十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱的合成工艺优化

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1、维普资讯http://www.cqvip.comNQ．2陕西科技大学学报Apr．2007·86·JOURNALOFSHAANXIUNIVERSITYOFSCIENCE＆TECHNOLOGYVo1．25文章编号：1000-5811(2007)02-0086-05十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱的合成工艺优化王军，周晓微(郑州轻工业学院材料与化学工程学院，河南郑州450002)摘要：以环氧氯丙烷、亚硫酸氢钠、十二烷基叔胺为原料合成了两性表明活性剂——十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱，并对其反应条件进行了优化．其季铵化反应的最佳工艺参数为：反应温度75℃，

2、m(十二烷基叔胺)／m(3一氯一2一羟基丙磺酸钠)一1：1．3，乳化剂用量为总质量的1，反应4h后用滴加的方式加入适量碱性催化剂并调节pH一8．反应7h后，叔胺转化率≥93，活性物含量≥3O，游离胺含量<1，硫酸盐灰分<13，季铵盐含量<1．关键词：磺基甜菜碱；两性表面活性剂；游离胺；硫酸盐灰分；低碳醇中图法分类号：TQ423．31文献标识码：A0引言甜菜碱两性表面活性剂是含强碱性N原子的两性表面活性剂，具有宽等电范围，能在较宽的范围内呈现出偶极特性．由于分子中存在季铵氮，甜菜碱表面活性剂在碱性溶液中不会以阴离子型表面活性剂的形式存在，因此在等电

3、区甜菜碱两性表面活性剂不会像其它具弱碱性氮的两性表面活性剂那样出现溶解度急剧降低的现象．十二烷基二甲基羟丙基羟基磺基甜菜碱(DHSB)是磺基甜菜碱的一种，疏水基上羟基的存在使之较一般磺基甜菜碱具有更好的水溶性和耐硬水性，并可与其它表面活性剂进行阴、阳离子复配．随着人们环保意识的不断加强和物质文化生活水平的不断提高，这类集温和性、易生物降解性于一身的优良产品将会创造出更大的经济效益和社会效益，因此，DHSB具有较高的开发价值和广阔的应用前景[1]，在此，我们主要对其合成工艺的优化进行了研究．1实验1．1主要试剂及仪器试剂：十二烷基叔氨，工业级；亚硫

4、酸氢钠、环氧氯丙烷、无水亚硫酸钠，均为分析纯．仪器：带搅拌的三颈瓶，调温加热套，冷凝管，酸度计，滴定装置．1．2实验原理羟基磺丙基甜菜碱的合成分两步，第一步由亚硫酸氢钠与环氧氯丙烷反应形成3一氯～2一羟基丙磺酸钠；第二步以十二烷基叔胺与3一氯一2一羟基丙磺酸钠为原料发生季铵化反应制备出目的产物——十二烷基二甲基羟基磺丙基甜菜碱，其化学反应式如下：本文主要介绍第二步反应的进行．1．3合成步骤在装有搅拌器和测温装置的三口烧瓶中加入一定量的3一氯一2一羟基丙磺酸钠和适量的乳化剂，快速升*收稿日期：2006—12—23作者简介：王军(1961一)，男，陕

5、西省凤翔县人，教授，硕士，研究方向：表面活性剂的合成与应用维普资讯http://www.cqvip.com第2期王军等：十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱的合成工艺优化·87·acHC＼_州SO3—+acH2ClHCH2$OoOHCH3CH3RCH2N+CH2CHCH2SO3Na=RcH2N。cH2cHcH2so；+NaC1IIlllCHC1OHCHOH温，搅拌，当温度达到75～80℃时，加入十二烷基叔胺(边搅拌边滴加)．加完后维持温度恒定继续反应，当反应体系的pH值达到7左右，加入碱性催化剂，总反应时间控制在7～8h．通过测定产物中氯化钠含量来确定

6、转化率．2结果与讨论2．1乳化剂加入量对季铵化反应的影响十二烷基叔胺属微水溶性物质，中间体3一氯一2一羟基丙磺酸钠则呈水溶性，二者的反应属于非均相反应．加入少量乳化剂可以增加相界面，加快反应速度，缩短达到均相所需时间[2]．在反应温度为80℃，投料比为1：1．3的条件下，分别加入质量分数为1和59／6的乳化剂，测定其反应转化率和产品中游离胺的含量，结果如图1和表1所示．由图1和表1可以看出，因产品本身具有自乳化作用，当乳化剂用量达到一定程度后，再继续添加对反应速率和产物中游离胺含量的影响并不很大，实验表明，其加入量为1即可．为减少其它乳化剂杂质的

7、引入，建议以上批次产品作为乳化剂．表1乳化剂对游离胺含量的影响2．2溶剂对季铵化反应的影响2．2．1不同溶剂对季铵化反应的影响十二烷基叔胺与3一氯一2一羟基丙磺酸钠的反应为非均相反表2不同溶剂对游离胺含量的影响应，加入极性的低碳醇溶剂将对季铵化反应有利。考虑到溶剂对反应物的溶解性，选用异丙醇和1，2一丙二醇作为溶剂，并与无溶剂体系进行比较，研究它们对前期反应速率的影响．当反应温度为80℃，(十二烷基叔胺)：(3-氯一2一羟基丙磺酸钠)一1：1．3，乳化剂用量为1％时，分别加入质量分数为10的异丙醇和1，2一丙二醇，结果如图2和表2所示．低碳醇分子

8、极性处于水与有机物之间，加入低碳醇可以增加叔胺与水的互溶度，提高有效反应物浓度，从而提高反应转化率．由图3可以看出，异丙醇对转化率的影响