《非那西汀的制备》PPT课件

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1、非那西汀的制备实验目的实验原理实验装置实验步骤问题与讨论一.实验目的（1）掌握非那西汀的制备（2）练习多步合成二.实验原理非那西汀（对乙酰氨基苯乙醚）是一种名的解热镇痛药。本实验是用对硝基苯酚为原料，经还原、酰化和醚化反应制备。以对硝基苯酚为原料，通过用锌粉还原，得到对氨基苯酚；经酰化制得对乙酰氨基苯酚，酰化剂通常用乙酐，产物中含有二酰化物，但可以通过水解而除去；对乙酰氨基苯酚的乙基化可得到非那西汀。乙基化反应可以由卤代烷和酚钠作用完成，也可用硫酸二乙酯在碱性条件下与酚作用实现。本实验使用溴乙烷和对

2、乙酰氨基苯酚钠在乙醇中反应制备。物质的物理性质图1.回流装置三.实验装置四.实验步骤1.对氨基苯酚（1）将4.2g（0.030mol)对硝基苯酚，2g氯化铵,40ml水和7g锌混合，充分搅拌回流1.5小时。（2）趁热过滤，滤液用少量沸水洗涤2次，冷却至近室温时，用冰水浴冷却。（3）滤出固体，干燥称量，确定收率。对氨基苯酚为片状结晶，遇光和空气变灰褐色，熔点186oC。微溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿。2.对乙酰氨基苯酚（1）取对氨基苯酚1.4g和5ml水混合成悬浮液后，再加入1.4ml乙酸酐，用力摇匀

3、。（2）加热回流，使固体完全溶解后，再继续回流10min。（3）冷却结晶，过滤，水洗，干燥称重，确定收率。对乙酰氨基苯酚为白色结晶，熔点169-171oC。不溶于水和乙醚，溶于乙醇。无水乙醇Na醇钠溶液对乙酰氨基苯酚对乙酰氨基酚钠溶液溴乙烷非那西汀3.非那西汀（对乙酰氨基苯乙醚）（1）将3ml无水乙醇和0.12g金属钠放入25ml圆底烧瓶中（小心加入，有氢气放出），回流使金属钠溶解完全。（2）冷却体系后，加入0.75g对乙酰氨基苯酚，摇匀；从冷凝管的上端加入1g溴乙烷，加热回流30min。（酰胺在强

4、酸和强碱的水溶液中易水解脱酰基生成胺，所以本实验不能用NaOH水溶液而是用钠与乙醇反应生成碱性更强的醇钠。）2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2（3）从冷凝管的上端滴加5ml水（若有固体析出，可再加热使溶解），然后冷却使结晶。（4）过滤，用少量水洗涤晶体，用甲醇重结晶。（5）称重，确定收率。非那西汀为白色结晶，熔点130-135oC，难溶于冷水，微溶于热水（1g/82ml），溶于乙醇和氯仿等。五.问题和讨论（1）为什么从母液中分离出的结晶都要用少量溶剂洗涤？答：在结晶时，会有部分母液和杂质

5、附在晶体上，所以结晶后要用溶剂洗去母液和杂质，但由于晶体一般都会少量的溶解在溶剂里，所以要用少量的溶剂，以减少晶体的损失。（2）用Williamsen反应合成醚时，对所用的卤代烃有何要求？答：用Williamsen反应合成醚时，最好选择一级卤代烃，因为二级和三级卤代烃的位阻大，不利于进行SN2取代反应，生成相应的醚。例如：（CH3)3CBr+CH3ONa→（CH3)2C=CH2+CH3OH+NaBrE2谢谢！！！