04-第四章脂环烃、芳香烃.ppt

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1、第四章 环烃第一节脂环烃的命名第二节脂环烃的性质第三节芳香族化合物的含义第四节芳香烃的命名第五节单环芳烃的化学性质第六节苯环取代基定位规律第七节稠环芳烃第八节芳香烃的来源——煤焦油和石油[本章作业]P76：3（d、j）、7（c除外）、11、13、14、15、16——作业要每次课后要完成一点，否则.....第一节 脂环烃的命名——课堂上练习：P77T5]分类P77T5参考答案ADDITION：P48T6参考答案二、单环烷烃的命名当以环为母体时的原则：1、与相应的脂肪烃相同，只加一个“环”字。例如：前面分类中脂环烃母体的

2、命名（P51）命名原则2、当环上有多个取代基时，则将1位编号给予能使第2个取代基编号最小的位置。（P51-52）命名原则3、有取代基和不饱和键时，编号经过不饱和键，且以不饱和键的编号最小（P51-52）（思考：为什么不是3-甲基环己烯？）受环的限制,σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的排列方式不同,产生顺反(几何)异构。顺、反环烷烃顺(cis):两个取代基在环同侧；反(trans):两个取代基在环异侧。顺反异构的命名：只多顺、反于开头即可（相同基团位于环平面同侧为顺，否则为反）（P55）（为什么不是“1,4-”？）1

3、、脂环的结构:SP3杂化1)环丙烷环中C-C键形成一种弯键结构,碳环键角为105.5o,H-C-H键角114º.第二节 脂环烃的性质2、脂环烃的化学性质三元环和四元环由于碳-碳间电子云重叠程度较差，易进行化学反应。1)加氢反应四元环比三元环稳定。五元环以上难开环。2)与溴反应3)与溴化氢反应符合马氏规则4)与氧化剂作用以上反应跟烯烃相似。但环烷烃对氧化剂却很稳定，因此可用该方法区别和鉴定环丙烷衍生物与烯烃。从上述反应式可以看出加成反应活性：环丁烷<环丙烷<烯烃（但环丙烷、环丁烷不可使KMnO4褪色！）（思考：Br2/

4、CCl4行吗？）五、六元环及以上环类似于烷、烯、炔的一般反应1、烷烃卤代：（P56）2、烯烃加成：五、六元环及以上环类似于烷、烯、炔的一般反应3、烯烃的α-H取代：4、烯烃的臭氧化反应：第三节 芳香族化合物的含义一、原来的含义二、芳香性的化学性质含义三、芳香性的结构含义四、芳香性的理论判据一、原来的含义原指由树脂或香精油中提取出的、一些有香味的、含有苯环的一大类化合物，如苯甲醛、苯甲醇等（P57）。但是：1、许多含苯环的化合物并不香，甚至难闻。2、许多不含苯环的化合物，确具有类似苯的性质。与时俱进的芳香族化合物含

5、义二、芳香性的化学性质含义1、芳环相当稳定2、不易被氧化3、不易加成4、易取代（P62）三、芳香性的结构含义以苯环为例（P60）：1、碳SP2杂化，键角120。；2、同一平面内；3、有并无单、双键之分的大π键（     ）。但是，一般用      表示。一、休克尔规则1931年，休克尔（E.Huckel）用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的π电子能级，从而提出了一个判断芳香性体系的规则，称为休克尔规则。单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件：成环原子共平面或接近于平面;(2)环状闭合共轭体系;(3)环上π电子数为4n+

6、2(n=0、1、2、3……)。符合上述三个条件的环状化合物，就有芳性。四、芳香性的理论判据非苯系芳烃：苯系芳烃：判断下列化合物那些具有芳香性：√√√√√√五、芳香烃的分类P(59)分类六、芳香烃的代表化合物——苯的结构苯的结构：碳原子SP2杂化a.六个H等同.b.难亲电加成，难氢化，难氧化c.苯分子为平面正六边形，C-C键长均相等,介于单、双键之间，键角120od.异常的热力学稳定性e.一取代物只有一种，二取代物三种，三取代物三种第四节苯衍生物的命名（1）简单侧链：一般以苯环为母体，叫“某烃基苯”（2）侧链较复杂或含

7、有不饱和键，苯环作取代基（3）二元取代：邻(o),间(m),对(p)（4）侧链不为烃类时，要选母体当苯环上连的是烷基，-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。多取代苯的命名:1.取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示2.母体选择原则:按以下排列次序，排在后面的为母体，-NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-CO

8、X（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、-COOH等第五节单环芳烃的化学性质一、取代反应二、加成反应三、氧化反应四、苯环侧链的卤代一、芳香环上的亲电取代反应卤代硝化磺化烷基化酰基化1、卤代反应：Br2,Cl22.硝化反应硝基苯继续硝化比苯困难条件：混酸（浓硝酸+浓硫酸），加热（水浴500C）烷基苯硝化比苯容易3、磺化反应条件：发烟硫酸，室温；