卤代烷的亲核取代反应机理.ppt

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1、有机化学OrganicChemistry简介卤代烷亲核取代反应机理Ingold（1893-1970）英国化学家Hughes（1896-1978）英国化学家SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习双分子亲核取代(SN2反应)单分子亲核取代(SN1反应)概念简介概念反应速率=k[CH3Br][OH-]反应速率=k[(CH3)3CBr]SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习SN2反应简介E反应进程CH3Br+OH-CH3OH+Br-Ea反应一步完成；只经过一个过渡态；反应中无中间体形成。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介框

2、架SN1反应E反应进程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+反应分两步进行；经过两个过渡态；反应中有正碳离子生成。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习SN2的立体化学简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学HO-从卤素原子的背面进攻中心碳？手性的中心碳构型改变瓦尔登(Walden)转化SN1立体化学课堂总结练习简介SN2立体化学知识拓展在SN2反应中手性中心碳的构型一定会改变？(R-构型)(R-构型)Walden转化构型翻转中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转

3、SN1立体化学课堂总结练习SN1的立体化学简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习简介SN1立体化学外消旋化SN2立体化学课堂总结练习简介知识拓展已知SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化，最后得到的产物一定会是外消旋体？课后训练——请以小论文的形式，对上述问题进行解释。(参考书：《March高等有机化学》)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习SN反应特点总结简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介亲核取代反应SN2反应机理SN1反应机理(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；(2)反应速率只与卤代烷的浓度

4、成正比；(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化。(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习简介练习练习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结简介练习课堂练习问：卤代烷在NaCN的乙醇溶液中进行反应，根据现象分别指出它们属于那种SN机理？SN2SN1SN1SN2SN2立体化学SN1立体化学课堂总结ThankYou！TheEnd