中间体o-（3-氯-2-丙烯基）羟胺的合成

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1、大连理工大学硕士学位论文中间体O-（3-氯-2-丙烯基）羟胺的合成姓名：崔广坚申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：高欣钦;杨春河20080501大连理工大学专业学位硕士学位论文摘要D．(3．氯．2．丙烯基)羟胺属烷氧基胺类化合物，可用作烷基胺基化试剂。在有机合成和新药生产中引入烷氧基胺基团到酮类化合物(特别是甾族化合物)，可用作药物生产的中间体，也可作新医药和新农药创制领域的中问体。o-(3．氯．2．丙烯基)羟胺是农药烯草酮的重要中间体。本文在查阅大量文献的基础上，对现有0-(3．氯．2．丙烯基)羟胺的合成路线和方法进行了概述和研究。通过研究、分析，选择了以较少文献报道的邻苯二甲

2、酸为起始原料，经酰氯化反应，与羟胺闭环，与1，3-二氯丙烯缩合，最后肼解四步反应合成0-(3．氯．2．丙烯基)羟胺的合成路线，并最终合成出了产品。本文主要研究了邻苯二甲酰氯与羟胺合成Ⅳ-羟基邻苯二甲酰亚胺反应中不同反应条件对收率的影响，通过实验确定了最佳合成条件，该步反应最高收率可达76．5％。对与l，3．二氯丙烯缩合与肼解两步的部分反应条件进行优化，最终收率分别为88．4％和64．6％。本实验通过红外(IR)，NMR共振，GC．MS，LC．MS对合成的O．(3．氯一2．丙烯基)羟胺及中间体进行了表征，其分析的结果与目标化合物结构相符合，建立了产品及中间体的HPLC分析方法。关键词：O

3、-(3，氯．2．丙烯基)羟胺；邻苯二甲酸；邻苯二甲酰氯；Ⅳ-羟基邻苯二甲酰亚胺中间体沪(3一氯一2一丙烯基)羟胺的合成TheSynthesisOfO一(3一Chloro一2一Propenyl)HydroxylamineAbstract0-(3-chloro一2-propenyl)hydroxylamineisakindofalkoxylaminecompound，whichCallbeusedasailalkoxylamineagenttoreactwithketone(speciallysteridcompound)toproducenewpesticide．Itisalsoused

4、asintermediatefornewmedicinesandnewpesticides，suchasClethodim．Thesynthesisroutesof0-(3·chloro一2一propenyl)hydroxylamineinliteraturearesummarizedandcompared．Onthisbasiso-(3-chloro一2-propenyl)hydroxylamineWassynthesizedbyfour-stepprocedurethatincludecarbonylchlorination，ringclosure，condensationwith

5、1,3一dichloropropeneandhydrazinolysiswithphthalicacidasstartingmaterial．ForthereactionofphthaloylchloridewithhydroxylaminetosynthesizeN-hydroxyphthalimide，theeffectofdifferentreactionconditionsonyieldWasstudied．Theoptimalreactionconditionswerefoundunderwhichtheyieldcouldreach76．5％．Theoptimalyield

6、sofcondensationN-hydroxyphthalimidewith1,3一dichloropropeneandhydrazinolysiswithhydrazinehydratewere88．4％and64．6％，respectively．0-(3-chloro一2一propenyl)hydroxylamineanditsintermediatewereprovidedbyII乙NMR,GC．MS，LC．MS，andanalysismethodswereestablishedintheexperiments。KeyWords：0一(3一chloro一2一propenyl)h

7、ydroxylamine；phthalicacid；phthaloylchloride；N-Hydroxyphthalimide独创性说明作者郑重声明：本硕士学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得研究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写的研究成果，也不包含为获得大连理工大学或者其他单位的学位或证书所使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。