杂环化合物与生物碱

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1、第十四章杂环化合物与生物碱第十四章杂环化合物与生物碱☆第一节杂环化合物☆一、杂环化合物的分类☆二、杂环化合物的命名☆三、五元杂环化合物☆四、六元杂环化合物☆五、稠杂环化合物☆第二节生物碱☆一、生物碱的分类和命名☆二、生物碱的一般性质☆三、几种常见的生物碱☆第十四章杂环化合物和生物碱目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母核的命名1.音译法音译法是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的名称。例如：呋喃（furan）、噻吩

2、（thiophene）、嘌呤（purine）2.系统命名法系统命名法是在碳环名称前加上杂原子的名称，称为：×杂××例如：吡啶的系统名称为：氮杂苯or氮苯（二）杂环母核的编号规则1.单个杂原子杂环2.多个杂原子杂环3.苯稠杂环4.稠杂环目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物（三）杂环化合物的命名目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物活泼H的互变异构是他们之间的内在联系。目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物稠环体系的周边编号类似相应的稠环芳烃,例如:

3、目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物三、五元杂环化合物（一）吡咯、呋喃和噻吩（多π芳杂环）1.结构与芳香性目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物2.物理性质⑴松木片反应：吡咯蒸汽+盐酸浸泡过的松木片→显红色呋喃+盐酸浸泡过的松木片→显绿色⑵噻吩+浓硫酸+靛红→显蓝色显色反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物3.化学性质⑴酸碱性目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物⑵亲电取代反应卤代反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物

4、硝化反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物磺化反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物傅-克反应⑶还原反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物4.重要的吡咯衍生物卟吩血红素目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物（二）吡唑、咪唑和噻唑1.结构与芳香性目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物2.物理性质3.化学性质目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物咪唑、吡唑和噻唑中

5、的不连H的氮原子是吸电子基，他们的亲电取代活性降低，对酸的稳定性增强。4.重要的唑类衍生物P.297-298目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物四、六元杂环化合物（一）吡啶（缺π芳杂环）1.结构与芳香性目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物吡啶主要存在于煤焦油和页岩油中。许多动植物中都含有吡啶环或氢化吡啶环。吡啶通常为无色有强烈臭味的液体，沸点115℃。能与水、乙醇、乙醚等混溶，通常作为溶剂脱水剂等。2.物理性质3.化学性质吡啶具有弱碱性(PKb=8.8)是一个广泛使用的水溶性碱。其碱性比苯胺、吡咯强，

6、比氨和脂肪胺弱，能与无机酸形成盐。目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物吡啶对氧化剂比苯更稳定，特别在强酸条件下很难氧化，但当环上有烷基支链时，支链可以被氧化成羧酸，保留吡啶环。β-吡啶甲酸(烟酸)吡啶的取代反应(亲电)主要发生在β-位上，并且产率较低。例如:目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物4.重要的吡啶衍生物β-吡啶甲酸(烟酸)β-吡啶甲酰胺(烟酰胺)异烟肼(雷米封)（二）嘧啶目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物重要的嘧啶衍生物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物五、稠杂环

7、化合物（一）吲哚1.吲哚的性质吲哚的一般性状吲哚的松木片反应目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物吲哚的化学性质目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物2.重要的吲哚衍生物（二）喹啉和异喹啉1.喹啉和异喹啉的性质一般性状目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物化学性质目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物2.喹啉的制法3.重要的喹啉和异喹啉衍生物（三）嘌呤目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物目录△第十四章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物第二节生物碱一、生物碱的分类和命名生物碱

8、是一类存在于生物体内，对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机物。目录△第十四章杂环化合物和生物碱第二节生物碱二、生物碱的一般性质（一）性状生物碱绝大多数是无色的结晶固体，有极少数是无色或有色液体。如烟碱为液体，小蘖碱是黄色。多数生物碱难溶或不溶于水，而溶于有机溶剂，如氯仿、乙醚、酒精、丙酮