二甲基羟基(H)呋喃酮的合成研究

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1、湖南师范大学硕士学位论文2，5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮的合成研究姓名：朱卓越申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：兰支利20050501摘要2，5一二甲基一4一羟基一3(2H)一呋喃酮又名菠萝酮，是一种经过美国食用香料制造者协会(FEMA)和欧洲理事会(cOE)共同认可使用的安全食用香料，具有很强烈的焦糖样甜香，略带淡的蚕豆花香气息的香料，可广泛应用于食品、饮料、冰淇淋、香烟等产品中。它在自然界广泛分布但是稀少，使用的呋喃酮都是通过化学合成方法得到的。呋喃酮的合成方法有很多种，本论文对呋喃酮的研究与应

2、用现状进行了文献综述，并比较了各种合成路线的原料来源，生产难易，最后筛选出了最适宜的合成工艺路线。本论文选择了乳酸乙酯与2～卤代丙酸乙酯为原料的合成路线进行了合成研究，以较高的产率得到了目标产物呋喃酮。论文主要进行了如下工作：1)2一溴代丙酸乙酯的制各。以丙酸为原料，在Pcl。作用下与溴发生取代，然后在对甲苯磺酸作用下，以苯为带水剂进行酯化。在此主要研究了原料配比，反应温度，催化剂及带水剂等对反应的影响，在优化的条件下得到目标产物。产物纯化后用气相色谱和气一质联用仪分析，纯度为98．49％，收率为94．7％，其结构经质

3、谱和红外光谱确认正确。合成路线如下：毗吼c删—罴一sr。H酉蒜蒜矿吼r。叫s2)2一氯代丙酸乙酯的制备。以乳酸乙酯为原料，在吡啶作用下与二氯亚砜进行氯代。在此主要研究了原料配比，反应时间，反应温度等对2一氯代丙酸乙酯的收率影响，在优化的条件下得到目标物。产物纯化后用气相色谱和气一质联用仪分析，收率为90。3％。其结构经质谱和红外光谱确认正确。合成路线如下：cH3cH(。H)c02c2H5一卜sOc

4、2——韭I旦il—，cH3cHcIc02c2H53)以自制的2一卤代丙酸乙酯为原料，再与乳酸乙酯缩合，用(cH3)，siC

5、l作保护剂，钠为偶联剂，于甲苯中环化，然后再经Cu(Ac)。氧化。在此主要研究了原料配比，反应时间，反应温度，萃取剂种类，萃取剂用量等对目标产物呋喃酮收率的影响，在优化的条件下得到目标物。经纯化后，其收率为78％。其结构通过质谱和红外光谱确认正确。合成路线如下：Me掣c02E‘THF：NaHMe亡Hc02Et．Et02cH宇一。一cHc02El6Hrt，30minrenux3．5hM；me型生坚!i兰坚．toluene，renux5．5he1黑豢磬。卿MeOH．rt．3h⋯⋯‘通过小试情况，对呋喃酮制备工艺中的反应、萃

6、取、蒸馏、浓缩等操作条件进行了优化，并找到了一条用气相色谱、气一质色谱、红外光谱分析中间体和产物的简单方法。关键词：呋喃酮，2一卤代丙酸乙酯，乳酸乙酯，合成H∞Ⅵ落№Abstract2，5-Dimethyl4-hydroxy一3(2H)一furanonewhichiscalledpine印pleketoneisasafefoodadditiVepermittedbyFEMAandCOE．Itiswidelyusedasaperfumeinfood，beVerage，ice—creamandcigaretteproduc

7、cs，andhasapowerfllIcaramel．1ikeodourandweakbroadbeannowersmeU．Itiswidespreadbutrareexistinginnature．Theusedfuranoneisgainedbychemicalsynthesis．T11erearemanykindsofsyntheticmethodsforfuranone．AreViewaboutpresentresearchandapplicationoffuranonewasgiVen，andtheVario

8、ussyntheIicmethodswerediscussedinthispaper．Finally，theoptimumsyntheticroutewassuggested．Inthedissertation，thesyntheticrouteusingethyllactateand2-halo-proPionaCeasrawmaterialstopreparefuraneolwasselected，andthetitlecompoundwasgainedwithhighyield．Themajorworksarea

9、sfb¨ows：1)Preparationofethyl2-bromopropionate．Propionicacidwasbrom—inatedwithPCi3ascatalyst，aqd￡henthesynfhe￡icproductwasesterifiedwithp—toluenesulfonicacidascatalyst