杂环化合物和生物碱课件

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1、第十九章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物组成环的原子除碳原子以外，还有其它非碳原子，这类环状化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。非碳原子叫做杂原子(hetero-atom)，常见的杂原子有氧、氮、硫。第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名（一）分类杂环化合物通常以杂环的骨架来分类，分为单杂环和稠杂环。单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式又分为苯稠杂环和稠杂环。第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名（二）命名杂环化合物的命名，通常

2、采用外文译音法。如吡咯（pyrrole）,吡啶（pyridine），嘌呤（purine）等。杂环化合物环上原子的编号，一般从杂原子开始。当杂环上连有－R，－X，―OH，－NH2等取代基时，以杂环为母体。第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类和命名（二）命名如果连有－CHO，－COOH，－SO3H等时，把杂环作为取代基。环上有两个或两个以上相同的杂原子时，应从连有氢的杂原子开始编号。环上有不同杂原子时，则按氧、硫、氮次序编号。单杂环呋喃噻吩吡咯五元杂环六元杂环吡啶吡喃嘧啶稠杂环喹啉吲哚苯稠杂环稠杂环

3、嘌呤β-甲基吡咯α-呋喃甲醛γ-吡啶甲酸（3-甲基吡咯）（2-呋喃甲醛）（4-吡啶甲酸）第一节杂环化合物二、杂环化合物的结构含一个杂原子的五元杂环，具有代表性的三个母体是呋喃、噻吩、吡咯。NHOS第一节杂环化合物二、杂环化合物的结构环上π电子的离域形成共轭体系，产生键的平均化，具有芳香性。共轭体系中的6个π电子分散在5个原子上，使整个环的π电子云密度较苯环大。α-位上的电子云密度较大。第一节杂环化合物二、杂环化合物的结构六元杂环的结构以吡啶为例说明。吡啶组成环的氮原子和5个碳原子都是sp2杂化，

4、并以σ键相互结合成平面六元环。每个原子上各有一个电子在未参与杂化的p轨道上，p轨道与环平面垂直，以“肩并肩”的方式重叠形成6个π电子的闭合共轭体系，因而具有芳香性，其结构与苯相似。第一节杂环化合物二、杂环化合物的结构N第一节杂环化合物二、杂环化合物的结构不同化合物的碱性大小顺序为：四氢吡咯氨吡啶苯胺吡咯第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（一）吡咯及其衍生物吡咯广泛分布于自然界中，叶绿素、血红素、维生素B12等许多生物碱都含有吡咯环。四个吡咯环的α碳原子通过四个次甲基交替连接构成的大环叫卟吩

5、环。第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（二）咪唑及其衍生物咪唑的衍生物，如蛋白质组成的衍生物组氨酸。组氨酸经酶的作用或体内分解，可脱羧变成组胺。第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（三）吡啶及其衍生物吡啶的衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟肼等。烟酸烟酰胺　　异烟肼(β-吡啶甲酸)(β-吡啶甲酰胺)(γ-吡啶甲酰肼)第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（四）嘧啶及其衍生物嘧啶的衍生物如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的组成部分。胞嘧啶（C）尿嘧啶（U）胸腺嘧啶（T）第一节杂环化合物三、重要的

6、含氮杂环化合物（五）嘌呤及其衍生物嘌呤是咪唑和嘧啶稠合而成的稠杂环。它为无色结晶，易溶于水，能分别与强酸或强碱成盐。嘌呤环的编号比较特殊，常用标氢法区别。第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及其衍生物腺嘌呤（A）鸟嘌呤（G）（6-氨基嘌呤）（2-氨基-6-羟基嘌呤）第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及其衍生物次黄嘌呤黄嘌呤尿酸第一节杂环化合物三、重要的含氮杂环化合物（五）嘌呤及其衍生物咖啡因咖啡因为黄嘌呤类生物碱第二节生物碱一、概述生物碱（alkaloid）是指存在

7、于生物体内，有明显生理活性的含氮碱性有机化合物。第二节生物碱二、生物碱的分类和命名（一）分类常见的分类方法是根据生物碱的化学结构进行分类。如:麻黄碱属于有机胺类;苦参碱属吡啶衍生物类;莨菪碱属莨菪烷衍生物类;喜树碱属喹啉衍生物类;常山碱属喹唑酮衍生物类;茶碱属嘌呤衍生物类;小蘖碱属异喹啉衍生物类;长春新碱属吲哚衍生物类等第二节生物碱二、生物碱的分类和命名（二）命名生物碱的命名多根据它所来源的植物命名。第二节生物碱三、生物碱的一般提取方法第二节生物碱四、生物碱的一般性质（一）碱性（二）沉淀反应碘化

8、汞钾（HgI2·2KI）试剂（与生物碱作用生成黄色沉淀）；碘化铋钾（BiI3·KI）试剂（与生物碱作用多生成黄褐色沉淀）；磷钨酸（H3PO4·12WO3）试剂、鞣酸、苦味酸与生物碱作用分别生成黄色、白色、黄色沉淀。第二节生物碱四、生物碱的一般性质（一）碱性（二）沉淀反应（三）显色反应0.01(1%)钒酸铵的浓硫酸溶液，遇阿托品显红色，吗啡显棕色，可待因显蓝色等。钼酸铵的浓硫酸溶液,浓硫酸加入少量甲醛的溶液，浓硫酸等都能使各种生物碱呈现不同的颜色。第二节生物碱五、重要的生物碱（一）烟碱烟碱（尼古丁