2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及杀菌活性研究

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1、密级：公开硕士学位论文中图分类号：O6212-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及杀菌活性研究学位类型：学术型学位学科（专业学位类别）：化学作者姓名：李新兴导师姓名及职称：唐子龙教授实践导师姓名及职称：学院名称：化学化工学院论文提交日期：2016年5月30日2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪的合成及杀菌活性研究学位类型：学术型学位学科（专业学位类别）：化学作者姓名：李新兴作者学号：13010601018导师姓名及职称：唐子龙教授实践导师姓名及职称：学院名称：化学化工学院论文提交日期：2016年5月30日学位授予单位：湖南科技大学Studiesonthesynth

2、esisandfungicidalactivityof2-Aryl-3-Amidyl-1,3-benzoxazinesTypeofDegreeAcademicDegreeDiscipline(TypeofProfessionalDegree)ChemistryCandidateLiXinxingStudentNumber13010601018SupervisorandProfessionalTitleProfessorTangZilongPracticeMentorandProfessionalTitleSchoolChemistryandChemicalEngineer

3、ingDate2016/5/30UniversityHunanUniversityofScienceTechnology学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文

4、被查阅和借阅。本人授权湖南科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日湖南科技大学硕士学位论文摘要杀菌剂在农业生产和农作物防护方面起着至关重要的作用，不断创制和开发结构新颖、高效、低毒、环境友好的新型杀菌剂，对国民经济康健可持续发展具有十分重要的意义。本论文设计合成了一系列结构新颖的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物，并研究了其杀菌活性。在催化剂作用下，利用N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺（III-1～III-

5、11）与芳醛反应合成了33个新型结构的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物（I-1～I-33）。所合成的化合物的结构由1HNMR、13CNMR、IR进行了表征。（1）以三氟甲磺酸镧为催化剂，2-羟苄基氨基乙酸甲酯与苄胺反应合成了中间体N-苄基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺，同时讨论了催化剂量、反应温度、反应时间以及反应物物料比对反应产率的影响，获得了较适宜的反应条件：催化剂量为5.0mol%，反应温度为80℃，反应时间为24h，n(2-羟苄基氨基乙酸甲酯):n(苄胺)=1:1.2。在此条件下合成了化合物III-1～III-6，产率为54.4～68.7%。（2）

6、通过N-取代-2-溴乙酰胺对邻羟基苄胺进行N-烷基化反应合成了N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺，并对反应的条件进行了探索，得出较优反应条件：即碱为碳酸钠，其用量为150mol%，温度为65℃，溶剂为DMF/THF=1/1，反应物的量之比为n(N-取代-2-溴乙酰胺):n(邻羟基苄胺)=1:1.2，反应时间为3h。在此基础上进一步合成了中间体N-取代-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺III-7～III-11，其产率为61.2～71.1%。与酰胺基N原子相连的苯环上无取代基的产率比有取代基的产率高，且呈现氢>甲基>甲氧基的趋势。当取代基为甲基和甲氧基时，反应产率与它们在

7、苯环上的位置也密切相关：对位>邻位。（3）利用N-取代-2-羟苄基氨基乙酰胺与取代芳醛在催化剂作用下合成了33个结构新颖的2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪类化合物。主要研究了催化剂种类及用量、反应温度、反应时间、反应物的量之比和溶剂对反应产率的影响，并获得了较优反应条件：催化剂为La(OTf)3，用量为5.0%mmol，反应温度80℃，反应时间3h，n(N-取代-2-羟苄基氨基乙酰胺):n(取代芳醛)=1:1.1，溶剂为V(CHCl3):V(环己烷)=1:1。在此条件下合成了目标化合物I-1～I-33，产率为52.7～9