d羰基化合物的亲核加成作用

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1、Ch.34notes–P.9Ch.34–羰基化合物A.引言l羰基團含下列結構﹕l多種不同的化合物均含此基團烷醛烷酮烷酸（羧酸）酰鹵酸酐酰胺l羰基化合物指醛及酮。l注意飽和的脂肪醛及酮的通式均為CnH2nO。l命名﹕醛﹕甲醛乙醛丙醛苯醛苯乙醛酮﹕Ch.34notes–P.9丙酮丁酮戊-3-酮苯乙酮l細小的醛及酮在室温為液體。因著其極性C＝O容能基，其沸點高於烷烴；然而其沸點低於醇因其没有氫鍵。l短碳鏈的羰基化合物與水互溶因可與水生成氫鍵。Ex.:以下各對中，何者沸點較高？A.羰基化合物的製備1.醇的

2、氧化Ch.34notes–P.92.烯烴的臭氧分解A.羰基化合物的活潑性l因羰基團是非常極化的，羰基碳原子容易受到親核體的攻擊﹕所以羰基化合物進行親核加成作用。l通常醛比酮活潑，因為1.誘導效應2.位阻效應B.羰基化合物的親核加成作用1.氰化氫的加成反應HCN氣體或水溶液是劇毒的，所以會以稀酸及氰化物替代。e.g.Ch.34notes–P.9l機理﹕l-CN基團的重要性﹕2.硫(IV)酸氫鈉的加成反應與過量飽和NaHSO3溶液混和，羰基化合物進行加成反應。e.g.Ch.34notes–P.9l生成

3、的亞硫酸氫鹽可以從反應混合物中結晶分離，若再以酸或鹼處理，便可生回原本的羰基化合物。A.縮合反應羰基化合物與氨的衍生物(NH2－X)進行縮合反應。+NH2－X1.與羥基胺(NH2OH)反應生成肟。Ch.34notes–P.91.與2,4-二硝基苯生成黃或橙結晶固體。l羰基化合物的2,4–二硝基苯有準確熔點，在分辨羰基化合物中很有用。Table35-2A.氧化作用只有醛能被氧化成羧酸；而酮則不被氧化。這是分辨醛及酮的方法。1.以一般氧化劑2.以托倫斯試劑（銀鏡試驗）托倫斯試劑是溶於過量NH3水的硝酸

4、銀溶液。以清潔試管盛載醛及托倫斯並置於60℃水溶中。結果形成銀鏡於試管中。2.菲令氏試驗Ch.34notes–P.9菲令氏溶液是混合等量的硫酸銅(II)溶液(溶液A)，氫氧化鈉及酒石酸鈉溶液(溶液B)。與醛反應從其藍色轉為棕色。A.還原作用還原是氧化的相反醛酮1.四氫合鋁酸鋰(LiAlH4)2.四氫合硼酸鈉(NaBH4)Ch.34notes–P.9A.碘仿反應這是下列基圍的測試與I2/NaOH共熱。B.羰基化合物的用途1.生產聚合物的原料。e.g.甲醛作生產甲醛。丙酮作生產有機玻璃。2.丙酮用作溶

5、劑。3.甲醛是防腐劑。C.總結(ifZ=CH3)H+/K2Cr2O7(ifZ=H)LiAlH4H+Ch.34notes–P.9Ex.:辨明下列反應主要有機生成物A至H﹕