欢迎来到天天文库
浏览记录
ID:34825646
大小:1.64 MB
页数:86页
时间:2019-03-11
《呋喃酮关键中间体—3,4-二羟基-2,5-己二酮的合成研究》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、浙江大学硕士学位论文呋喃酮关键中间体—3,4-二羟基-2,5-己二酮的合成研究姓名:房升申请学位级别:硕士专业:化学工程指导教师:何潮洪20060101浙江大学硕士学位论文摘要论文在课题缉前期工作基础上开展,借助气相色谱、气质联用、x一单晶衍射、拨磁、红外、质谱、高效液相色罄等设备.对天然香料呋喃酮关键中间体3,4一二羟基,2,5.己二酮的合成和性质做了较深入的研究。论文工作和取得的成果如下:1利用气相色谱建立了苏式3,4.二羟基-2,5-己二酮的内标定量分析方法,确市了苏式3,4.一羟基一2,5一己二酮反应收率为57%
2、。利用液相色谱对反应进行了初步跟踪分析。2找到相对较好的结晶溶剂,分离后收辜由原工艺36%提高到47%。3醉低了反应体系能耗、物耗:(a).反应和蒸发的水量降低为原工艺1/3;(∞,浸取溶剂乙酸乙酯用量降为原来2/5,溶剂回收方法由低温减压改为常压;fc)解决锌粉回收和久置锌粉的处理问题;(d),去掉了反应体系的N2保护。4.通过气质联用、质谱、红外等分析,确正了丙酮醛在锌粉作用下水相Pinacol偶联反应生成两种构型产品,即苏式3,4.二羟纂一2,5一己二酮(threo一3,4.dihydroxyhexane-2,5-
3、dione,rap90‘C)和赤式3,4一二羟基一2.5一己ZN(erythro.3,4一dihydroxyhexane一2,5一diane.mp60“C).纠『F了现有文献报道上的对该反应只得到苏式3,4.二羟摹-2,5.己二酮的误解;气相上由面积归一泣估算,赤式3,4.二羟基一2,5一己二酮反应收率约12.4%,则3,4.二羟基.2,5,己二酮总反应收率可达70%左右。5通过x一单晶衍射确征了熔点90。C的3,4一二轻基-2,5一己二酮为苏式结构,发现它为等量(3R,4R).3,4,二羟基一2,5-已r二酮}a(3S
4、,4s)一3,4一二羟基一2.5.己二酮组成的外消旋体混合物。并纠正了文献报道中,苏式3,4-二羟基一2,5一己二酮氢键的结合力式的误解。6,结合核磁、液相等分析结果,提出了司能的反应机理为锌表面单电子转移后,锌阳离子通过表面吸附与丙酮醛自由基负离子形成过渡态化合物,该化合物与另分子丙酮醛自由基负离子偶联形成3,4一二羟基一2,5.己二酮;或与溶剂水作用生成副产物羟基丙酮。浙江大学硕士堂位论文7进行了初步的T艺绿色化设计,探讨了生产过程中“=废”的来源以及处理措施。关键词:呋哺酮3,4.二羟基.2.5.已二酮工艺优化苏式
5、赤式绿色设计浙江人学硕士学位论文ABSTRACTThisthesiswasbased0nthepreviousworkofourresearchgroup.Thecurrentworksystemicallystudiedthepreparationandpropenyof3,4-dihydroxyhexane一2.5-diane,akeyimerroediateinthesynthesisofnaturalflavorFurannne,withtheaidofGC,GC-MS,X-Raysinglecrystaldif
6、fraction,NMR,IR,MS,HPLC.Theworkandachievementsfiremainlyincluded:1Anintemalstandardquantitativeanalysismethodofthreo一3,4一dlhydroxyhemane-2,5-dionewasestablishedusingthegaschromatography.anditwasfoundthattheyieldofthreo-3,4-dihydmxyhexane-2,5-dionebycmtplingofmeth
7、ylglyoxalinthepresentofzinc、vas57%Theliquidchromatographywasalsousedtopreliminarilymlalyzethereactionprocess.2.Theseparationconditionwasoptimized,andtheisolatedyieldwasimprovedfrom36%t047%.3,Thematerialandenergyconsumptionofthereactionsystemhadbeenreducedasfollow
8、s:(a)thewaterneedingevaporateveasreducedto113oforiginal.(b)theextractivesolventw∞reducedto2/5oftheoriginal,andreplacingthereducedpressure—lowtemperaturesolvent
此文档下载收益归作者所有