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1、第19卷第2期南昌大学学报(工科版)Vol.19No.21997年6月JournalofNanchangUniversity(Engineering&Technology)Jun.1997尿囊素的性质与应用章茹万义玲张定亨(南昌大学化学工程系,南昌330029)摘要详细讨论了尿囊素的性质和合成方法,并介绍了尿囊素的应用及其在中国市场的广阔前景1关键词尿囊素,性质,应用,合成中图法分类号O626123引言尿囊素既是尿素的衍生物,又是尿素的复合物,是一种重要的精细化工产品和尿素深加工11~22产品,被广泛应用于医药、农业和
2、轻化工领域,因最早被发现于牛的尿囊液中而得名1据文献报道,尿囊素广泛存在于自然界,如牛的尿囊液、胎儿的尿以及除人和类人猿以外的其他所有哺乳动物的尿囊液中都含有尿囊素1在一些植物体中,如烟草籽、麦种、甜菜、药用倒提壶草、紫藤花及紫草科中的雏菊根中也含有尿囊素1它的应用研究,尤其是在生物激素领域的应用研究已有突破性进展1尿囊素由于应用广泛,因而需求量逐年增加,国外在40年代就出现了用化学方法合成尿囊素1但直到70年代末80年代初,日本和西德才将其付诸于工132业化生产1国内尿囊素的开发起步较晚,70年代末才开始从事研究开发
3、1目前国内只有几家实现了中试或批量生产1由于生产厂家少,市场极紧俏113~521尿囊素的物理化学性质尿囊素(allantoin),化学名称是1-脲基间二氮杂茂二酮-12,42;乙醛酰四氮杂戊环脲二酮;(2,5-二恶茂-4-间二氮戊环基)尿素;5-脲基海因,属于咪唑类杂环化合物,分子式为C4H6N4O3,分子量为1581121尿囊素是一种介于无色和白色的晶体或晶体粉末,无嗅无味,熔点范围220~238e,不溶于冷水、乙醇、乙醚及氯仿,可溶于热水、稀乙醇及丙三醇,饱和水溶液(016%)呈微酸性,pH=6,在pH=4~9的水
4、溶液中能保持稳定,在非水溶剂及干燥空气中也稳定,即使在80~90e下受热30min也仍无变化,但经不起高温(高于100e)、强碱、长时162间煮沸和日光曝晒1尿囊素存在异构体,结构式如下:HNH-CHNHCONH2N))CNHCONH2(A)酮式:O=C(B)醇式:HO-CNH))C=ONCegHO收稿日期:1996-09-23#82#南昌大学学报(工科版)1997年(B)中共轭系统是形成酸性集团的原因,并能使分子稳定,OH-的存在可能会引起有的人认为尿囊素是一种二元酸性化合物1但是,一般而言,位置(4)上的氢有很低的
5、活性及较弱-9的离解常数,位于碳(2)位置上的酸性较强,离解常数为1117@101因此,只可能形成单一系列的盐、酸式盐或碱式盐1所以,尿囊素是一元酸碱两性化合物1醇式和酮式均可存在1作为一种两性化合物,尿囊素不仅是碱性化合物,而且是一种弱酸,同时对于酸式盐化合物来说也可作为弱碱1所以,尿囊素可与许多物质生成金属盐和加合物1这些金属盐和加合物不仅保持尿囊素的本身性质,而且也不丧失被加成之物质的固有性质,所以,尿囊素应用非常广泛1本文以尿囊素铝化合物(aluminumallantoinates)为例1尿囊素铝化合物为治疗皮
6、肤病提供了一种广泛而有效的功能1因为铝离子的收敛性和尿囊素理想的特性得到了充分的结合1尿囊素的存在提高了铝盐的作用,并消除了一些患者对铝盐过敏而产生的刺激1动物实验也表明,尿囊素铝盐无刺激性、无过敏性1常见的几种形式有:1)二羟基铝尿囊素(alluminumdihydroxyallantoinate)分子式为Al(OH)2C4H5N4O3,白色粉末,不溶于水及其它溶剂,如乙醇、醚及氯仿,它的国外商品名称为/aldioxa01组成如下:三氧化二铝(2210?5)%,尿囊素(5510?5)%,pH值(4%的悬浮液)6~5.
7、82)氯羟基铝尿囊素丙二醇(aluminumchlorhydroxyallantoinateproryleneglycol)分子式为1Al2(OH)4ClC4H5N4O32C3H8O2,白色粉末,呈分子状态或改良形式,用作去汗除臭剂、润湿剂及皮肤收敛剂13)氯羟基铝尿囊素(aluminumchlorhydroxyallantoinate)分子式为Al2(OH)4ClC4H5N4O3,纯净的白色粉末,溶于水,微溶于乙醇,不溶于醚及氯仿,国外商品名称为/alcloxa01组成如下:三氧化二铝(2810?3)%,尿囊素(40
8、10?3)%,氯(915?115)%,氮(1412?115)%改性氯羟基铝尿囊素组成如下:三氧化二铝(45161?210)%,尿囊素(1125?013)%,氯(15160?115)%,10%溶液的pH值约4131实际上,由于尿囊素特殊的物理化学性质,尿囊素的衍生物种类繁多,应用广泛,且不断发展12尿囊素的合成原理11~5,7~11
