《羧酸的性质与应用》

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1、羧酸的性质和应用望梅止渴自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸的概述1、羧酸的定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2、羧酸的分类:烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2=CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧

2、酸碳原子个数低级脂肪酸高级脂肪酸饱和一元羧酸:CnH2nO2(n≥1)3、羧酸的通式:一、羧酸的概述注:符合这一通式CnH2nO2有可能是酯或羟基醛等同分异构体4、羧酸的命名①选含羧基的最长的碳链作为主链,按主链碳原子数称“某酸”;②从羧基开始给主链碳原子编号;③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:CH3CH3–C–CH2–CH–CH2–COOHCH3CH33,5,5–三甲基己酸123456羧酸分子式沸点℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2

3、COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186难溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性质1.羧酸的物理性质1)状态:含九个碳原子以下为液态,2)沸点:沸点较高,羧酸>醇(分子量相同或相近时)3)水溶性:低级饱和一元酸和二元酸均易溶于水,戊酸以上水溶性减小。结构分析羧基1、断裂氢氧键2、断裂碳氧单键键3、断裂碳氧双键受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应2、羧酸的化学性质1)酸性探究一选择试剂:醋酸溶液、甲酸溶液Mg条、Na2CO3、NaHCO3、石蕊试液

4、或PH试纸、NaOH酚酞试液、CuO等。证明乙酸、甲酸显酸性二、羧酸的性质2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应:A、使紫色石蕊试液变色:B、与活泼金属反应:D、与碱反应:C、与碱性氧化物反应:2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O2、羧酸的化学性质1)酸性二、羧酸的性质讨论1碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液Na2CO3+2CH3COOH2CH3COO

5、Na+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚可能一可能二CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH32)酯化反应同位素示踪法18O18OR—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸▲R—COOHR—COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O▲浓硫酸讨论22、羧酸的化学性质二、羧酸的性质[思考与交流]乙醇与乙酸的酯化反应是可逆的,要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取那些措施?蒸出乙酸乙酯浓硫酸吸水增加乙醇的用量等。讨论3酯化反应是一个可逆反应,如果要增大乙酸乙酯的

6、产率,你有哪些方法?(1)增大反应物的浓度例:加入过量的酸或醇(2)除去反应生成的水例:采用浓硫酸吸水(3)及时除去反应生成的乙酸乙酯例:蒸馏出乙酸乙酯探究二OH—C—OH试设计实验证明甲酸具有醛的性质取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加热煮沸①②③④有砖红色沉淀3、甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或银氨溶液【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应1、对苯二甲酸()与乙二醇()发生酯化反应,可能方式有几种?酯化反应原理应用······三、羧酸性质应用①②③聚对苯二甲酸乙二酯(P

7、ET)的用途缩聚反应有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应2、如果是羟基酸(如:乳酸CH3-CH-COOH)能否发生上述缩聚的酯化反应?请用化学方程式说明。OH酯化反应原理应用三、羧酸性质应用聚乳酸(PLA)的用途手术缝合线接骨螺钉探究总结:羧酸与醇发生酯化反应的一般规律⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应⑹无机含氧酸(硝酸)与醇(丙三醇)之间的酯化反应CH3CHCOOHOH乳酸例1:根

8、据乳酸的分子结构,请你预测乳酸可能具有的化学性质。④乳酸发生消去反应,生成物为,该物质与甲醇反应,生成的有机物结构简式为,这一产物又可以发生加聚反应,反应方程式为。②乳酸与钠反应的方程式;①乳酸与碳酸氢钠反应的方程式;③乳酸在浓硫酸存在下二分子反应,生成物为环状时,反应方程式为_________________;⑤用乳酸合成聚乳酸(PLA)的方程式;代表物结

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