《醇酚和醚》PPT课件

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1、8醇、酚和醚8醇、酚和醚p.180胆固醇雌甾醇雄甾醇(睾酮)醇胆固醇、雌甾醇、雄甾醇(睾酮)NicolaouK.C.NatureHoltonR.J.Amer.Chem.Soc.香叶醇、叶醇、紫杉醇L-(+)-抗坏血酸(维生素C)D-(-)-L-(+)-抗坏血酸(维生素C)、roflamycoinroflamycoinClenbuterol(羟甲叔丁肾上腺素;瘦肉精)肾上腺素瘦肉精、肾上腺素Nature433,541(2005)冬眠信息素冬眠信息素大黄素大黄酸茜素酚－大黄素、大黄酸、茜素掌叶大黄姜黄素姜黄素儿茶素、花色素ToddL.A.

2、(1957Nobel)花青素ButylatedHydroxyTolueneButylatedHydroxyAnisole没食子酸丙酯ＢＨＴ、ＢＨＡ、没食子酸茶黄素8.1醇、酚和醚的结构及命名8.2醇、酚和醚的制备8.4几个常见的醇和酚8.4醇、酚和醚的物理性质8.5醇的化学性质8.6酚的化学性质8.7多元酚8.8醚的化学性质8.9大环多醚和超分子化学——相转移催化反应8.10硫醇、硫醚、砜和磺酸类化合物8.11有机合成化学(Ⅲ)——保护和去保护8.10醇、酚和醚的谱学解析8醇、酚和醚内容8醇、酚和醚8.1醇、酚和醚的结构及命名醇的结构

3、：醇的结构与水的结构大致相同，R-O-H键角约为四面体要求的角度（109oinmethanol）8.1醇、酚和醚的结构及命名醇的结构：O:不等性sp3杂化p.180p-共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。酚的结构酚的结构：110℃醚的结构：醚的结构：醇的分类:醇的分类按烃基按碳原子种类按羟基数饱和醇伯醇一元醇不饱和醇仲醇二元醇脂环醇叔醇多元醇芳香醇醇的命名衍生物命名法——甲醇的衍生物二甲基乙基甲醇三甲基甲醇醇的命名:衍生物命名法——甲醇的衍生物仲丁醇叔丁醇季戊四醇乙二醇丙三醇习惯（普通）命名法：习惯（普通）命名：系

4、统命名：醇的命名与卤代烃有区别！！！系统命名法：主链：含羟基的最长碳链从最靠近羟基端编号注明羟基位次2-甲基-2-丁醇2-丁炔-1,4-二醇R,R-1,2-环己二醇苯甲醇(苄醇)苯乙醇3-甲基-2-环己烯-1-醇4-丙基-5-己烯-1-醇5-甲基-2-萘酚酚的命名:5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸当遇到酸和醛时,以取代基出现甲氧基乙烷甲氧基乙烯甲氧基苯（甲基乙基醚）（甲基乙烯基醚）（苯甲醚、茴香醚）醚的命名:醚的命名:3-氯-1,2-环氧丙烷（环氧氯丙烷）乙二醇二甲醚(1,2-二甲氧基乙烷)四氢呋喃(1,4-环氧丁烷）1,4二氧六环(

5、二垩烷)工业制法：羰基合成烯烃水合淀粉发酵8.2醇、酚和醚的制备8.2醇、酚和醚的制备8.2.1醇的制备p.1828.2.1醇的制备醇的实验室制法由烯烃制备1、烯烃的硼氢化-氧化反应——制伯醇1、烯烃硼氢化-氧化反应——制伯醇由烯烃制备而醇的实验室制法注意二者差别注意立体化学反应特点：亲电加成反马氏规则的产物顺式加成无重排反应特点：烯烃硼氢化-氧化反应制伯醇硼氢化——氧化反应区域选择性举例（空阻差别越大，区域选择性越好）2、烯烃的羟汞化反应3、烯烃的氧化反应2、烯烃的羟汞化反应羟汞化还原（脱汞）反应特点及局限性：反应较快产率较高（>9

6、0%）易操作，条件温和，Hg易处理区域选择性好（Markovnikov取向）无重排产物（说明什么？）较好的醇的实验室制备方法2、烯烃的羟汞化反应3、烯烃的氧化反应3、烯烃的氧化反应——顺式二醇和反式二醇的制备OH-H+顺式二醇反式二醇羰基化合物的还原还原方法、还原剂：羰基化合物的还原1）催化氢化2）金属氢化物（NaBH4、LiAlH4）3）异丙醇铝-丙醇（Meerwein-Poundorf还原）4）活泼金属+水（醇、酸）1）催化氢化2）异丙醇铝-异丙醇作还原剂——保留不饱和碳碳键1）催化氢化2）异丙醇铝-异丙醇作还原剂——保留不饱和碳

7、碳炔醛烯酮易难易次序：3）金属氢化物(LiAlH4、NaBH4)作还原剂还原活性：锂铝氢大，钠硼氢较小(不能还原羧酸及衍生物)选择性：钠硼氢高，可以保留碳碳双键3）金属氢化物(LiAlH4、NaBH4)作还原剂4）活泼金属+醇——用于酯还原为醇4）活泼金属+醇——酯还原为醇卤代烃水解卤代烃水解有副反应——消除反应存在两种机理，立体化学不确定一般由醇制备卤代烃（因醇易得）由格氏试剂制备由格氏试剂制备——可制备各级醇烷基卤化镁（Grignard试剂）的制备Grignard试剂现制现用与醛酮的亲核加成反应羰基碳有亲电性亲核加成醇Alkoxy

8、magnesiumhalideReactionusuallyinEt2OfollowedbyH3O+work-up.若用水，则生成的Mg(OH)X为胶状物，难以处理。通常用稀酸(HCl,H2SO4)处理①Grignard