第6章 卤代烃命名及亲核取代(1)

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1、第6章卤代烃学习要求(Halohydrocarbon)1．掌握卤代烃的分类和命名。主要内容2．掌握卤代烃的化学性质。3．掌握亲核性取代反应的2种历程及不同卤代卤代烃的分类及命名烃对这2种反应历程的趋势。反应中的构型变一卤代烃的异构化；了解亲核取代反应的影响因素；卤代烃的亲核取代反应及其反应历程4．理解消除反应及其反应机制，掌握消除反卤代烃的消除反应及其反应历程应产物的取向；卤代烃与金属的反应。不饱和卤代烯烃的取代反应5.熟悉卤代烯烃的结构特点和化学性质的差异。卤代烃(halohydro

2、carbon)是指烃分子中的饱和卤代烃氢原子被卤素取代后所生成的化合物。按烃基结构分类不饱和卤代烃通式为：R-X。卤原子X是卤代烃的官能卤芳香卤代烃团，X=F、Cl、Br、I。代一卤代烃卤代烃可用做杀虫剂、制冷剂和溶剂，也烃按卤原子个数分类二卤代烃可用做化学和药物合成重要中间体、塑料等原的料。分多卤代烃一、卤代烃的分类及命名类一级卤代烃RCH2X按卤原子所连碳原子的结构分类二级卤代烃R2CHX1.卤代烃的分类三级卤代烃R3CX其中：一卤代烷较为重要，一卤代烷按卤原按卤素所连接的烃基不同，可分为:

3、子所连的C原子的类别不同可分为：R-CH2-XR2CH-XR3C-X饱和卤代烃R-CH2-X卤代烷烃伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃（1°）二级卤代烃（2°）三级卤代烃（3°）不饱和卤代烃卤代烯烃卤代芳烃卤原子不同1卤代烯烃分为3类：(2)烯丙基型卤代烯烃(1)乙烯型卤代烯烃特点：卤素与双键C相隔1特点：卤素与双键上的碳个碳原子。原子直接相联。最简单的烯丙基型卤代烯烃为例如：CH2=CHXCH2=CHCH2X（其中含有烯丙基）卤代乙烯(3)孤立型卤代烯烃X乙烯式卤代芳烃R-CH=CH(-CH2

4、)n-X(n≥2)，CH2X烯丙式卤代烯烃和卤代芳烃的分类X乙烯式卤代烃RCHCHX;CH2X卤代烯烃烯丙式卤代烃RCHCHCH2X;卤代芳烃特点：卤素与sp2杂化C原子相隔2个以上的C原子。(CH2)nX孤立式卤代烃RCHCH(CH2)nX;2.卤代烃的命名(2)系统命名法(1)普通命名法<1>选择连有卤素C原子在内的最长碳链为主链，把卤原子看成取代基，根据主链所含C原子数，称为“某烷”；<2>主链上C的编号从靠近支链一端开始，并遵循“最低系列”原则；<3>主链上的支链和卤原子遵循“优先顺序”

5、原则，即以“优先”基团列在后。2“最低系列”原则<4>卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键CH-CH-CH--CH-CH编号最小位次编号。3233-甲基-2-氯戊烷H3CCl“优先顺序”原则：2个不同取代基位于相同位次时，(5)伯仲叔卤代烷：根据与卤原子相连的碳原子优先顺序小的基团具有小的编号。不同分为伯、仲、叔卤代烷。例如：HCH33H3CCCH3H3CCH2CH2ClH3CCCl12312312ClCH3仲氯代丙烷伯氯代丙烷叔氯代丁烷(6)卤代芳烃的命名(7)有些多卤代烃常常有其特殊的名称，

6、当卤素取代芳烃例如:侧链上的H时,烷烃作CHC1氯仿、母体，卤素和芳基都3作为取代基；CHBr溴仿、3当卤素取代芳环上的H时,芳烃作母体，卤CHI碘仿素作为取代基。3三、卤代烷的物理性质第6.3节卤代烃的化学性质R－FR－ClR－BrR－I1.偶极矩1.821.941.791.64卤素是卤代烃的官能团。C-X键为极性共价键-Cδ+→Xδ-。2.沸点：分子极性较大，沸点比相应烷烃高3.溶解度：不溶于水，可能是不能与水形成氢键之故。4.密度：除一氯代烃和一氟代烃比水轻外，密度均大于15.某些卤代烃本

7、身常作为优良的有机溶剂使用，如氯仿、二氯甲烷卤代烷：CH3CH2-ClCH3CH2-BrCH3CH2-ICH3CH3偶极矩μ（D）2.052.031.9106.烃基相同而卤原子不同时，沸点随卤素原子序数的增加而升高。同系列中卤代烃随碳链增加而沸点升高。3与卤素直接相连的C为α-C(R-X)βCXCFCClCBrCIC-Hα键长(nm)0.1390.1760.1940.2140.11中心碳原子键能(kJ/mol)456351293243414卤素电负性很强，C-X由于受卤素负诱

8、导键的一对电子偏向卤效应的影响，β-C素，使C上带部分正电与C-H键相比，C-X键容易异裂，易被带上的H原子显酸性。荷，是反应中心。负电荷或孤对电子的试剂进攻，卤代烃的化学性质比较活泼。C－X键容易异裂，反应类型：亲核取代、消除、与金属作用一、卤代烷的亲核取代反应R-L+Nu：R-Nu+L-NucleophilicSubstitutionRCHX+-OHRCH-OH+X-22取代产物反应物亲核试剂产物离去基团（底物）进攻基团-Nu+RLRNu+L卤代烷是受试剂攻击的对象，称为反应底物；Nu为亲核