3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵合成研究

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1、3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵合成研究摘要：由脱氢枞胺（DHA）和环氧氯丙烷合成3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵（CHPDMDHA）。制备过程分三步进行：首先，以脱氢枞胺为主要原料通过Eschweiler-Clarke反应制得N,N-二甲基脱氢枞胺（DMDHA）；第二步是DMDHA与盐酸反应生成N,N-二甲基脱氢枞胺盐酸盐；最后盐酸盐与环氧氯丙烷反应，并用乙酸乙酯与乙醇的复合溶剂重结晶，得到产物CHPDMDHA。CHPDMDHA的临界胶束浓度在25C为0.000256mol/L,它的表面张力取决于27.4mN/m;这些数据表明，CH

2、PDMDHA表面活性优于苯基氯化铵（BC），所以3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢松香基氯化铵能用来替代苯基氯化铵。结果表明，用以上方法合成CHPDMDHA时，操作简单、脱氢枞胺转化率可达85%以上；得到的CHPDMDHA产品，与脱氢枞胺及N,N-二甲基脱氢枞胺相比具有较好的水溶性关键字：脱氢枞胺环氧氯丙烷临界胶束浓度表面活性力3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵（CHPDMDHA）N,N-二甲基脱氢枞胺（DMDHA）第一章绪论1.1课题概述1.1.1松香型表面活性剂的简介松香是一种由松脂经分馏得到的天然化工原料，具有可再生性、来源丰富、价格便宜等特

3、点。经过歧化后生成的歧化松香的主要成分是脱氢枞酸，而脱氢枞酸可经酰胺化、分子内脱水转化为脱氢枞胺，或通过直接氢化还原得到含松香结构的醇等松香衍生物。利用这些松香衍生物可用于合成一系列性质类似于脂肪酸、脂肪醇和脂肪胺类表面活性剂而又独具特色的产品，如利用脱氢枞酸合成脱氢枞酸酯磺酸盐，利用含松香结构的醇类化合物或脱氢枞胺合成脱氢松香醇聚氧乙烯醚或脱氢枞胺聚氧乙烯醚等。这些以松香为原料制备得到的表面活性剂产品，更加符合绿色、环保的发展要求，而且具有优良的应用性能，可以作为乳化剂、缓蚀剂、破乳剂、洗涤剂、颜料分散剂、絮凝剂和浮选剂等应用于多种精细化学品的

4、生产。1.1.2国内外对松香型表面活性剂的研究现状、研究进展国内外对以松香及其衍生物为原料制备表面活性剂，都已有了比较长的历史。在国外，早在20世纪20年代就开始利用松香合成表面活性剂，并在60年代合成了松香酸磺酸盐阴离子表面活性剂等松香型表面活性剂。70年代初，以松香及其衍生物为原料合成表面活性剂的研究得到了进一步发展。90年代后，由于国外松香资源的缺乏，以松香为原料合成新型表面活性剂的研究没有继续深入下去。而我国拥有丰富的松香资源，因此在进入90年代后，众多科研院所在这方面进行了大量的研究工作，并合成了许多具有优良性能的新型表面活性剂。如通过

5、松香、松香胺、松香醇、松香多元醇酯、改性松香多元醇酯、松香酰胺、松香烷醇酰胺与环氧乙烷加成合成了松香基聚氧乙烯醚类、以及通过松香及改性松香和多元醇的酯化反应合成了松香基多元醇酯等非离子表面活性剂；通过磺化或硫酸酯化反应合成了松香酯磺酸钠和松香酰胺硫酸盐等阴离子表面活性剂；通过松香胺聚氧乙烯醚及N,N-二甲基松香胺与硫酸二甲酯、氯乙醇、苄基氯等反应合成了具有杀菌和缓蚀性能的松香胺类季铵盐之类的阳离子表面活性剂；通过松香酰氯和乙二胺及二乙烯三胺反应产生的酰胺再与氯乙酸钠和氯代磺酸盐反应可合成了松香基氨基乙酸盐和松香基氨基羟丙基磺酸盐类两性表面活性剂等

6、。松香及其衍生物分子结构中存在的庞大的、非极性的三元菲环结构具有良好的疏水性，可作为表面活性剂的疏水基而应用于表面活性剂分子的构架。而松香基表面活性剂中的亲水基团可以通过一定方法引进。比如一方面可以通过松香及其衍生物分子结构中存在的极性基团（如羧基、氨基、羟基等）则与带有活性基团的亲水性试剂反应引进，另一方面也可以通过松香结构中存在的共轭烯烃结构与亲双烯组分的作用引进羧基等活性基团后再与带有活性基团的亲水性试剂反应引进。对于松香基表面活性剂的开发研究，除需要继续对传统的松香基表面活性剂进行完善之外，更重要的是如何根据现代产业对表面活性剂的要求，对

7、具有特定功能和特殊要求的松香基表面活性剂进行重点研究，并根据产品工艺的需要对功能性松香基表面活性剂加大技术开发力度。在松香基功能性表面活性剂的开发研究中，以下几个方面的松香基表面活性剂的研制与开发显得更为重要：(1)松香基新型甜菜碱类两性表面活性剂的合成[1]；(2)松香基季铵盐型阳离子表面活性剂的合成[2]；(3)松香基双季铵盐阳离子表面活性剂的合成[3-5]；(4)松香基蔗糖酯非离子表面活性剂的制备[6-8]；(5)超支化松香基Gemini表面活性剂的合成[9]；(6)松香基磺酸盐型Gemini表面活性剂的合成[10]；(7)松香基氨基酸表面

8、活性剂的合成[11,12]；(8)松香基多元醇酯聚氧乙烯醚的表面活性的合成[13]。在加强松香基表面活性剂的制备研究的同时，还需要对松香