羧酸及取代羧酸(III)

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1、第七章羧酸及取代羧酸1．掌握：羧酸和取代羧酸的结构特征和命名方法；羧酸的化学性质，甲酸、草酸的还原性。2．熟悉：取代羧酸的化学性质。3．了解：羧酸的分类和制备方法；重要的羧酸和取代羧酸。学习目标内容提纲第一节羧酸第二节取代羧酸第一节羧酸定义：羧酸可以看成是烃分子中的氢原子被羧基取代而成的化合物（除甲酸）。羧酸的官能团是羧基—COOH一元羧酸的通式为R（Ar）—COOH请说出你所熟悉的羧酸一、羧酸的结构、分类和命名二、羧酸的性质（一）物理性质（二）化学性质1．酸性2．生成羧酸衍生物的反应3．还原反应4．α-H的卤代反应5．脱羧反应三、羧酸的制备四、重要的羧酸(

2、一）羧酸的结构π键p、π共轭孤对电子由于羧基中氧、碳、氧之间形成了p-π共轭体系，使得羧基不是羰基和羟基的简单组合，而是两者相互影响的统一体，一方面羰基的极性降低，另一方面，羟基极性增强。（二）羧酸的分类：（三） 羧酸的命名1.俗名3-甲基-2-丁烯酸（β-甲基-α-丁烯酸）3-甲基-2-丁烯酸（β-甲基-α-丁烯酸）甲酸—蚁酸乙酸—醋酸乙二酸—草酸2.系统命名法2,4-二甲基戊酸3-甲基-2-丁烯酸2-甲基丁二酸3-甲基-2-戊烯二酸间-甲基环己基甲酸β-萘乙酸【课堂互动】命名下列化合物：(3)(4)（1）（2）二、羧酸的性质（一）物理性质物态：低级一元羧酸是

3、有刺激性气味的液体，含10个碳以上的高级脂肪酸是蜡状固体，二元酸和芳香酸都是结晶固体。溶解性：低级羧酸可与水混溶，随相对分子量的增大羧酸的溶解度逐渐减小。熔点、沸点：都随相对分子量的增加而升高。羧酸的沸点比相对分子质量接近的醇高（原因：羧酸分子之间能形成两个氢键)。分子量相近的化合物的沸点由高到低顺序：酸＞醇＞醛酮＞烃（二）化学性质1．酸性酸性：酚类＜碳酸＜羧酸＜无机强酸用于鉴别、分离、提纯羧酸羧酸酸性大小顺序通常是：甲酸＞乙酸＞丙酸＞丁酸芳香羧酸＞饱和一元酸二元羧酸＞饱和一元羧酸【实例解析】分析下列三组物质的pKa值，说明诱导效应对羧酸酸性的影响。（1）CH2

4、FCOOH(2.57)CH2ClCOOH(2.87)CH2BrCOOH(2.90)CH2ICOOH(3.16)CH3COOH(4.76)（2）CCl3COOH(0.66)CHCl2COOH(1.25)CH2ClCOOH(2.87)CH3COOH(4.76)（3）CH3CH2CHClCOOH(2.84)CH3CHClCH2COOH(4.06)CH2ClCH2CH2COOH(4.52)CH3CH2CH2COOH(4.82)2．生成羧酸衍生物的反应（1）酰卤的生成：（2）酸酐的生成：【课堂互动】完成下列反应：（3）酯的生成：（4）酰胺的生成：3．还原反应4．α-H的卤

5、代反应注：羧酸很难被还原5．脱羧反应当羧基的α位或β位上连有吸电子基时，脱羧反应较易进行三、羧酸的制备1．利用氧化反应（1）伯醇或醛被氧化生成羧酸（2）含α-H的烷基苯氧化生成芳香酸。2．利用格氏试剂3．利用腈的水解4．利用碘仿反应四、重要的羧酸1．甲酸俗称蚁酸甲酸可作为还原剂、甲酰化试剂、防腐剂甲酸在一元羧酸中，酸性最强；它还具有醛类的性质：甲酸能与托伦试剂、菲林试剂等发生反应，能被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化。2．乙酸俗称醋酸乙酸可作为消毒防腐剂，乙酸是常用的有机试剂，也是染料、香料、塑料及制药等工业不可缺少的原料。3．草酸又名乙二酸草酸在饱和脂肪二元酸中酸性最

6、强。草酸具有还原性，易被氧化，在分析化学中常用来标定高锰酸钾溶液。第二节取代羧酸一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名（二）羟基酸的性质1．酸性2．氧化反应3．醇酸的脱水反应（三）重要的羟基酸二、羰基酸（一）羟基酸的分类和命名（二）酮酸的性质1．酸性2．脱羧反应3．氧化反应（三）常见的酮酸第二节取代羧酸一、羟基酸定义：羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物（一）羟基酸的分类和命名据羟基的位置不同分为醇酸和酚酸。2-羟基丙酸（α-羟基丙酸，俗名乳酸）2,3-二羟基丁二酸（酒石酸）3,4,5-三羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸（水杨酸）（没食子酸）（二）羟基酸的性质α-

7、羟基酸>β-羟基酸>γ-羟基酸1．酸性羟基是吸电子基，故醇酸的酸性比相应的羧酸强，羟基距羧基越近，酸性越强。2．氧化反应醇酸中的羟基比醇中的羟基易被氧化。稀硝酸不能氧化醇，但能氧化醇酸。托伦试剂可将α-醇酸氧化为α-酮酸。3．醇酸的脱水反应（1）α-羟基酸两分子α-羟基酸相互酯化，生成交酯。（2）β-羟基酸：分子内脱水，生成α、β-不饱和酸。（3）γ和δ-羟基酸：分子内脱水，生成环内酯。（三）重要的羟基酸1．乳酸又名α-羟基丙酸。通常为无色或淡黄色粘稠液体，乳酸有很强的吸湿性，能溶于水和乙醇。在医药上，乳酸可作为消毒剂和防腐剂，临床上，乳酸钙用于治疗一般的缺钙症

8、，乳酸钠可以纠正酸中毒。