《有机08醛酮醌》PPT课件

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1、有机化学电子教案—第八章醛、酮、醌2021/7/14分类甲醛醛酮对苯醌邻苯醌2021/7/14第一节醛和酮一、结构与命名2021/7/14一、结构与命名丁醛4-甲基-3-己烯醛环己酮邻-甲基苯甲醛2021/7/14丙酮5-甲基-4-庚烯-3－酮1-苯基-2-丙酮1-苯基-1-丙酮苯乙酮二苯甲酮一、结构与命名2021/7/14二、物理性质1、羰基能与水形成氢键，故低级醛酮与水混溶，高低醛酮溶剂度随分子量增加而下降。2、醛酮分子间不能形成氢键，故沸点低于醇。2021/7/14三、化学性质（一）亲核加成反应亲核试剂:具有极性很强的带负电性的C、O、N、S等

2、元素的试剂。如:HCNROHH2ONaHSO3-NH2等2021/7/14（一）亲核加成反应1、加氢氰酸2021/7/141、加氢氰酸适合醛酮反应条件：所有的醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮都可与HCN发生反应。2021/7/141、加氢氰酸例题：完成由乙醛到乳酸的转化。2021/7/142、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成与饱和亚硫酸氢钠反应适用于醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮，可用于分离和提纯醛、酮。2021/7/142、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成例题：完成由乙醛到乳酸的转化。例题：下列化合物中，哪些能与亚硫酸氢钠反应，若能反应，哪一个最快？A、

3、苯乙酮B、二苯酮C、环己酮D、丙醛E、乙醛2021/7/143、加格式试剂2021/7/143、加格式试剂格式试剂+甲醛伯醇格式试剂+其他醛仲醇格式试剂+酮仲醇用途——合成2021/7/144、与醇加成半缩醛缩醛用途：保护醛基。2021/7/144、与醇加成缩醛（酮）对羰基的保护作用2021/7/144、与醇加成酮与醇反应较困难，但易与二元醇作用，生成缩酮。2021/7/145、加水2021/7/146、加氨的衍生物亚胺（Schiff’sbase)2021/7/146、加氨的衍生物肼腙2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙羟胺肟氨基脲缩胺脲用途：鉴别羰

4、基。2021/7/14（二）α-氢的反应酮式99.9%烯醇式0.1%2021/7/141、卤代和卤仿反应酸催化：碱催化：2021/7/141、卤代和卤仿反应卤仿反应的条件：α-甲基醛、酮，β-甲基醇。2021/7/14例题：用简单易行的化学方法鉴别下列化合物：1、乙醛、丙醛2、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮3、2-戊酮、3-戊酮4、乙醇、丙醇2021/7/142、羟醛缩合反应(1)羟醛缩合2021/7/142、羟醛缩合反应低温下得到β-羟基醛，加热可得到α、β-不饱和醛2021/7/142、羟醛缩合反应例题：以乙醛为原料合成2-乙基-1-己醛。202

5、1/7/142、羟醛缩合反应(2)交叉羟醛缩合以羰基与苯基处于反式产物为主。2021/7/142、羟醛缩合反应(3)羟酮缩合带羰基的基团总是与另一大基团处于反式2021/7/142、羟醛缩合反应（4）分子内的羟醛缩合2021/7/14（三）氧化与还原反应1、氧化反应2021/7/141、氧化反应（弱氧化剂）Tollens试剂：AgNO3+NH3·H2O（氧化脂肪醛和芳香醛）2021/7/141、氧化反应（弱氧化剂）芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。例题：如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮？Fehling试剂：（可氧化脂肪醛）2021/7/141、氧化反应（弱

6、氧化剂）本尼地试剂：只氧化除甲醛外的脂肪醛。2021/7/142、还原反应(1)羰基还原为醇羟基1）催化氢化：催化剂Ni、Pt、Pd2021/7/142）用金属氢化物还原选择性还原剂：LiAlH4、NaBH42021/7/14(2)还原为亚甲基Clemmensen还原法：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：2021/7/14(2)还原为亚甲基2021/7/143、歧化反应（Cannizzaro反应）两种醛反应时，甲醛具有较强的还原性，甲醛被氧化。2021/7/14例题：推导化合物结构分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催

7、化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。2021/7/14例题：鉴别有机化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮2021/7/14第二节醌一、分类和命名对苯醌邻苯醌1，4-萘醌1，2-萘醌2，6-萘醌2021/7/14一、分类和命名9,10-蒽醌9,10-菲醌维生素K12021/7/14二、制备2021/7/14三、对苯醌的反应（一）羰基的反应1、与氨的衍生物反应对苯醌一肟对苯醌

8、二肟Iversal2021/7/142、与格氏试剂的反应格氏试剂对羰基进行亲核加成。2021/7/14（二）