《醛酮和醌》ppt课件

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1、第一节醛和酮的结构、分类与命名第二节醛和酮的性质第三节醌第八章醛、酮和醌Aldehyde,KetoneandQuinone醛（RCHO）羰基酮（RCOR）第一节醛和酮的结构、分类与命名一、醛和酮的结构羰基具有较大的极性使它具有高反应活性二、醛酮的分类烃基的类别：脂肪族醛酮、芳香族醛酮烃基是否饱和：饱和醛酮、不饱和醛酮羰基的数目不同：一元醛酮多元醛酮两个烃基是否相同：单酮、混酮三、醛酮的命名（一）普通命名法1.醛的命名：按分子中碳原子数称为某“醛”甲醛苯甲醛2.酮的命名酮依据羰基两侧烃基命名时，简单的烃基放在前面

2、，较复杂放在后面，最后加“酮”；含芳烃基酮命名时把芳烃基放在名称前面。甲基乙基酮苯基乙基酮（二）系统命名法脂肪族一元醛酮命名时，选含羰基碳原子最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链编号，取代基的位次与名称放在母体前，醛基与只有一种可能位次的酮基不必标明位次3-甲基丁醛4-甲基-2-戊酮芳香醛酮命名时，以脂肪醛或脂肪酮作为母体，以芳香烃基为取代基。对甲基苯甲醛1-苯基-1-丙酮一、醛酮的物理性质1.状态：甲醛为气体，其它醛酮都为液体和固体2.气味：低级醛有刺鼻臭味，低级酮有愉快的气味3.沸点：醛酮沸点比分子质量相近

3、的醇和羧酸要低，但比相应的烷烃和醚类要高许多4.溶解性：低级醛酮易溶于水；随着醛酮中烃基的比例增大，水溶性迅速降低，但可溶常见有机溶剂第二节醛酮的性质一些常见醛和酮的物理性质名称结构式熔点/℃沸点/℃水溶性甲醛HCHO-92-21溶乙醛CH3CHO-12120溶丙醛CH3CH2CHO-8149溶丙烯醛CH2═CHCHO-8752溶丁醛CH3CH2CH2CHO-9976微溶戊醛CH3CH2CH2CH2CHO-92103微溶异戊醛(CH3)2CHCH2CHO-6664溶苯甲醛C6H5CHO-26178微溶苯乙醛C6

4、H5CH2CHO33194微溶(续表)名称结构式熔点/℃沸点/℃水溶性丙酮CH3COCH3-9556溶丁酮CH3COCH2CH3-8680易溶2-戊酮CH3COCH2CH2CH3-78102微溶3-戊酮CH3CH2COCH2CH3-40102微溶环己酮-45155微溶苯乙酮C6H5COCH321202微溶苯丙酮C6H5COCH2CH321218微溶二苯酮C6H5COC6H548306不溶负氧离子中间体二、醛酮的化学性质（一）亲核加成反应：多数为可逆反应当亲核试剂相同时，不同结构的醛和酮发生亲核加成反应时由易到难

5、的顺序如下：烷基具有斥电子诱导效应，导致羰基碳正电性减少烷基体积增大,空间位阻增大，酮不利亲核试剂进攻1.加氢氰酸：醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下环酮CN-浓度是决定反应速率的重要因素之一该反应是有机合成中增长碳链的方法为什么芳香酮难与氢氰酸发生反应？A.羰基与芳香环共轭，芳香环上电子向电负性强的羰基转移，使得羰基碳原子正电性减弱；B.羰基两侧的芳香环和烷基形成的空间位阻。2.与亚硫酸氢钠加成：鉴别、分离与提纯醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮可与过量饱和NaHSO3溶液发生加成反应α-羟基磺酸钠α-羟基

6、腈白色沉淀3.与醇加成δ+δ-+干燥HClR—C—OR´+H2O

7、

8、HOR´R—C—OR´+H—OR´

9、

10、HOH半缩醛干燥HCl缩醛保护醛基干燥HCl保护酮基缩酮4.与氨衍生物的加成羰基试剂：伯胺、羟胺、肼、苯肼等5.与格氏试剂加成伯醇仲醇叔醇格氏试剂与甲醛作用生成伯醇，与其他醛作用生成仲醇，与酮作用则生成叔醇6.与希夫试剂加成将SO2通入粉红色的品红的水溶液中，粉红色刚好褪去，所得溶液称为希夫试剂。常用于鉴别醛酮、甲醛及其他醛（二）α-氢原子的反应a-碳：醛酮分子中与羰基直接相连的碳原子a-氢：a-碳上的氢原

11、子，a-H比较活泼负碳离子负烯醇离子1.酮-烯醇互变异构既能相互转变又同时存在的异构体称为互变异构体。酮式(24%)烯醇式(76%)2.卤代反应卤仿反应：含有a-H的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液作用，首先生成a-三卤代物，后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷(俗称卤仿)和羧酸盐甲基酮或乙醛α-三卤代物卤仿羧酸盐碘仿反应：常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐含的醇也能发生碘仿反应碘仿反应可鉴别乙醛、甲基酮与含的醇甲基酮可通过卤仿反应转变为羧酸CH3—CCH—C—CH3

12、

13、ONaOClCH3

14、CH3—CCH—C—OH+C

15、HCl3

16、

17、OCH3

18、————3.羟醛缩合反应H—C—H+(CH3)2CH—C—H

19、

20、

21、

22、稀Na2CO3溶液40℃(CH3)2C—C—H

23、CH2OHO

24、

25、OOA.醛-醛缩合B.醛-酮缩合（三）氧化反应：醛容易被氧化，酮难被氧化RCOONH4+2Ag↓+2NH3NO3+NH3RCHO+2[Ag(NH3)2]NO3+H2O△1.托伦试剂与醛的反应CH3—CH=CH—CHO托伦试剂CH3—C