醇酚醚(一)唐冰雯

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1、第三章　醇酚醚2009年5月借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！学习目标了解醇，酚，迷的结构、分类。掌握醇的命名（重点）掌握醇的主要化学性质掌握苯酚的化学性质重点概念名称结构通式官能团醇酚醚R-OHAr-OH(Ar)R-O-R’(Ar)-OH羟基Ar-OH酚羟基-O-醚键羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。烃的含氧衍生物第一节醇（一）醇的结构找出上述物质的共同点醇可以看做是链烃、脂肪烃或芳香烃侧链饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。一元醇的通式是:R—OH

2、饱和一元醇的通式是:CnH2n+1OH或CnH2n+2O醇的分类按羟基的数目：按烃基所连碳原子类型：按烃基的种类：一元醇二元醇多元醇伯醇仲醇叔醇脂肪醇脂环醇芳香醇CH3C-OHCH3CH31、请你指出下列醇的类型CH3C-OHCH3CH3CH2二、醇的命名普通命名法系统命名法分类普通命名法适用于结构比较简单的醇。根据羟基所连接的烃基的名称来命名。如：乙醇环己醇异丙醇系统命名法（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链从离—OH最近的一端起编号取代基位置-取代基名称-羟基位置-母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“

3、三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2—丙醇CH3—CH2—CH—CH3OH②[练习]写出下列醇的名称或结构式CH3—CH—CH2—OHCH3①2-甲基-1-丙醇2-丁醇3，2-二甲基-2-戊醇醇的物理性质名称碳原子数物理性质沸点低级一元醇1~3无色透明液体，特殊芳香味和辛辣味（酒味）逐渐增加中级醇4~11难闻气味的油状体高级醇≥11无色无味蜡状固体醇的化学性质与活泼金属反应、与无机酸反应、脱水反应、氧化反应、邻多元醇的特性醇的化学性质主要由羟基所决定，醇中的碳氧键和氧氢键有

4、较强的极性，在反应中都有断裂的可能。2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑(1)跟金属反应(如K、Na、Ca、Mg、Al)：该反应中乙醇分子断裂了O—H键乙醇钠(2)与无机酸反应与氢卤酸反应：生成卤代烷和水，可用于制备卤代烃ROH＋HX→RX＋H2OX=Cl、Br、I卢卡斯试剂无水氯化锌的浓盐酸溶液用于鉴别醇的类型产生沉淀不同类型的醇+卢卡斯试剂叔醇：立即产生沉淀仲醇：十几分钟产生沉淀伯醇：几小时产生沉淀(2)与含氧无机酸反应ROH＋HO-NO2→R-O-NO2＋H2O醇硝酸酯CH2-OHCH2-OHCH2-OH？酯化反应(3)脱水反

5、应脱水规则高温（170℃）分子内脱水，生成烯烃低温（140℃）分子间脱水，生成醚CH2-CH2HOH浓H2SO4170℃CH2=CH2+H2OCH3-CH2-O-H+HO-CH2-CH3浓H2SO4140℃CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O分子内分子间仲醇和叔醇分子内脱水，主要产物是双键上连有较多烃基的烯烃（即与含氢少的C原子形成双键）。分子内脱水遵循扎伊采夫规则CH3-CH2-CH2-CH3OH浓H2SO4170℃CH3-CH=CH-CH3主要产物CH3-CH-CH2-CH3OHCH3浓H2SO4170℃CH3-CH=CH-CH3CH3(4)

6、氧化反应—加氧氧化Cu或AgCH3CH2OH+O2CH3CHO+H2OCH3-CH-OH+O2CH3C=O+H2OCH3CH3Cu或Ag伯醇加氧变成醛和水仲醇加氧变成酮和水一定要加银或铜(4)氧化反应—脱氢氧化伯醇氧化变成醛仲醇氧化变成铜氧化反应要加铜伯醇脱氢变成醛仲醇脱氢变成酮一定要加Pt催化剂PtCH3CH2OHCH3CHO世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙黄色）（蓝绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法19(5)邻多元醇的特性甘油乙醇氢氧化铜深蓝色（甘油铜）无变化用于鉴别含

7、有2个以上相邻羟基的化合物【学以致用】请你鉴别以下物质：（1）正丁醇、仲丁醇和叔丁醇（2）1,3-丁二醇和2,3丁二醇重要的醇1、甲醇最简单的饱和一元醇，无色透明液体，能溶于水和有机溶剂，易燃，有酒精味，具有很强的毒性。一般用作工业原料。2、乙醇乙醇的物理性质让我想一想？无色，有特殊香味的液体。密度比水小（20℃时密度为0.789g/cm3)。能以任意比溶于水，易挥发；能溶解多种有机物。乙醇的用途1、用作燃料2、用作消毒剂：75%乙醇3、用作擦浴剂：退热降温4、用作有机溶剂3、苯甲醇苯甲醇是最简单的芳香醇之一，又叫做苄醇，无色，具有芳香气味，易溶于有机

8、溶剂。具有微弱麻醉作用，具有镇痛和防腐作用为什么要使用含有苯甲醇的青霉素稀释液？第二节酚定义：