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时间:2020-03-21
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1、卤代烃亲核取代反应历程有机化学复习:卤代烃化学性质+-X吸电子,且C-X键键能较小,易断裂,且生成的X-更稳定。X处发生取代反应带部分正电荷,易被带负电荷或带孤对电子的分子进攻(亲核取代相关)卤代烃亲核取代的反应历程++反应物亲核试剂产物离去基团卤代烃的亲核取代反应可按两种反应历程发生:SN1反应历程——单分子亲核取代反应历程SN2反应历程——双分子亲核取代反应历程根据化学动力学研究及实验证明:3°卤代烃等卤代烃的碱性水解反应按SN1历程进行单分子亲核取代反应——SN1亲核取代反应中决速步的反应速率由一种分子控制,这样的反应称为单分子亲核取代反应,用SN1表示
2、。SN1反应历程(两步反应)构型转化构型保持离子对学说过渡态12碳正离子中间体双分子亲核取代反应——SN2根据化学动力学研究及实验证明:溴甲烷的碱性水解反应按SN2历程进行亲核取代反应中决速步的反应速率由两种分子控制,这样的反应称为双分子亲核取代反应,用SN2表示。过渡态SN2反应历程(一步反应)构型翻转1+SN2双分子决速一步反应过渡态无重排产物构型翻转SN1单分子决速两步反应碳正离子中间体有重排产物构型翻转构型保持总结:SN1和SN2反应的特点反应速度反应步骤反应过程产物构型产物特点根据我们在两种反应机理中所举的例子,3°卤代烃易发生SN1反应历程,而溴甲烷却
3、易发生SN2反应历程,这是为什么呢?思考题
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