《环烃芳香烃》PPT课件

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1、环烃(cyclichydrocarbon)环烃的分类环烃脂环烃(alicyclichydrocarbon)单脂环烃多脂环烃——性质似脂肪烃芳香烃(aromatichydrocarbon)苯型芳香烃非苯型芳香烃——性质似苯环烃又称闭链烃，为碳骨架成环状结构的一类碳氢化合物。根据结构和性质，又可分为：脂环烃的主要内容脂环烃的分类和命名环烷烃的结构与稳定性环烷烃的物理性质环烷烃的化学性质单脂环烃多脂环烃C3-C4小环C5-C6普通环C7-C12中环C13以上大环桥环螺环根据环数多少分类一脂环烃的分类和命名(一)分类环与环以共用一个碳原子相结合的，称为螺环烃。环与环以共用两

2、个或多个碳原子相结合的，称为桥环烃。(二)命名单脂环烃的命名:在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷cyclopropanecyclobutanecyclopentanecyclohexanecyclooctane以较小数字表示较小取代基的位次1-甲基-4-异丙基环己烷1-甲基-3-叔丁基环戊烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷1-环丙基丁烷1-Cyclopropylbutane1,3-二环己基丙烷1,3-Dicyclohexylpropane若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反

3、”顺-1,4-二甲基环己烷cis-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷transs-1,4-二甲基环己烷2.多脂环烃的命名(1)桥环烃的命名（包括稠环）(bridgedhydrocarbon)两个碳环共用两个或更多个碳原子的称为桥环化合物。其中桥碳链的交汇点原子称为桥头碳原子。桥头碳原子桥头碳原子确定母体名称：以参与成环的碳原子数作为母体名称；注明环数：用“二环”，置于母体名称之前；注明桥的结构：将各个桥上碳原子数由多到少排列，并用圆点隔开，置于环数后面方括号内；编号：从桥头开始，先长桥后短桥，同时尽可能给官能团和取代基以最低编号。按成环碳原子总数称“二环[

4、x.y.z]某烷(/烯)”(x>y>z)，方括号内的3个数字表示三道桥上的碳原子数。编号：从一个桥头碳原子开始沿最长的桥到另一桥头碳,再沿次长的桥回到第一个桥头碳,最后编号最短的桥。Bicyclo[3.2.1]octane二环[3.2.1]辛烷32485617(2).螺环烃的命名（Spirocyclichydrocarbon）脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃，共用的碳原子称为“螺原子”。螺原子螺[3.4]辛烷分子模型单螺环脂环烃的命名确定母体名称：以参与成环的碳原子数确定为螺某烃；注明螺环的结构：将各个环上碳原子数（螺原子除外）由少到多排列，并用圆点隔开

5、，置于“螺”字后面方括号内；编号：从小环靠近螺原子开始，螺原子参与编号，同时尽可能给官能团和取代基以最低编号。脂环烃的其它命名方法(一)环丙烷的结构物理方法测得，环丙烷分子中三个碳原子共平面。显然，环丙烷中没有正常的C－C键，而是形成“弯曲键”：二环烷烃的结构与稳定性由于环丙烷分子中的C－C键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重叠，而重叠较少，张力较大，具有较高的能量。根据结构与性能的关系，环丙烷的化学性质应该活泼，容易开环加成。C：sp3杂化，轨道夹角109.5°若四个碳形成正四边形，内角应为90°角张力：109.5－90＝19.5°＜109.5－60＝49.5°环

6、丁烷中的C－C键也是“弯曲键”，但弯曲程度较小。环丁烷较环丙烷稳定，但仍有相当大的张力，属不稳定环，比较容易开环加成。(二)环丁烷的结构事实上，环丁烷中四个碳原子不共平面，这样可使部分张力得以缓解。C：sp3杂化，轨道夹角109.5°正五边形内角为108°角张力：109.5－108＝1.5°环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。(三)环戊烷的结构事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面，而是以“信封式”构象存在，使五元环的环张力可进一步得到缓解。分子中碳碳之间的键角能够保持或尽可能接近109°28′。因此除了三、四

7、元环为张力环以外，环戊烷及其以上的环烷烃都是稳定的。(四)环己烷的结构透视式Newmann投影式①所有两个相邻的碳原子的碳氢键都处于交叉式位置；②所有环上氢原子间距离都相距较远，无非键张力。各种环己烷构象的势能图椅式构象的特点:①六个碳原子分布在相互平行的两个平面上(上三，下三)：②十二个碳氢键分为两种类型：a－键(直立键)和e－键(平伏键)，每个碳原子上都有一个a键和和一个e键,相邻两个碳上的a－键平行但方向相反。③由一种椅型构象可翻转为另一种椅象。同时，a、e键互换：④环上有取代基时，e键取代比a键取代更稳定。三元环<四元环<五元环～六元环及以上的脂环烃脂环