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《帝九章脂环烃和芳香烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第三节闭链烃什么叫闭链烃呢？环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)芳香烃(aromatichydrocarbon)——性质似脂肪烃单环脂环烃多环脂环烃——性质似苯苯型芳香烃非苯型芳香烃分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃，称为闭链烃，简称环烃。第一节脂环烃化学性质与脂肪烃像是的环烃，称为脂环烃。脂环烃也有饱和与不饱和的区别，环上碳原子之间以单键相互结合而成的脂环烃，称为环烷烃，环烷烃的通式为CnH2n。含有双键的不饱和脂环烃，称为环烯烃。通式为CnH2n-2脂环烃的分类和命名1、分类单环脂环烃多
2、环脂环烃C3-C4小环C5-C7普通环C8-C12中环C13以上大环桥环螺环根据环数多少分。环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目根据分子的不饱和程度分为环烷烃环烯烃环炔烃2、命名环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷1,3-二甲基环己烷4-甲基-1-环己烯1-甲基-3-异丙基环己烷5-甲基-1,3-环己二烯一、脂环烃的化学性质环烷烃与烷烃一样，主要起游离基取代反应，环烯烃与烯烃一样，主要起双键上的加成和氧化反应，但小环脂环烃因环的张力，内能高不稳定，容易发生开环加成反应。(一)环烷烃的化学性质1．游离
3、基型取代反应2．加成反应加氢(2)加卤素、卤化氢(二)环烯烃的化学性质第二节芳香烃芳香性：1C/H的比例高。2具有平面或接近平面的环状结构。3键长接近平均化。4环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代一、单环芳烃(一)苯分子结构的近代概念1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：1.苯分子结构2.苯分子结构解释3．苯环的稳定性苯的特殊结构至今还无一个很好的表示方法，目前除仍然采用凯库勒结构式以外，还用表示苯的结构，其中圆圈代表环状的大π键。15二、苯及其同系物的命
4、名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。甲苯异丙苯(上页下页首页16间-二甲苯1,3-二甲苯对-二甲苯1,4-二甲苯二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4-表示；邻-二甲苯1,2-二甲苯上页下页首页17具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:连-三甲苯1,2,3-三甲苯偏-三甲苯1,2,4-三甲苯均-三甲苯1,3,5-三甲苯上页下页首页1812351-乙基-5-丙基-2-异丙基
5、苯若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“大基团”后列出的原则，其位置的编号应将小基团所连的碳原子定为1-位。上页下页首页19苯环上连接复杂烷基或其他官能团,则可把侧链当作母体,苯环当作取代基,称作“苯某”。2-苯基丁烷苯乙烯上页下页首页苯胺苯酚苯甲酸苯磺酸2,6-二溴苯胺邻甲基苯酚苯基苯甲基(苄基)邻甲苯基芳基可用－Ar符号表示，而其中苯基又可用符号－ph或φ表示。2113421-乙基-4-丙基-2-异丙基苯课堂练习：命名上页下页首页22由于苯环具有环闭大p键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显
6、著不同。苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性,称之为芳香性。——“难氧化、难加成、易取代”。上页下页首页三、苯及其同系物的化学性质23(一)苯的亲电取代反应(electrophilicsubstitution)苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系,对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应*上页下页首页24苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下,与氯和溴作用,分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。1.卤代反应氯苯溴苯上页下页首页
7、25苯与混酸作用，生成硝基苯:2.硝化反应硝基苯(nitrobenzene)上页下页首页26苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。3.磺化反应苯磺酸(benzenesulfonicacid)磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。有些芳香族类药物难溶于水，常通过磺化反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。上页下页首页（二）苯环的加成反应（三）、稠环芳香烃(一)萘C1、C4、C5和C8的位置是完全等同的，称为碳原子；C2、C3、C6、C7完全等同，称为碳原
8、子-萘酚-萘酚如果碳环上有两个或两个以上的取代基1,3-二甲基萘2-甲基-6-乙基萘(二)蒽和菲蒽菲环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆固醇、胆酸、维生素D、性激素等，这类化合物被称为甾族化合物1、4、5、8称为a位；2、3、6、7称为b位；9、10位称为g位(三)致癌烃(多存在于烧烤食物中)1,2,5,6-二苯并蒽
