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时间:2017-11-13
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1、羧酸的性质与应用“吃醋”据传唐太宗时期,一代名相房玄龄,虽为政有道,但有一样惧内的毛病,而且因惧怕夫人,再无其它妻室。一次,唐太宗在洛阳的行宫宴请群臣时,曾故意赏赐给房玄龄美女两名,以表彰其辅政之功。房玄龄惧怕夫人怪罪,自然不敢接受。只得推说夫人肝火至旺,脾气刚烈,故不允。三妻四妾,在贵族显宦中,十分寻常,而房夫人却拒不合俗,为了压制一下房夫人咄咄逼人气焰,挟迫她容忍夫君纳妾,唐太宗特地召来房夫人,让她在两位美女和事先准备的“毒酒”中作出选择,但秉性刚烈的房夫人,竟不为所动,毅然地捧起“毒酒”一饮而尽,喝完之后才发现,所谓的“毒酒”实际上是酸醋一壶,从此就留下了这段“吃醋”的
2、佳话。自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸1、羧酸的定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、羧酸的通式:饱和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO2注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体3、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2=CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂
3、酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态结构分析羧基1、断裂氢氧键(酸性)2、断裂碳氧单键(酯化反应)3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应二、羧酸的性质①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3CO
4、O)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性酸性强弱比较:乙酸>碳酸>苯酚代表物结构简式酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能,不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3[例]:1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421(4)Na2CO31.5酯化机理:酸脱羟基,醇脱氢+C2H5-18OH浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5无机酸△+C2H5-OHOCH3-C
5、-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解机理:2、羧酸的酯化反应(可逆反应)乙酸酯化反应的特点:反应速率小;反应是可逆的,既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的产率,你有哪些方法?(1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水例:采用浓硫酸吸水(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯饱和NaOH溶液乙醇90%醋酸溶液浓硫酸1、指出该制取乙酸乙酯装置中的错误(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么?(3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?(4)饱和
6、Na2CO3溶液有什么作用?(5)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,溶解乙醇。②冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒吸的方法?[问题解决]甲酸(蚁酸)的性质OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性质:还原性具有羧酸的性质:酸性、发生酯化反应P84问题解决-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH(对苯二甲酸)(乙二醇)缩聚反应:有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。(取代反应)(聚对苯二甲酸乙二酯)[C-O-C-O-CH2CH
7、2-O]nO+2nH2O缩聚物三、羧酸性质应用—CH—CH—n[22]加聚反应:即加成聚合反应,凡含有不饱和键的化合物,在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下,单体间相互加成形成新的共价键相连大分子的反应就是加聚反应。注:加聚反应无副产物nCH2=CH2催化剂练习1CH2-C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸△CH2CH2CCH2OO+H2O浓硫酸△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯练习2酸牛奶中含有乳酸,结构简式为:(1)乳酸与碳酸氢钠反应的
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