脂环烃（alicyclichydrocarbons）课件

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1、第五章脂环烃（alicyclichydrocarbons）本章重点讲解：1.环烷烃的分类与命名——掌握2.环烷烃的结构——理解3.环烷烃的化学性质——掌握4.环烷烃的构象——理解5.1脂环烃的分类与命名5.1脂环烃的分类与命名1.单环烃1）按成环碳原子数目称为环某烷（烯）。1-甲基-3-乙基环己烷4-甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷5.1脂环烃的分类与命名3）顺、反环烷烃受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。顺(cis)：两个取代基在环同侧；反(trans)：两个取代基在环异侧。顺-1,4-二甲基

2、环己烷反-1,4-二甲基环己烷5.1脂环烃的分类与命名联环桥环螺环稠环1）双环桥环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环[3.2.1]辛烷2.双环烃2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷5.2环烷烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环，而五元环、六元环相对稳定？角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。比较单位CH2燃烧热(H)kJ/mol环张力：比烷烃CH2高出的能量。5.3环烷烃化学性质化学性质(自由基取代、小环化合物性质特殊)。马氏加成5.4环己烷及其衍生物的构象1.环己烷的构象椅式

3、船式1）椅式构象不存在：扭转张力；角张力。5.4环己烷及其衍生物的构象a键：直立键(竖键)e键：平伏键(横键)构象翻转a键转变成e键，e键转变成a键；环上原子或基团的空间关系保持。5.4环己烷及其衍生物的构象2）船式构象存在：扭转张力；稳定性：椅式构象环己烷>船式构象环己烷室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。2.取代环己烷的构象1）一取代环己烷的构象平衡有利于-CH3处于e键的构象(优势构象)。5.4环己烷及其衍生物的构象2)二取代环己烷的构象试比较顺式和反式1,4-二甲基环己烷的稳定性。ea键型ee键型甲基ee键型异构体比甲基ea键型异构体稳定。5.4环己烷及其

4、衍生物的构象[讨论]1.指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。本章作业：P85~86第一题（1），（2），（3），（4），（6）第二题，第三题