(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征本科毕业论文答辩

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1、1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮的合成及表征学生:陈建峰(化1001班)指导教师:尹爱萍论文提要一、背景和意义二、实验部分三、结果与讨论四、结论一、背景和意义芘具有良好的化学稳定性,在许多领域都有十分广泛的应用。噻吩及其衍生物与人们的日常生活和工农业生产密切相关,是许多产品生产的重要原料和中间体。含有噻吩环的丙烯酮类化合物是是一类重要的光学新材料,对非线性光学性质的研究有很大帮助。乙酰芘(AP)的合成二、实验部分实验原理1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮[1-(P-1-

2、)-3-(3-MT-2-)AK]的合成实验原理AP和3-MT-2-F的红外谱图图1中3019cm-1处为芘环上的C-H伸缩振动吸收峰,1593、1580和1503cm-1处为芘环的骨架振动,1676cm-1处为C=O的伸缩振动吸收峰。图2中2820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰,1651cm-1为C=O伸缩振动吸收峰,2924cm-1和3101cm-1为噻吩环上的C-H伸缩振动吸收峰。图23-MT-2-F图1AP三、结果与讨论1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的红外谱图对比图2与图3,图2中2

3、820cm-1为醛基上的C-H伸缩振动吸收峰,而图3中并无此峰,图3中1537cm-1为C=C的伸缩振动吸收峰,而图1,2中并无此峰,图3中1567cm-1为C=O的伸缩振动吸收峰,由此可知,1-(芘-1-基)-3-(3-甲基噻吩-2-基)丙烯酮被成功合成。图3比1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK、AP、3-MT-2-F的紫外光谱由右图我们可以得知:1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK较AP和3-MT-2-F的最大吸收峰发生红移,说明生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的共轭增大

4、,使相应的吸收峰红移。紫外吸收峰强度增大,是因为产物的形成使体系的共轭程度增大。3-MT-2-F、AP、1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的荧光光谱由右图我们可以得知:生成的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的发射波长较AP和3-MT-2-F的发射波长大,而且荧光强度也明显增大。充分说明生成了目标产物,使分子的共轭体系增大,分子的刚性增强,因此,荧光强度增大。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的1HNMR谱上图中,δ8.460~8.630(m,1H,芘环二位氢),δ8.279~8.

5、460(m,8H,芘环上剩余氢),δ7.743~7.793(m,2H,噻吩环氢),δ7.475~7.514和δ7.922(m,2H,烯氢),说明目标产物合成成功。1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK的元素分析数据C[%]H[%]S[%]理论值81.820.04550.0909实验值81.930.06600.0897绝对误差0.110.02050.0012从表中可以得出,C、H、S三种元素的实验值与理论值在误差范围内。由此可知,目标产物1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK合成成功。合成条件的选择溶

6、剂:依据相似相溶的原理,经实验后发现,本实验选择1,4-二氧六环做溶剂效果最佳。催化剂:本实验是由活性小、空间位阻大的3-MT-2-F和AP反应,因此用20%氢氧化钠做催化剂。温度:经过一系列尝试后,选定反应的最佳温度为70℃水浴。时间:本实验期间通过TLC跟踪反应进程,得到最佳反应时间为7h。四、结论本实验以芘和乙酰氯为原料首先合成了AP,然后以AP为原料,继续与3-MT-2-F发生羟醛缩合反应,生成既有芘环又有噻吩环的新的1-(P-1-)-3-(3-MT-2-)AK目标产物,通过IR、UV、IF对产物结构进

7、行了表征。得到了一个新的手性化合物,从结构上预计此化合物应该具有非线性光学性能。由于时间关系,关于非线性光学性能的研究未能进行。此外,本实验初期还研究了乙酰溴芘的制备,但在尝试了各种分离提纯方法后仍无法得到纯净的乙酰溴芘,故而改为制备乙酰芘AP。致谢感谢在座的老师!在此由衷的感谢我的指导老师尹爱萍老师,感谢她的亲切关怀和细心指导!也要感谢在实验过程中给予我无私帮助的老师和同学们!

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