《糖类copy》PPT课件

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1、第一章糖类Chapter1Carbohydrates引言第一节单糖第二节寡糖第三节多糖第四节糖复合物第五节糖链的结构分析第1章糖类主要内容引言一、糖类的存在与来源二、糖类的生物学作用三、糖类的元素组成和化学本质四、糖的命名与分类一、糖类的存在与来源糖类几乎分布于所有的生物体,是地球上最丰富的有机化合物,植物体中的糖类含量较高,占到其干重的85-90%,动物体和细菌的糖类含量要少一些,但是它们却具有重要的功能。引言作为生物体的结构成分作为生物体内的主要能源物质作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等合成的前体(作为碳源,提供碳骨架)作

2、为细胞识别的信息分子二糖类的生物学作用(P1)引言●名称碳水化合物carbonhydrate糖saccharide三、糖类的元素组成和化学本质(P2)引言糖类主要由C、H、O三种元素组成,有些还有N、S、P等。单糖多符合结构通式:(CH2O)n,其中氢和氧的原子数比例一般为2:1,但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖,●糖是多羟基的醛、多羟基的酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质。糖的定义和化学本质(P2)引言单糖(monosaccharide)(简单糖)不能水解为其他糖的糖寡糖(oligosaccharide)可以水解为几个至

3、十几个单糖的糖(2-20)多糖(polysaccharide)可水解为多个单糖或其衍生物的糖同多糖(homopolysaccharide)杂多糖(heteropolysaccharide)复合糖或糖复合物(glycoconjugate,complexcarbohydrate)糖的衍生物:糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等,如,D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等四、糖的命名与分类(P2)引言引言第一节单糖第二节寡糖第三节多糖第四节糖复合物第五节糖链的结构分析第1章糖类主要内容第一节单糖(monosaccharid

4、es)三单糖分类及重要的单糖和衍生物一单糖的结构(一)单糖的链状结构(P6)(二)D系单糖和L系单糖(三)单糖的环状结构(P8-10)(四)单糖的构象二单糖的物理性质与化学性质1确定链状结构的方法(葡萄糖):通过元素组成和相对分子量测定确定葡萄糖分子式为C6H12O6葡萄糖可与Fehling试剂或其他醛试剂反应醛基。葡萄糖与乙酸酐结合,产生有5个乙酰基的衍生物5羟基葡萄糖与钠汞齐(Na、Hg的合金)作用,被还原为一种具有6个羟基的山梨醇,后者是一个6C构成的直链醇。证明葡萄糖的结构是六个碳连成直链的分子。(一)单糖的链状结构(P6)一单糖

5、的结构Glc的(立体)链状结构式链状结构用Fisher投影式表示:碳骨架、竖直写;羰基写在链的上方,羟甲基写在下方;氢原子和羟基位于链的两侧P42Fischer投影式甘露糖葡萄糖半乳糖D-果糖甘露糖(Man)葡萄糖(GLC)半乳糖(Gal)果糖(Fru)将羰基写在上端,从靠近羰基的一端开始编号1)同分异构体(异构体)的分类3旋光异构(P2-5)拥有相同的分子式,但原子在空间中的排列不同的分子C=OC—OHHO—CHC—OHC—OHC—OHHHHHH2CH2—OHCHO—CHCH—OHCH—OHCH2—OHO葡萄糖果糖(CH2O)6(1)结

6、构异构体引言分子中原子的连接次序不同(2)立体异构体:结构式相同,原子的空间排布不同.(构型不同)几何异构体(即顺反异构体):双键或环旋光异构体(即光学异构体)1)同分异构体(异构体)的分类几何异构体构型是指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该分子具有特定的立体化学结构。当一个物质由一种构型转变为另一种构型时,要求有共价键的断裂或重新形成。表明一个物质应有其特定的构型。(1)结构异构体:构造不同(用结构式表示)(2)立体异构体:构型不同几何异构体(即顺反异构体):双键或环旋光异构体(即光学异构体):由于分子内具有不对称碳原子(手性碳原

7、子)而导致的异构现象。旋光异构体间至少存在一对不可叠合的镜像体,一般都具有旋光性。1)同分异构体(异构体)的分类4旋光异构(P2-5)引言镜象对映体(antipode,enanthiomer,对映异构体,对映体):互为物体与镜像的关系,且两者不能重叠的异构体,它们是由一个手性碳原子在空间中有两种取向形成的.旋光程度相同,旋光方向相反,生物活性不同,其他理化性质在非手性的环境中完全相同D(+)-Glc,L(-)-Glc(P4)2)旋光性(opticalactivity)(P3)3旋光异构引言旋光异构体(即光学异构体):由于分子内具有不对称碳

8、原子(手性碳原子)而导致的异构现象。旋光异构体间至少存在一对不可叠合的镜像体,一般都具有旋光性。构型:指一个分子由于其各原子特有的空间排列而使该分子具有特定的立体化学结构。对于某一化合物来说,

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