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1、第八章：醛、酮、醌醛、酮醛、酮都是醇的氧化产物，它们的分子中都含有羰基（CO），因此醛和酮常被合称为羰基化合物。醛、酮的定义。醛、酮的分类。醛、酮的命名。醛、酮的结构。醛、酮的化学性质。羰基的加成反应。还原反应。氧化反应。烃基上的反应。α,β—不饱和羰基化合物的加成。一、醛、酮的定义醛：羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物。如：醛的通式：官能团：称为醛基，简写为—CHO。O
2、
3、H—C—HO
4、
5、CH3—C—HO
6、
7、—C—HO
8、
9、R—C—HO
10、
11、—C—H一、醛、酮的定义酮：羰基碳原子上同时连有两个烃基的化合物。如：通式为：官能团：称为酮基，简写作—CO。O
12、
13、CH3—C
14、—CH3O
15、
16、—C—CH3OO
17、
18、—C—O
19、
20、R—C—R’二、醛、酮的分类根据烃基的不同：饱和：CH3CHO、CH3COCH3脂肪族醛（酮）不饱和：脂环族：芳香族：CH2CHCHOO
21、
22、CH2CH—C—CH3O—CHOO
23、
24、—C—CH3—CHO二、醛、酮的分类根据羰基的数目分：一元醛（酮）：二元醛（酮）：多元醛（酮）：CH3CHOC2H5COCH3CH3COCH2COCH3三、醛、酮的命名脂肪族醛酮采用系统命名法，选含有羰基的最长碳链为母体；编号从醛基（或酮基最近端）开始，酮的位次要标明。HCHOCH3CHOO
25、
26、CH3CH2CCH2CH3O
27、
28、CH3CCH3甲醛（蚁
29、醛）乙醛3—戊酮丙酮4—甲基—2—戊酮O
30、
31、CH3CHCH2—C—CH3
32、CH3三、醛、酮的命名芳香族和脂环族醛、酮命名时，常把芳环和脂环看作取代基，而以含羰基的碳链为母体。1,3—环戊二酮—CHOCHO
33、O
34、
35、—CCH3O
36、
37、—CH2CCH2CH3O
38、
39、O苯甲醛环已基甲醛苯乙酮1—苯基—2—丁酮三、醛、酮的命名不饱醛、酮命名时选择同时含不饱和键和羰基的最长碳链作母体。书写时要标出不饱和键和羰基的位次。O
40、
41、CH3C—CHCHCH3—CHCHCHOCH3CHCHCHO3—戊烯—2—酮3—苯基—2—丙烯醛（肉桂醛）2—丁烯醛（巴豆醛）O
42、
43、CH3C—CH2CH2CHO4
44、—戊酮醛四、醛、酮的结构羰基的结构：碳原子和氧原子间以双键连接，碳原子采取SP2杂化形式与氧形成一个σ键和一个π键。羰基碳所连的三个基团共平面，键角接近120°。羰基双键是极性不饱和键，易发生亲核加成。CO：COHHδ+δ-COHH四、醛、酮的结构醛、酮的性质：δ+δ-亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的主要化学性质α—H的反应（羟醛缩合；卤代）CORCH2(R)H亲核试剂进攻缺电子的碳，发生羰基的加成醛基易于氧化五、化学性质—加成反应与HCN加成：（增加一个碳）H+H2OCO+H—CNOH
45、C—CNOH
46、C—COOHα-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物O
47、H
48、C—CNH2NiOH
49、C—CH2NH2五、化学性质—加成反应加入少量碱可加速反应。活性：醛>酮亲核加成的活性：醛、甲基酮和8碳以内的脂环酮能与HCN加成COHHCOHRCOHArCOCH3ArCORPhCOArAr’COCH3RCOR1R2＞＞＞＞＞＞五、化学性质—加成反应举例：HH
50、
51、CH3—CO+HCNCH3—C—CNCH3—CH—COOH
52、
53、OHOHH+CH3CHCOOHCHOHCHCHCH+H2OH2SO4HgSO4CH3CHO≡五、化学性质—加成反应与R—MgX加成：（增碳反应）
54、
55、CＯ+R—MgXR—C—OMgXR—C—OH
56、
57、H2OCO+R—MgXR
58、—CH2—OMgXHHH2O甲醛与格氏试剂作用可制备伯醇R—CH2OH五、化学性质—加成反应OR’
59、
60、
61、R—C—H+R’MgXR—CH—OMgXH2OORR
62、
63、
64、
65、R1—C—R2+RMgXR1—C—OMgXR1—C—OH
66、
67、R2R2H2OR’
68、R—CH—OH其它醛与格氏试剂作用可制备仲醇酮与格氏试剂作用可制备叔醇五、化学性质—加成反应与饱和NaHSO3加成：现象：产物α—羟基磺酸钠不溶于NaHSO3而以白色结晶析出。··NaO—S—OH
69、
70、OOOH
71、
72、
73、R—C—H+NaHSO3R—C—SO3Na↓白色(CH3)
74、H(CH3)OOH
75、
76、
77、CH3—C—H+NaHSO3CH
78、3—CH—SO3Na↓乙醛—α—羟基磺酸钠如：五、化学性质—加成反应OOH
79、
80、
81、CH3—C—CH3+NaHSO3CH3—CH—CH3↓(饱和)
82、SO3Na丙酮—α—羟基磺酸钠醛、脂肪族甲基酮、8碳以内的脂环酮能与NaHSO3反应*α—羟基磺酸钠在酸性或碱性环境下都可水解。OH
83、R—CHO+SO2+H2O+NaClR—C—H
84、R—CHO+Na2SO3+NaHCO3SO3NaH+Na2CO3五、化学性质—加成反应OHO
85、
86、
87、CH3—C—CH3CH3CCH3+NaCl+SO2+H2O
88、SO3Na稀HClCH3—CH—OHCH3—CHO+Na2SO3+NaH
