《芳香烃总结》ppt课件

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1、1第七章芳香烃知识要点总结2一、各类亲电取代反应1.卤化反应:2.硝化反应:50~60℃33.磺化与氯磺化反应可逆反应,可用来占位。苯磺酰氯44.烷基化与酰基化反应(1)烷基化反应:65%35%发生异构化,碳正离子重排。5(2)酰基化反应:①②2①②265.氯甲基化反应甲醛7第一类定位基又称邻对位定位基:-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-R,-C6H5,-F,-Cl,-Br,-I,等。1.两类定位基:第二类定位基又称间位定位基:-N+(CH3)3,-

2、NO2,-CN,-SO3H,-CHO,-COCH3,-COOH,-COOCH3,-CONH2,-N+H3等。二.定位规律8有三种定位情况。(1)原有两个取代基定位作用一致,共同定位:三.二元取代苯的定位规律9①由定位作用强的取代基决定。②两个取代基定位作用强度相当时,得到混合物:主要产物主要产物混合物三.二元取代苯的定位规律(2)定位作用不一致两个取代基属同一类定位基时:10(3)定位作用不一致,两个取代基属不同类定位基时,主要由第一类定位基定位:11四.苯α-氢的反应1.α-氢的卤代反应12α-H氯代反应

3、机理—自由基取代反应:132.α-氢的氧化反应14只要有α-H都能氧化成苯甲酸。KMnO4/H3O+15五、稠环芳烃12345678萘菲蒽16(1)卤化反应1.萘的亲电取代反应(2)硝化反应30~60℃17(3)磺化反应动力学控制热力学控制α-萘磺酸β-萘磺酸60℃165℃165℃18(4)酰基化反应75%25%90%-15℃,CS225℃,C6H5NO2酰基碳正离子与溶剂形成溶剂化物体积大。192.取代萘的亲电取代反应规律a.原有取代基是第一类定位基时,进入同环原有取代基的邻位或对位中的α位。20b.原有

4、取代基是第二类定位基时,进入异环的α-位:213.萘的氧化反应OOOO2CO2+H2OV2O5,K2SO4++4429385~390℃2邻苯二甲酸酐22取代基为第一类定位基时,氧化同环破裂;取代基为第二类定位基时,氧化异环破裂:取代萘的氧化234.蒽和菲的反应①亲电取代反应229,10-二溴化蒽245.25以苯,甲苯为原料合成下列物质练习

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