《甾体和其苷》PPT课件

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1、第八章甾体及其苷类SteroidsandRelatedSaponins强心苷类第八章甾体及其苷类概述甾体化合物甾体皂苷12341234甾体的定义甾体的分类立体构型甾类成分的颜色反应第一节概述1.定义：甾体又名类固醇化合物(steroids)，其结构中都具有环戊烷骈多氢菲的母核，1936年给这类化合物提出一个总称“甾体化合物”。2.结构特征：A:都具有环戊烷骈多氢菲的母核;B:甾核四个环有不同的稠合方式；C:C-10、C-13上各有一个甲基，称为角甲基；C-17位有侧链;D:C-3位有OH取代，可与糖成苷。一、甾体的定义各种类型的甾体二、甾体的

2、分类在甾体母核上，大都存在C-3羟基，可和糖结合成苷。而C-17侧链有显著差别，根据C-17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。分类C-17侧链A/BB/CC/DC21甾类羰甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺、反反反甾体皂苷类含氧螺杂环顺、反反反植物甾醇脂肪烃顺、反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反母核的构型：甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠合时，可以是顺式的，也可以是反式的。A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠合。B/C环是反式稠合(8-βH/9-αH)。C/D环有顺式(14-βH)或反式稠合(14

3、-αH)。三、立体构型取代基的构型：天然甾类成分C-10、C-13和C-17侧链大多为β-构型，以实线表示。由于C-3上有羟基，所以有两种类型的异构体：3-OH,CH3-10顺式:β-型(实线表示)3-OH,CH3-10反式:α-型或epi-型(表-型，虚线表示)四、甾类成分的颜色反应甾类成分在无水条件下，用酸处理，能产生各种颜色反应，可用这些反应来初步鉴别该类成分。1.Liebermann-burchard反应：样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)，产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。（三萜皂苷－紫红色；甾体皂苷－绿色）2.

4、Salkowski反应：样品溶于氯仿，沿管壁滴加浓硫酸，氯仿层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光。题目：用Liebermann-Burchard反应可区别甾体皂苷和三萜皂苷是因为A、甾体皂苷颜色较浅B、三萜皂苷颜色较浅C、甾体皂苷最后呈污绿色D、三萜皂苷最后呈绿色E、二者的变色时间不同答案：C4.Rosen-Heimer反应：样品25%三氯醋酸乙醇液红色→紫色分子中有共轭双烯结构或经三氯醋酸作用，生成物具共轭双烯结构。3.三氯化锑或五氯化锑反应：将样品醇溶液点于滤纸上，喷以20%三氯化锑(或五氯化锑)氯仿溶液(不应含乙醇和水)干燥后，60~

5、70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。第二节甾体化合物C21甾体类化合物海洋甾体化合物一、C21甾体类化合物1.定义C21甾(C21-steroides）是一类含有21个碳原子的甾体衍生物，由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷(pregnane)或其异构体为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物，具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。2.结构特点A/B反；B/C反；C/D顺。C-5和C-6间大多有双键；C-20位可能有羰基；C-17位上的侧链多为a构型。C-3、C-8、C-12、C-14、C-17、C-20等位置可能有b-OH；C

6、-11位可能有a-OH。C-11、C-12羟基可能和醋酸、苯甲酸、桂皮酸等结合成酯。3.存在与分布游离苷元的形式存在；与糖结合成苷－C21甾体苷类：其苷类糖链多和C21甾体的3-OH相连，少数连于20-OH上。其苷类分子中的糖除2-OH糖外，还有2-去氧糖。C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中，多分布于玄参科、夹竹桃科、毛茛科和萝摩科等植物中。杜楝中的甾体化合物杜楝二、海洋甾体化合物Cephalostatin1Squalamine2.化学结构和分类1.概述3.理化性质4.波谱特征6.生物活性5.提取分离强心苷第三节强心苷类一、概述1.定

7、义强心苷(cardiacglycosides)是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。但强心苷类有剧毒，若超过安全剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。某些强心苷对动物肿瘤有效，主要是细胞毒作用。见血封喉Antiaristoxicaria2.分布到现在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科和大戟科等。较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、毛花洋地黄、杠柳、铃兰、

8、海葱、福寿草、羊角拗等。动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所含的蟾毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用，但其非苷类，而属甾体酯类。二、化学结构和分类1.苷元部分B/C