（芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科毕业论文答辩

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1、1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征学生：陈建峰（化1001班）指导教师：尹爱萍论文提要一、背景和意义二、实验部分三、结果与讨论四、结论一、背景和意义芘具有良好的化学稳定性，在许多领域都有十分广泛的应用。噻吩及其衍生物与人们的日常生活和工农业生产密切相关，是许多产品生产的重要原料和中间体。含有噻吩环的丙烯酮类化合物是是一类重要的光学新材料，对非线性光学性质的研究有很大帮助。乙酰芘（AP）的合成二、实验部分实验原理1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮[1-(P-1-

2、)-3-(3-MT-2-)AK]的合成实验原理AP和3-MT-2-F的红外谱图图1中3019cm-1处为芘环上的C-H伸缩振动吸收峰，1593、1580和1503cm-1处为芘环的骨架振动，1676cm-1处为C=O的伸缩振动吸收峰。图2中2820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰，1651cm-1为C=O伸缩振动吸收峰，2924cm-1和3101cm-1为噻吩环上的C-H伸缩振动吸收峰。图23-MT-2-F图1AP三、结果与讨论1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的红外谱图对比图2与图3，图2中2

3、820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰，而图3中并无此峰，图3中1537cm-1为C=C的伸缩振动吸收峰，而图1，2中并无此峰，图3中1567cm-1为C=O的伸缩振动吸收峰，由此可知，1-(芘-1-基)-3-（3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮被成功合成。图3比1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的紫外光谱由右图我们可以得知：1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK较AP和3-MT-2-F的最大吸收峰发生红移，说明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共轭增大

4、，使相应的吸收峰红移。紫外吸收峰强度增大，是因为产物的形成使体系的共轭程度增大。3-MT-2-F、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的荧光光谱由右图我们可以得知：生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的发射波长较AP和3-MT-2-F的发射波长大，而且荧光强度也明显增大。充分说明生成了目标产物，使分子的共轭体系增大，分子的刚性增强，因此，荧光强度增大。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的1HNMR谱上图中，δ8.460~8.630（m,1H,芘环二位氢），δ8.279~8.

5、460（m,8H,芘环上剩余氢），δ7.743~7.793（m,2H,噻吩环氢），δ7.475~7.514和δ7.922（m,2H,烯氢），说明目标产物合成成功。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析数据C[%]H[%]S[%]理论值81.820.04550.0909实验值81.930.06600.0897绝对误差0.110.02050.0012从表中可以得出，C、H、S三种元素的实验值与理论值在误差范围内。由此可知，目标产物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。合成条件的选择溶

6、剂：依据相似相溶的原理，经实验后发现，本实验选择1，4-二氧六环做溶剂效果最佳。催化剂：本实验是由活性小、空间位阻大的3-MT-2-F和AP反应，因此用20％氢氧化钠做催化剂。温度：经过一系列尝试后，选定反应的最佳温度为70℃水浴。时间：本实验期间通过TLC跟踪反应进程，得到最佳反应时间为7h。四、结论本实验以芘和乙酰氯为原料首先合成了AP，然后以AP为原料，继续与3-MT-2-F发生羟醛缩合反应，生成既有芘环又有噻吩环的新的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK目标产物，通过IR、UV、IF对产物结构进

7、行了表征。得到了一个新的手性化合物，从结构上预计此化合物应该具有非线性光学性能。由于时间关系，关于非线性光学性能的研究未能进行。此外，本实验初期还研究了乙酰溴芘的制备，但在尝试了各种分离提纯方法后仍无法得到纯净的乙酰溴芘，故而改为制备乙酰芘AP。致谢感谢在座的老师！在此由衷的感谢我的指导老师尹爱萍老师，感谢她的亲切关怀和细心指导！也要感谢在实验过程中给予我无私帮助的老师和同学们！