2(5H)呋喃酮的合成

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1、2(5H)-呋喃酮的合成陈安会化学化工学院科学教育专业2007级指导教师:刘全忠摘要：2(5H)-呋喃酮是许多重要天然产物的基本结构单元，同时也是有机合成中的一类重要中间体。由于其内酯环的结构片段曾出现在一些抗病毒药物或其前体结构中，因此它的合成具有十分重要的价值。杂环化合物的研究也是当今药物研究中最具活力的领域之一，由于其衍生物具有广泛的生物活性，因而在医药和农药中有着广泛的应用。本文主要对其性质和合成方法进行研究。关键词：2-（5H）-呋喃酮；性质；合成Thesyntheticof2(5H)–furanoneChenAnhu

2、iGrade2007,ScienceEducationspecialty,CollegeofChemistryandchemicalengineering,Directedby:LiuQuan-ZhongAbstract:2(5H)-furanonewidelypresentinavarietyofbiologicallyactivenaturalproductsareutilizedasvaluablesyntheticintermediates,andthecompoundisveryimportantforthatthel

3、actonemotifispresentinnaturalproductsaswellasorganicsyntheticintermediates.Manylactonesalsoexhibitbioactivitiesandpharmarcuticalactivities.Hereinthesynthesisof2(5H)-furanonefromfuralehydewasdescribed.Keywords:2(5H)–furanones;Properties;Synthesis1前言2(5H)-呋喃酮是五元杂环类化合物，

4、又名γ-羟丁烯酸内酯，其3，4，5位都可以存在取代基，而且还能形成稠环，尤其[3，4]位易于同苯环稠和。含有2(5H)-呋喃酮结构的化合物广泛存在于天然产物中，研究发现此类化合物有广泛的生物活性，如抗菌、抗真菌、抗炎、抗病毒、抗癌等活性,近年来又发现其具有抑制细菌群体感应（quorumsensing；QS）的活性。随着研究的深入，2（5H）-呋喃酮类化合物表现出了潜在的药用价值和其它工业价值，因此此类化合物的合成方法受到重视和关注。近年来，2（5H）-呋喃酮类化合成新方法的报道较多。根据合成策略不同主要可以分为两大类：一类是先引

5、入取代基,最后一步发生成环反应合成2（5H）呋喃酮环；另一类则先合成五元内酯环，然后在五元内酯环上引入各种取代基，合成一系列衍生物。现在最新研究的合成呋喃酮环的方法有以下几种：1先引入取代基再成环法1.1由金属催化剂介导的合成方法由于金属催化剂的迅速发展,应用金属催化剂合成2（5H）-呋喃酮类化合物的文献报道较多，不同的研究小组不仅在金属催化剂的选择上各有特色，而且在起始原料的选择上都有所不同，显现出此类方法的优势。从而高效率、高产率地合成2(5H)-呋喃酮类化合物，其中把催化的合成方法最为常用。麻生明等用二氯化钯作为催化剂，2

6、，3-联烯酸和烯基卤代物的偶联环化反应，反应经过了二价钯催化的氧钯化-碳钯化,重复地去氢化/钯氢化及β-脱卤钯化反应生成2（5H）-呋喃酮类化物。如：麻生明等发明一种合成2(5H)-呋喃酮化合物的新方法，即2,3-联烯酸在碘或卤化铜作用下经关环反应和羟基化反应合成一系列2（5H）-呋喃酮化合物。此方法具有以下优点：（1）原料易得，操作简单，后处理方便；(2)反应收率较高；(3)易于工业化生产。在I2的催化下，将联烯酸酯氧化成呋喃酮类化合物时，溶剂的选择非常重要。经过不断的摸索与改进，发现以[V(乙腈)/V(水)=1:5]为溶剂，

7、室温下反应,能使产率大幅提高，最高达到94%。(表1)Ma等发明了一种“一锅法”合成5-烷基-2(5H)-呋喃酮的方法。起始原料为醛和3-硝基丙酸甲酯，反应在乙酸乙酯中进行,以AmberlystA-21为催化剂，先发生Henry反应,后经环合、消去得到5-取代2(5H)-呋喃酮，产率达到60%~90%。2先成环再引入取代基法张熊禄等发现一种将糠醛转化为2（5H）-呋喃酮的新方法,即利用微波辐射的方法,在通入氧气的条件下：将糠醛()氧化成5-羟基-2（5H）-呋喃酮，并用手性助剂天然薄荷醇与之反应，合成5-（1-氧基）-2（5H）

8、-呋喃酮，反应条件温和，产率60%。用此方法可以合成2（5H）-呋喃酮环后可以进行取代生成各种呋喃酮类化合物。22（5H）-呋喃酮的性质2.12（5H）-呋喃酮的物理性质CAS：497-23-4分子式：C4H4O2分子质量：84.07结构式：中文名称：2(5H)