资源描述：
《羰基化合物亲核加成和取代反应》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第十讲羰基化合物亲核 加成和取代反应Monday,July26,2021温州医学院药学院本讲提要Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性1、羰基的结构特点羰基碳带正电荷易受亲核试剂进攻Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性2、各种羰基化合物Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性3、发生在羰基上的亲核反应类型Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性4、亲核反应活性——电子效应和空间位阻烷基推电子甲基酮
2、空间位阻增大醛Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性4、亲核反应活性——比较大小Monday,July26,2021温州医学院药学院一、羰基的结构和反应特性4、亲核反应活性——羧酸及其衍生物间比较Monday,July26,2021温州医学院药学院二、羰基的亲核加成Monday,July26,2021温州医学院药学院1.概述（1）亲核试剂Monday,July26,2021温州医学院药学院1.概述（2）反应机理Monday,July26,2021温州医学院药学院1.概述（3）立体化学(了解)re面si面Mo
3、nday,July26,2021温州医学院药学院1.概述（3）立体化学(了解)Monday,July26,2021温州医学院药学院2.含O、S的亲核试剂（1）H2O可逆100%水合氯醛Monday,July26,2021温州医学院药学院2.含O、S的亲核试剂（2）ROH(缩醛反应)缩醛缩酮Monday,July26,2021温州医学院药学院2.含O、S的亲核试剂（2）ROH(缩醛反应)——用于保护羰基HOCH2CH2OH+H+LiAlH4H+,H2O(/△)Monday,July26,2021温州医学院药学院2.含O、S的亲核试剂（3）RSH(
4、缩硫醛反应)——用于还原羰基H2,cat.缩硫酮Monday,July26,2021温州医学院药学院2.含O、S的亲核试剂（4）饱和NaHSO3——醛,甲基酮,6碳以下环酮↓白色H+/H2OorOH-/H2O用于鉴别或分离提纯醛酮Monday,July26,2021温州医学院药学院3.含N的亲核试剂（1）RNH2或YNH2——亲核加成再脱水得亚胺亚胺及衍生物H+/H2O鉴别：醛或酮与2,4-二硝基苯肼生成黄色结晶Monday,July26,2021温州医学院药学院3.含N的亲核试剂Monday,July26,2021温州医学院药学院3.含N的亲
5、核试剂（2）R2NH——亲核加成再脱水得烯胺CH3CH=O+R2NH亲核加成HOHCH2CH-NR2-H2OCH2=CH-NR2烯胺H+/H2O合成应用-位酰基化Monday,July26,2021温州医学院药学院3.含N的亲核试剂（2）R2NH——亲核加成再脱水得烯胺合成应用-位烷基化H+/H2OMonday,July26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（1）-CN——合成-羟基酸和-氨基醇Monday,July26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（2）-C≡CR或-NH2Monday,July26,2021温
6、州医学院药学院4.含C的亲核试剂（3）有机金属试剂——格氏试剂,有机锂试剂等Monday,July26,2021温州医学院药学院（3）有机金属试剂——格氏试剂的应用Monday,July26,2021温州医学院药学院（3）有机金属试剂——格氏试剂的应用示例Monday,July26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（4）Ylide试剂■Ylide试剂的形成或写作n-BuLiMonday,July26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（4）Ylide试剂■魏悌希(Wittig)反应——合成烯烃(立体专一)Monday,July
7、26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（4）Ylide试剂■魏悌希(Wittig)反应——合成烯烃(立体专一)唯一产物(反式)Monday,July26,2021温州医学院药学院4.含C的亲核试剂（4）Ylide试剂■魏悌希(Wittig)反应——合成烯烃(工业应用)Monday,July26,2021温州医学院药学院羰基的亲核加成小结Monday,July26,2021温州医学院药学院5.,-不饱和醛酮的亲核加成(了解)■结构分析——1,2-加成和1,4-加成HY1,2-加成产物HY1,4-加成产物1,4-additionMon
8、day,July26,2021温州医学院药学院5.,-不饱和醛酮的亲核加成(了解)■影响因素——亲核试剂碱性:强—1,2;弱—1,41,2-强碱弱
