别羧酸与酚类。（二）羧基

5、屮的羟基的取代反应1.酰卤的生成羧基屮的羟基被卤原子取代一羧酸与PCI3、PCI5、SOCI2等化学试剂反应生成酰卤0RCOH+PCI3PCI5SOCI20RCCl+H3PO3POCI3+HCIHCI+SO22.酸酐的虫成一元羧酸与脱水剂P2O5等共热，两个羧酸分子间脱水生成酸酐，即羧基中的羟基被酰氣基取代。ORRCCOOHOH+P2O5RROCCOO+H2O具有五环或六7己环的环状酸酐（环酐），可由二元羧酸（两个羧基相隔2个或3个碳原子）受热，分子内失水形成，可不加脱水剂。0COOHCOOHCOCO3.酯的生成羧酸可与醇生成酯和水，该反应称为酯化反应。SR化反砬通式为：0RCOH+R

6、*OHH+0RCOR*+H20酸脱羟基醇脱氢0CH3COH+H18OCH2CH3H+OCH3C18.......酰氧断裂4.酰胺的生成羧酸弓氨反应得到羧酸铵，再将羧酸铵加热，脱去-•分子水生成酰胺，即羧基中的羟基被氨基取代。0RCOH+NH3R0CONH4R0CNH2.......OCH2CH3+H20（H）•氢的卤代反应和醛酮-氢一样，羧酸分子中•碳上的氢，受到邻位羰棊的影响变得活泼，能被卤索取代，但需三卤化磷或红鱗等的催化。CH3COOH+CI2CICH2COOH+CI2CI2CHCOOH+CI2PPCICH2COOH—氯乙酸CI2CHCOOH二氯乙酸CI3CCOOH三氯乙酸P肉代

7、酸的酸性强于羧酸，这足由于岗原子的一I效应所致。岗代酸的酸性还与以下因素冇关：1.岗原子的电负性越强，酸性越强。CICH2COOH>BrCH2COOH>ICH2COOH>CH3COOHpKa2.812.873.134.762.海原子取代基的数B越多，酸性越强。CI3CCOOH>CI2CHCOOH>CICH2CCOHpKa0.081.292.813.卤原子与羧棊距离越近，酸性越强。•氯丁酸〉•氯丁酸〉•氯丁酸pKa2.844.064.52（四）脱