9醇、酚、醚.ppt

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1、第九章醇、酚、醚第一节醇第二节酚第三节醚第一节醇一、醇的分类和命名二、醇的结构和物理性质三、醇的制备四、醇的化学性质第九章醇、酚、醚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。C、O以单键相连(C—O).R取代1HROH醇醇羟基ArOHAr取代1H酚酚羟基HOHRROR或Ar取代2H醚醚键脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。定义乙醇脂肪醇苯甲醇芳香醇9.1.1醇的分类和命名根据醇分子中烃基的结构的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇和芳香醇等。环己甲醇脂环醇1）分类环己醇脂环醇三元醇二元醇一元醇一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）乙二

2、醇丙三醇（甘油）根据醇分子中羟基数目的多少，分为：一元醇、二元醇、多元醇。根据醇分子中的羟基所连的碳原子的类型不同，可分为：伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）、叔醇（三级醇）。9.1.1醇的分类和命名1）分类（1）普通命名法：结构简单的醇命名时只需在相应的烃基名称后面加上“醇”字。9.1.1醇的分类和命名2）命名乙醇正丙醇异丙醇异丁醇仲丁醇苄醇（苯甲醇）（2)系统命名法（命名原则参见烷烃）选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。CH3-CH2-CH2-CH

3、-CH2-CH3CH2OH2-乙基-1-戊醇2,3-二甲基-1-丁醇3，4—二甲基—2—戊醇9.1.1醇的分类和命名2）命名对于不饱和醇，选择既含-OH又含重键的最长碳链作主链，编号使-OH的位次最低.5-苯基-4-己烯-2-醇CH3-CH=CH-CH-CH2CH2CH2CH3CH-OHCH2-3-丁基-1-苯基-4-己烯-2-醇3-戊烯-1-醇2—丁烯醇（巴豆醇）3—苯基—2—丙烯醇（肉桂醇）9.1.1醇的分类和命名2）命名多元醇的命名：“某二醇、某三醇”等。-OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。CH2—CH2—CH2OHOHOHOH1,3-丙二

4、醇顺-1,2-环戊二醇3-羟甲基-1,7-庚二醇1，2—丙二醇9.1.1醇的分类和命名2）命名9.1.2醇的结构和物理性质OCHHHHHHHH甲醇的结构与优势构象在醇分子中，由于氧原子的电负性比较强，因此，氧原子上的电子云密度极高，使C—O键和O—H键都是极性键。醇的结构特点是羟基连在SP3杂化的饱和碳原子上。1）醇的结构2）醇的物理性质9.1.2醇的结构和物理性质1）状态：常温下，4个碳原子以下的饱和一元醇是无色有酒香的液体，5~11个碳原子的饱和一元醇是具有不愉快气味的油状液状，12个碳原子以上则是无臭无味的蜡状固体。2）沸点：饱和直链一元醇的沸点随碳原子

5、数的增加而有规律的升高。在醇的异构体中，支链愈多，沸点愈低。若分子量相近，含羟基越多沸点越高。3）溶解度：羟基是亲水基团，分子中引入羟基能增加化合物的水溶性，羟基越多，水溶性越大。羟基数目相同的醇，则烃基越大，水溶性越小。4）低级醇能和一些无机盐类（MgCl2、CaCl2、CuSO4）形成结晶状分子化合物，也称结晶醇，结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水，利用此性质可用来除去少量低级醇。同时也不能利用氯化钙干燥醇类化合物。9.1.3醇的制备1）烯烃的水合法直接水合法间接水合法2）羰基化合物的还原9.1.3醇的制备3）由Grignard试剂制备9.1.3醇的制备由甲醛得

6、到伯醇，其他醛得到仲醇；由酮得到叔醇。Grignard试剂还可以和环氧乙烷反应生成增加了2个碳原子的伯醇。4）卤代烷的水解9.1.4醇的化学性质醇反应性的总分析氧化反应取代反应脱水反应酸性（被金属取代）COCHHH形成氢键形成盐羊金1）醇与活泼金属的反应反应活性次序是：甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇H—O-H+Na——>NaOH+H2(反应激烈)R—O-H+Na——>RONa+H2(反应和缓)9.1.4醇的化学性质RONa+H-OHR-OH+NaOH由于R-OH的酸性比水弱，它的共轭碱RO-的碱性就比OH-强，醇钠遇水立即分解:2)醇与卤化氢的反应HX的反应活性次序：

7、HI＞HBr＞HCl。ROH的反应活性次序：烯丙基醇、苄醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇。卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌和浓盐酸配成的溶液）来鉴别低级（6个碳以下）的醇。R—OH+HXR—X+H2O9.1.4醇的化学性质(CH3)3C-OH浓HCl-ZnCl2/20℃(CH3)3C-Cl1min内变浑浊CH3-CH-CH2CH3Lucas试剂CH3CH-CH2CH35min内变浊OHClCH3CH2CH2CH2OHLucas试剂CH3CH2CH2CH2Cl几小时无变化，加热才反应一般认为烯丙基型醇、叔醇、仲醇与HX的反应按SN1历程进行：9.1.4醇的化学性质伯醇则

8、按SN2历程进行，即3)醇与三卤化磷的