《脂肪烃和脂环烃》PPT课件

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1、有机资料网站E-Mail:Yjhx_2009@163.comPassword:yjhxkj1有机化学OrganicChemistry2第五章脂肪烃和脂环烃一、烷烃二、烯烃三、共轭二烯烃四、炔烃五、聚合反应和合成橡胶六、脂环烃七、脂环烃和脂肪烃的制备3烃Hydrocarbon：分子中只含C、H两种元素HydrocarbonAliphatichydrocarbon脂肪烃Alicyclichydrocarbon脂环烃Aromatichydrocarbon芳香烃Cyclichydrocarbon环烃Alkane烷烃Alk

2、ene烯烃Alkyne炔烃4一、烷烃CnH2n+21、烷烃的物理性质：熔沸点常温常压下直链烷烃：常温、常压0.1MPa)C1～C4：气态＞C17：固态C5～C16：液态51.直链烷烃物理性质（P132表5.1）分子量M增大，沸点上升解释：分子间力(VanderWaals)：诱导力静电引力色散力(烷烃μ=0)而：色散力∝共价键数目(即C—C、C—H)(2)相邻同系物的沸点差(△b.p)，随M增大，△b.p减小6解释：2.支链烷烃物理性质(同分异构体)(1)支链越多，沸点越低。解释：色散力是近距离。(2)支链数相同：

3、对称性越高，沸点越高；7小结：沸点高低的判断方法A：数碳原子数目——数目多，沸点高；B：碳原子数目相同——支链多，沸点低；C：支链数目相同——对称性好，沸点高；三、熔点(m.p)1．直链烷烃8分子量M大，熔点高(C3以后)。由此可见：含偶数C，熔点增加的多；含奇数C，熔点增加的少。“偶上奇下”两条曲线。9解释：在晶体中，分子间作用力不仅取决于分子的大小，还于晶体中晶格排列的对称性有关。含偶数碳原子的碳链具有较好的对称性，晶格排列紧密。10支链多，熔点低(不利于晶格的紧密排列)。例外：对称性好，熔点m.p高；高度对

4、称的异构体熔点m.p＞直链异构体。四、相对密度：分子量增大，密度变大，但＜1；支链多，密度小。2.烷烃的同分异构体11§5.2烷烃的化学性质烷烃反应一览表12§5.2烷烃的化学性质13§5.2烷烃的化学性质14二、卤代反应历程：15氧化反应：氧化反应：分子中引入氧原子或者减少氢原子还原反应：分子中除去氧原子或者增加氢原子§5.2烷烃的化学性质16汽油的辛烷值与抗震爆问题辛烷octaneisooctane(2,2,4-三甲基戊烷)1.碳链越長的，抗暴震的能力越差，辛烷值越低2.支链越多的，抗暴震的能力越好，辛烷值越

5、高3.双键及三键越多的，暴震性低，辛烷值越高正庚烷的暴震能力訂為0异辛烷的暴震能力訂為100所以95＃汽油的暴震能力，相当是９５％的异辛烷再加上５％的正庚烷异构化：直链支链5.3异构化和裂化反应175.3异构化和裂化反应辛烷值提高辛烷值：由含支链较少的烷烃转化为含支链较多的烷烃。CH3CH2CH2CH3AlCl3+HCl95~150度2MPaCH3CHCH3CH3(90%)18裂化反应：在隔绝空气的条件下，将烷烃在（500~700℃）下进行热分解反应发生C-C或C-H键的断裂，得到小分子量的烃。若在催化剂存在下进

6、行裂解，称为催化裂化反应，相应的温度可以稍低。5.3异构化和裂化反应19§5.4烯烃的物理性质与烷烃的不同之处：不同碳原子的电负性：三键碳原子＞双键碳原子＞饱和碳原子。顺反异构体：沸点b.p顺式（3.5℃）＞反式（0.9℃）20顺式异构体具有较弱的极性，分子间偶极-偶极作用力比反式大。熔点m.p反式(-105.5℃)＞顺式(-139.3℃)反式异构体的对称性好，在晶格中的排列较紧密。21烯烃的亲电加成反应与HX加成不对称烯烃加HX符合Markovnikov规则。HX对烯烃加成的相对活性：§5.5烯烃的化学性质22

7、碳正离子的重排：碳正离子稳定性23（主）重排历程重排原子：H、CH3、R、苯等24加成反应的立体化学：结论：产物为外消旋体。§5.5烯烃的化学性质25自由基加成反应——过氧化物效应由于过氧化物存在而引起烯烃加成取向改变的现象，称为过氧化物效应，又称卡拉施(Kharasch)效应。26间接水合反应，没有利用价值。反应历程与上述相似§5.5烯烃的化学性质27工业生产乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用的酸为硫酸或磷酸)。§5.5烯烃的化学性质28结论：烯烃直接水合，除乙烯得到乙醇外

8、，其它烯烃都将得到仲醇或叔醇(间接水合也具有同样的规律)。29亲电加成反应历程卤素对不饱和烃加成的反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2氟与不饱和烃的加成异常猛烈，而碘与不饱和烃的加成较为困难。因此，加卤素通常指的是加氯和加溴。30无顺式产物内消旋体反-2-丁烯31公认的反应历程：该反应的关键步骤是因的进攻引起的，因此，这是一个亲电加成反应。32注意：次卤酸中电荷分布？符合