杂环化合物与生物碱

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1、第十一章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物分子中含有碳原子和其它杂原子共同组成的环的化合物。杂原子：杂环中的非碳原子称为杂原子，常见的有N、O、S等。芳杂环一、杂环化合物的分类杂环单杂环稠杂环五元杂环六元杂环苯稠杂环杂环稠杂环二、杂环化合物的命名5元杂环化合物一个杂原子二个杂原子吡咯呋喃噻吩吡唑咪唑噻唑6元杂环化合物一个杂原子两个杂原子吡啶4H-吡喃2H-吡喃嘧啶哒嗪吡嗪苯稠杂环化合物杂环稠杂环化合物吲哚喹啉苯并呋喃咔唑嘌呤喋啶（一）杂环化合物的命名1、音译法2、系统命名法：“某杂某”吡啶（氮杂苯）嘌呤（氮杂茚）呋喃（氧杂茂）（二）杂

2、环母环的编号规则含一个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊字母编号。2-甲基呋喃吡啶吡咯如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并使杂原子的编号尽可能小。5-甲基咪唑2-乙基噻唑有些稠杂环母环有特定的名称和编号顺序。如：嘌呤、吩噻嗪杂环母环的编号含一个杂原子的杂环含二个杂原子的杂环特定名称的稠杂环咔唑嘌呤吩噻嗪喹啉（三）取代杂环化合物的命名1、标氢母环的命名7H-嘌呤2H-吡喃4H-吡喃3H-吲哚2、取代杂环化合物的命名首先确定杂环母环的名称和编号。然后将取代基的位置、数目

3、、名称依次写在杂环母环名称之前。习惯上常对只有一个杂原子的杂环，取代基位次用希腊字母、、来编号,靠近杂原子的碳原子为-位,其次为-位…等。2-甲基吡咯8-羟基喹啉4，6-二羟基嘧啶3-吡啶甲酰胺6-氨基嘌呤2-呋喃甲醛α-α-β-1-甲基-2-巯基咪唑β-[2-（N-甲基）吡咯啶基]吡啶4-甲基吡啶10-（2-二甲氨基丙基）吩噻嗪盐酸盐γ-苯巴比妥（Phenobarbital):又名鲁米那,镇静催眠药,具有弱酸性。用于治疗失眠、惊厥和癫痫5-乙基-5-苯基-2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮吲哚美辛（消炎痛):用于治疗

4、类风湿性关节炎、强直性关节炎等，也可用于癌症发热及其它不易控制的发热。1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸(四)无特定名称的稠杂环母环的命名1、基本环与附加环的确定:先将稠杂环分为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环,基本环根据下列几种情况确定.由芳环与杂环组成的稠杂环，杂环为基本环；有不同命名选择时，环数较多且有特定名称的杂环为基本环。由二个杂环组成的稠杂环，大环为基本环。杂环大小相同时，则按所含杂原子N、O、S的顺序优先确定。环大小相同杂原子数目不同时，杂原子数目多的为基本环；杂原子数目相同时，杂原

5、子种类多的为基本环。杂原子数目及种类都相同时，则以稠合前杂原子编号较低的杂环为基本环含有共用杂原子的稠杂环，共用的杂原子同属于两环2、稠边位置的标示先按各杂环原来的编号顺序，在基本环各边标以英文字母a、b、c…,附加环各原子标以1、2、3…位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母]阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准,方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小.3、稠杂环母环的命名附加环+并+[稠边位置]+基本环名苯并[d]噻唑吡啶并[2，3-d]嘧啶吡咯并[2，3-b]吡啶吡嗪并[2，3-d]哒嗪咪唑并[2，1-b]噻唑吡啶

6、并[2，3-c]喹啉4、稠环体系的周边编号编号原则与稠杂环基本相似，但要尽可能使杂原子的编号最低，其中按O、S、-NH-、-N=的顺序优先所有的杂原子（包括共用杂原子）都要编号。共用碳原子一般不编号，如要编号，则根据前面相邻碳原子的编号以1α、2α等标示。2-羟甲基-5-氯咪唑并[4，5-d]噻唑6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2，1-b]噻唑1,2,3,3α,8,8α-六氢-1,3α,8-三甲基-5-甲氨基吡咯并[2，3-b]吲哚2，6-二（二-β-羟乙基氨基）-4，8-二哌啶基嘧啶并[5，4-d]嘧啶三、五元杂环化合物（一）

7、吡咯、呋喃和噻吩吡咯呋喃噻吩1、结构与芳香性N原子为SP2杂化多芳环1）N原子上的孤对电子占据P轨道，参与环上P-共轭作用，N原子上的电子云向环碳原子转移，显示较低的碱性。2）环碳原子上电子云密度的增加，促使其亲电取代反应比苯容易，-碳原子比-碳原子更容易。3）由于环碳原子上电子云密度高于苯环，所以比苯容易氧化，而使环系没有苯稳定。2、物理性质：1)吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色。2）呋喃遇盐酸浸润过的松木片显绿色。3）噻吩在浓硫酸存在下，与靛红作用显蓝色。4）它们都易溶于有机溶剂而微溶于水3、化学性质（1）酸碱性：吡咯的

8、碱性很弱，不能与稀酸成盐；与KOH反应表现出弱酸性。（2）亲电取代反应易于进行，主要发生在α-位上亲电取代活性：吡咯>呋喃>噻吩>苯①卤代反应易于进行，主要发生在α-位上②硝化反应强酸会破坏其结构,采用较缓和的硝化剂硝酸