第8章 羧酸及取代羧酸

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1、《有机化学》第八章羧酸及取代羧酸苏州卫生职业技术学院2010-6本章主要内容第一节羧酸一、结构、分类、命名二、性质(一）物理性质（二）化学性质三、重要的羧酸第二节羟基酸一、羟基酸的分类和命名二、性质（一）物理性质（二）化学性质三、重要的羟基酸第三节酮酸一、酮酸的结构和命名二、酮酸的性质三、重要的酮酸第九章羧酸及取代羧酸羧酸：是分子中含有羧基(-COOH)官能团的有机化合物。除甲酸外，羧酸也可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代后的化合物。它的通式：R-COOH;官能团：羧基(-COOH)取代羧酸：羧酸分子中烃基

2、上的氢原子被其他原子或基团取代后生成的化合物。重要的取代羧酸有：卤代羧酸、羟基酸、氨基酸和酮酸。第一节羧酸一、结构、分类、命名二、性质（一）物理性质（二）化学性质1.酸性2.羧酸衍生物的生成3.还原反应4.α-氢的卤代反应5.脱羧反应三、重要的羧酸一、结构、分类、命名（一）结构羧基中羰基的碳原子是以sp2的形式杂化；碳原子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子及另外一个碳原子的轨道形成3个σ键，成键的4个原子处于同一平面；羧基碳还有1个未杂化的p轨道与羰基氧原子上的p轨道平行而相互重叠形成Л键；该Л键又与羟基氧

3、原子上含未共用电子对的p轨道平行并相互重叠，形成p-Л共轭体系。一、结构、分类、命名（一）结构π键p、π共轭孤对电子p、π共轭体系一、结构、分类、命名甲酸的结构一、结构、分类、命名（二）分类1．按所连的烃基种类分脂肪羧酸脂环羧酸芳香羧酸2．按烃基的饱和程度分饱和羧酸不饱和羧酸3．按羧基数目分一元羧酸二元羧酸一、结构、分类、命名（三）命名1．一元羧酸（1）含羧基的最长碳链为主链。（2）编号：从羧基C原子开始编号（编号可用阿拉伯数字或希腊字母）。4-甲基己酸或(γ-甲基己酸）CH3CH3CH2CHCH2CH2C

4、OOH一、结构、分类、命名（三）命名1．一元羧酸（3）不饱和脂肪酸：应选择包含羧基和不饱和键的最长碳链为主链，命名为“m-某烯酸”。2-甲基-2-丁烯酸CH3C=CH-COOHCH3CH3CH-C=CHCH2-COOHCH34-甲基-3-己烯酸一、结构、分类、命名（三）命名1．一元羧酸（4）脂环族羧酸：将脂环看做取代基，以脂肪酸为母体。COOH环己基甲酸CH2CH2CH2COOH4-环己基丁酸一、结构、分类、命名（三）命名1．一元羧酸（5）芳香酸：将芳环看做取代基，以脂肪酸为母体。COOH苯甲酸CH2CH2C

5、H2COOH4-苯基丁酸CH2COOHα-萘乙酸CH=CH2COOH3-苯基丙烯酸一、结构、分类、命名（三）命名2．二元羧酸选择含两个羧基的碳链为主链，按碳原子数目称为某二酸。HOOC-COOH乙二酸HOOCCH2CH2COOH丁二酸CH3HOOCCH-CH-CHCOOHCH32,4-二甲基戊二酸邻苯二甲酸COOHCOOH二、性质(一）物理性质1.物态在室温下，10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体；4-9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味；10个以上碳原子的羧酸为石蜡固体，挥发性很低

6、，无气味。2.水溶性低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增高而降低。二、性质3.沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的醇还要高。4.熔点饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。羧酸的双分子聚合体二、性质羧酸的化学性质HORHOHCC?α-氢的取代反应脱羧反应碳氧双键加氢还原氢氧键断裂呈酸性亲核试剂取代羟基生成羧酸衍生物（二）化学性质1.酸性(1)与碱中和生成盐和水羧酸在水中发生酸式电离；有弱酸性，能使兰色石蕊试纸变红色；能与氢氧化钠反应。CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O+Ca

7、O2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2ORCOOHOH2RCOOH3O-+++（二）化学性质(2)与Na2CO3、NaHCO3反应羧酸不仅与氢氧化钠反应，还能与Na2CO3和NaHCO3反应放出CO2；苯酚不能与NaHCO3反应；利用NaHCO3可以区别羧酸和酚类化合物。CH3COOH+Na2CO3CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2（二）化学性质(3)酸性强弱比较无机酸>RCOOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>ROH1～24～56.49～

8、1015.716～17甲酸>苯甲酸>其它饱和一元酸（乙酸）3.764.17二元羧酸（乙二酸最强）>饱和一元羧酸（甲酸最强）1.463.76饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强3.764.764.784.865.03HCOOHCH3COOHCH3CH2COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)3CCOOH（二）化学性质羧酸、酚、醇与氢氧化钠及碳酸氢钠的反应比较（二）化学性质2.羧酸衍生物的生成羧酸分子中羧基上